Furosemid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Die 4-Chlor-2-furfurylamino-5-sulfamylbenzoesäure bildet hellbraune, wasserunlösliche Kristalle. Die Verbindung stellt ein stark wirkendes Diuretikum dar und bewirkt die Ausscheidung von Flüssigkeitsansammlungen im Gewebe, wie sie bei Verbrennungen, Herzkrankheiten, Krampfadern und Thrombosen auftreten können. Die Wirkung beginnt sehr schnell und erreicht ein Ausmaß, wie es von anderen Diuretika nicht erreicht wird. So kann z.B. die Na+-Ausscheidung von etwa 3 % (normale Bedingungen) bis auf 25 % ansteigen. Eine Einzeldosis beträgt 40 bis 80 mg (i.v. oder p.o.), wobei die Wirkung nach 4 bis 6 Stunden abklingt. Furosemid ist unter einer Vielzahl von Handelsbezeichnungen erhältlich: Discoid Durafurid Furo-Puren Fusid Hydro-rapid Lasix Ödemase SigasalurNULL
Synthese
In einem 350-ml-Sulfierkolben werden zunächst 54 g 2,4-Dichlor-5-sulfamylbenzoesäure und 94 ml Furfurylamin vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Thermometer 0 bis 200℃ und Gaseinleitungsrohr versehen. Dann beginnt man mit dem Einleiten von Stickstoff und erhitzt das Gemisch in einem Ölbad 10 Stunden auf 118 bis 122℃ (Anm. 1). Nach 10 Stunden läßt man abkühlen, gibt 25 ml Methanol in das Reaktionsgemisch und tropft dieses unter Rühren in 1200 ml eiskalte 10 proz. Essigsäure, die sich in einem 2000-ml-Becherglas befindet. Danach wird die Lösung 14 Stunden in den Kühlschrank gestellt, wobei sich das Rohprodukt kristallin ausscheidet. Man saugt ab und löst die Kristalle in 500 ml Natronlauge, c = 1 mol/l (Anm. 2). Die Lösung wird 30 min mit Aktivkohle verrührt, dann filtriert und tropfenweise mit 70 bis 80 ml eiskalter 50 proz. Essigsäure versetzt. Der pH-Wert soll zum Schluß etwa 4 betragen. Man läßt über Nacht im Kühlschrank stehen, saugt am nächsten Tag ab und kristallisiert aus Ethanol unter Zugabe von Impfkristallen um. Nach dem Trocknen im Trockenschrank bei 80℃ erhält man 23,2 g eines sich ab 207℃ zersetzenden Produktes.
Anm. 1: Es ist sehr wichtig, den genannten Temperaturbereich genau einzuhalten, da sich sonst die Ausbeute stark verringert. Anm. 2: Einige Kristalle müssen als Impfkristalle für das spätere Umkristallisieren aufbewahrt werden.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R61:Kann das Kind im Mutterleib schädigen.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S7:Behälter dicht geschlossen halten.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S22:Staub nicht einatmen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Beschreibung
Furosemide (Item No. 26298) is an analytical reference standard categorized as a diuretic. Formulations containing diuretics, including furosemide, have been misused in sports for weight reduction and as masking agents in humans and to prevent exercise-induced pulmonary hemorrhage in racehorses. This product is intended for use in analytical forensic applications. This product is also available as a general research tool .
Chemische Eigenschaften
white to light yellow crystal powde
Verwenden
Furosemide inhibits ion co-transport in the kidney. Furosemide is used as a diuretic.
Definition
A benzoic-sulfonamide-furan. It is a diuretic with
fast onset and short duration and anti-hypertensive
agent.
Allgemeine Beschreibung
Odorless white to slightly yellow crystalline powder. A diuretic drug. Almost tasteless.
Air & Water Reaktionen
Light sensitive. Air sensitive. Slightly soluble in water.
Reaktivität anzeigen
Furosemide may undergo hydrolysis at sufficiently low pH. The pH of aqueous solutions should be maintained in the basic range to prevent hydrolysis. Alcohol has been shown to improve the stability of Furosemide. Incompatible with strong oxidizing agents .
Hazard
Poison; moderately toxic; teratogen; questionable carcinogen; mutagen.
Brandgefahr
Flash point data for Furosemide are not available; however, Furosemide is probably combustible.
Biologische Aktivität
Loop diuretic that inhibits the Na + /2Cl - /K + (NKCC) cotransporter. Also acts as a non-competitive antagonist at GABA A receptors with ~ 100-fold greater selectivity for α 6-containing receptors than α 1-containing receptors.
Mechanism of action
Furosemide is a highly effective and quick-acting diuretic whose action, like all of the
examined loop diuretics, is associated with blocking reabsorption of ions in the ascending
bend of Henle’s loop. It is used for edema syndrome of various origins, edema of the lungs
and brain, chronic renal insufficiency, some forms of hypertonic crises, and poisoning by
barbiturates and other compounds excreted mainly with urine.
Clinical Use
Furosemide has a saluretic effect 8- to 10-fold that of the thiazide diuretics; however, it has a shorter duration of action (~6–8 hours). Furosemide causes a marked
excretion of sodium, chloride, potassium, calcium, magnesium, and bicarbonate ions, with as much as 25% of the filtered load of sodium excreted in response to initial
treatment. It is effective for the treatment of edemas connected with cardiac, hepatic, and renal sites. Because it lowers the blood pressure similar to the thiazide
derivatives, one of its uses is in the treatment of hypertension.
Nebenwirkungen
Clinical toxicity of furosemide and other loop diuretics primarily involves abnormalities of fluid and electrolyte balance. As with the thiazide diuretics, hypokalemia is an
important adverse effect that can be prevented or treated with potassium supplements or coadministration of potassium-sparing diuretics. Increased calcium ion excretion
can be a problem for postmenopausal osteopenic women, and furosemide generally should not be used in these individuals. Hyperuricemia, glucose intolerance,
increased serum lipid levels, ototoxicity, and gastrointestinal side effects might be observed as well. Hypersensitivity reactions also are possible with furosemide (a
sulfonamide-based drug), and cross-reactivity with other sulfonamide containing drugs is possible.
Sicherheitsprofil
Poison by intravenous
route. Moderately toxic by ingestion and
intraperitoneal routes. Human systemic
effects by intravenous route: change in the
sensitivity of the ear to sound, tinnitus,
unspecified effects on the heart, constriction
of the arteries, a decrease in urine volume,
interstitial nephritis, metabolic alkalosis,
pulse rate decrease, fall in blood pressure.
Ingestion can damage the liver.
Experimental teratogenic and reproductive
effects. Questionable carcinogen with
experimental carcinogenic effects. Human
mutation data reported. When heated to
decomposition it emits very toxic fumes of
Cl-, NOx, and SOx.
Furosemid Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
