Benzanilid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Benzoesäureanilid bildet farblose, wasserunlösliche Kristalle. Die Verbindung wird zun Herstellung von Farb- und Duftstoffen verwendet.
Synthese
In einem 750-ml-Sulfierkolben mischt man 46 ml Anilin mit 250 ml Benzol. Der Kolben wird mit einem KPG-Rührwerk, Tropftrichter, Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 100℃ versehen. Anschließend versetzt man unter Rühren die Anilinlösung mit einer Lösung von 29 ml Benzoylchlorid in 100 ml Benzol. Die Zugabe der Lösung muß so erfolgen, daß die Reaktionsmischung nicht siedet und eine Reaktionstemperatur von etwa 50℃ gehalten wird. Man rührt noch 1 Stunde, saugt das ausgefallene Gemisch von Benzoesäureanilid und Anilinhydrochlorid ab und verrührt es zweimal mit je 300 ml heißem Wasser. Dabei geht das Anilinhydrochlorid in Lösung und das Carbonsäureanilid bleibt zurück. Es wird abgesaugt und aus Ethanol umkristallisiert. Man erhält farblose Blättchen mit einem Schmelzpunkt von 167℃. Das Produkt entsteht mit einer Ausbeute von etwa 90 % der Theorie.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Chemische Eigenschaften
greyish to yellow-green powder
Verwenden
Benzanilide is used to make dyes, active pharmaceutical ingredients and perfumes. It is also used to study the influence of beta-cyclodextrin on photorearrangement of acetanilide, benzanilide and ethyl phenyl carbonate. Further, it is used as an amide model compound to study the reaction between the amide and epoxy. In addition to this, it reacts with aryltriflates in the presence of palladium-based catalyst system to get N-(2,6-diarylbenzoyl)anilines.
Allgemeine Beschreibung
Benzanilide undergoes diarylation with aryl triflates or bromides in the presence of a palladium-based catalyst system to form corresponding N-(2,6-diarylbenzoyl)anilines. It is used in manufacture of dyes and perfumes.
läuterung methode
Crystallise benzanilide from pet ether (b 70-90o) using a Soxhlet extractor, and dry it overnight at 120o. Also crystallise it from EtOH. [Beilstein 12 IV 417.]
Benzanilid Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
