(20R,25R)-Spirost-5-en-3β-ol

Diosgenin Struktur
512-04-9
CAS-Nr.
512-04-9
Bezeichnung:
(20R,25R)-Spirost-5-en-3β-ol
Englisch Name:
Diosgenin
Synonyma:
SAPOGENIN;diosgen;DIOSGENIN (3B-HYDROXY-5A-SPIROSCENE);6-Keto Diosgenin;3β-Hydroxy-5-spirostene;SP 37;Diosg;C08898;iosgenin;Diosgemom
CBNumber:
CB2685481
Summenformel:
C27H42O3
Molgewicht:
414.63
MOL-Datei:
512-04-9.mol

(20R,25R)-Spirost-5-en-3β-ol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
205-208°C
Siedepunkt:
473.46°C (rough estimate)
alpha 
D25 -129° (c = 1.4 in CHCl3)
Dichte
1.0483 (rough estimate)
Brechungsindex
1.4700 (estimate)
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
chloroform: 20 mg/mL, clear, slightly yellow
pka
15.02±0.70(Predicted)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to Pale Yellow
Optische Rotation
-12925 (c 1.4, CHCl3)
Wasserlöslichkeit
Soluble in chloroform (50 mg/ml), ethanol (83 mg/ml at 25°C), water (<1 mg/ml at 25°C), DMSO (<1 mg/ml at 25°C), and methanol.
Merck 
14,3295
BRN 
94582
Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen
SKIN CONDITIONING
InChIKey
WQLVFSAGQJTQCK-VKROHFNGSA-N
SMILES
[H][C@]12C[C@@]3([H])[C@]4([H])CC=C5C[C@@H](O)CC[C@]5(C)[C@@]4([H])CC[C@]3(C)[C@@]1([H])[C@H](C)[C@@]6(CC[C@@H](C)CO6)O2
LogP
6.602 (est)
CAS Datenbank
512-04-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Diosgenin(512-04-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36/37-24/25
WGK Germany  2
RTECS-Nr. WH1450000
HS Code  29329990
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H413 Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 4
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(20R,25R)-Spirost-5-en-3β-ol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

White to Off-White Dolid

Occurrence

Primary sources of diosgenin (a steroidal sapogenin) include Smilax China, Rhizoma polygonati, Solanum incanum, Solanum xanthocarpum, Dioscorea villosa, Trigonella foenum graecum (fenugreek), and Dioscorea Linn (wild yams). It is commercially obtained from wild yam tubers and rootstock[1-2].
Diosgenin

Verwenden

Aglicone of saponin dioscin. Diosgenin exists in some food supplements and herbal medicines and lowers plasma cholesterol by increasing fecal cholesterol excretion. e and Progesterone.

Allgemeine Beschreibung

Diosgenin is a triterpene and a glycone derivative of dioscin. Yams, Trigonella foenum-graecum and Costus speciosus are some of its source.

Anticancer Research

It is a steroidal saponin and legumes and yams are the rich sources of it. It is a notoriousprecursor of several synthetic steroidal drugs. It suppresses growth of cells andinduces apoptosis in human osteosarcoma, colon cancer, and leukemia. Its anticancermechanism is by arresting the cell cycle, disrupting the calcium homeostasis,activating p53, releasing apoptosis inducing factors, and modulating caspase-3activity. It suppresses NF-κB activation induced by TNF as a result of DNA binding,IκBα kinase activation, degradation, phosphorylation, p65 nuclear translocation,and phosphorylation. It suppresses proliferation and invasion and induces apoptosisby downregulation of cFLIP, cyclin-D1, TRAF1, COX-2, c-myc, Bfl-1/A1, BclxL,IAP1, Bcl-2, and MMP-9 (Aggarwal et al. 2008; Raju and Mehta 2008).

läuterung methode

Crystallise diosgenin from acetone, and chromatograph it on Al2O3 and elute with *C6H6/Et2O (9:1), then recrystallise it from MeOH. Its solubility is ~4% in H2O and 5% in CHCl3. The acetate crystallises from AcOH with m 198o; and has [] D 20 -119o (pyridine). [Marker et al. J Am Chem Soc 65 1199 1943. Mazur et al. J Am Chem Soc 82 5889 1960, Beilstein 19 IV 862.]

(20R,25R)-Spirost-5-en-3β-ol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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