Galaktarsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Schleimsäure bildet farblose Kristalle, welche bei 213 ℃ unter Zersetzung schmelzen, und sich nur schlecht in Wasser lösen. Die Verbindung wurde 1780 von Carl Wilhelm Scheele bei der Oxidation von Milchzucker durch Salpetersäure entdeckt und später von Liebig und Pelouze genauer untersucht. Die trockene Destillation von Ammoniummucat liefert Pyrrol.
Synthese
In einem 1 L Einhalskolben werden 840 ml 25 %-tige Salpetersäure vorgelegt (580 ml Wasser und 260 ml 65 %-tige Salpetersäure) und unter Rühren 72 g Lactose hinzugefügt. Die Mischung wird bis auf ein Restvolumen von 140 ml eingedampft. Anschließend werden 210 ml Wasser in den Kolben gegeben und dieser wird mehrere Tage stehen gelassen. Die ausgefallene Schleimsäure wird im Anschluss über einen Büchnertrichter abgesaugt. Zur Reinigung kann man den Feststoff in einer äquivalenten Menge Alkali lösen und dann mit der berechneten Menge Säure ausfällen. Die Ausbeute an reiner Schleimsäure beträgt 30-40 % der Theorie.
Bei der Reaktion entstehen große Mengen nitroser Gase. Es ist empfehlenswert die Lösung nicht in einem offenen Gefäß einzuengen. Am besten destilliert man die Salpetersäure über einen Liebigkühler ab, und saugt die Stickstoffoxide mit einer Wasserstrahlpumpe durch mehrere große Waschflaschen mit verdünnter Natronlauge.
Zur Reaktion
Mit Salpetersäure kann man in Aldosen sowohl die Aldehydgruppe als auch die primäre Alkoholgruppe oxidieren, so dass Hydroxydicarbonsäuren entstehen. Lactose gehört zu den Disacchariden und besteht aus einer D-Galactose-Einheit und einer D-Glucose-Einheit, welche über eine ß-1,4-glycosidische Bindung verbunden sind. Unter dem Einfluss der Salpetersäure wird diese glycosidische Bindung hydrolytisch gespalten. Die D-Glucose wird zur D-Glucarsäure (Zuckersäure), und die Galactose zur Schleimsäure oxidiert. Die D-Glucarsäure ist gut wasserlöslich und geht somit sofort in Lösung, während die schlecht wasserlösliche Schleimsäure ausfällt.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
Beschreibung
Mucic acid,C
6H
10O
8 or HOOC-(CHOH)
4-COOH, (also known as galactaric or meso - galactaric acid) is an aldaric acid obtained by nitric acid oxidation of galactose or galactose - containing compounds like lactose, dulcite, quercite, and most varieties of gum.
It forms a crystalline powder, which melts at 230°C. It is insoluble in alcohol, and nearly insoluble in cold water. Due to the symmetry in the molecule, it is optically inactive even though it has chiral carbon atoms (i.e., it is a meso compound). When heated with pyridine to 140°C, it is converted into allommic acid. When digested with fuming hydrochloric acid for some time it is converted into a furfural dicarboxylic acid while on heating with barium sulfide it is transformed into athiophene carboxylic acid. The ammonium salt yields on dry distillation carbon dioxide, ammonia, pyrrol and other substances. The acid when fused with caustic alkalis yields oxalic acid. With potassium bisulfate mucic acid forms 3-hydroxy-2-pyrone by dehydration and decarboxylation.
Chemische Eigenschaften
white to light beige fine crystalline powder
Verwenden
Mucic acid can be used to replace tartaric acid in self-rising flour or fizzies.
Definition
ChEBI: A hexaric acid resulting from formal oxidative ring cleavage of galactose.
Galaktarsure Upstream-Materialien And Downstream Produkte
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