1-Benzopyran-2-on

Coumarin Struktur
91-64-5
CAS-Nr.
91-64-5
Bezeichnung:
1-Benzopyran-2-on
Englisch Name:
Coumarin
Synonyma:
2H-Chromen-2-one;COUMARINE;2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE;CUMARIN;CHROMEN-2-ONE;1,2-BENZOPYRONE;Kumarin;coumarin powder;1-BENZOPYRAN-2-ONE;Rattex
CBNumber:
CB3112168
Summenformel:
C9H6O2
Molgewicht:
146.14
MOL-Datei:
91-64-5.mol

1-Benzopyran-2-on Eigenschaften

Schmelzpunkt:
68-73 °C (lit.)
Siedepunkt:
298 °C (lit.)
Dichte
0.935
Dampfdruck
0.01 mm Hg ( 47 °C)
Brechungsindex
1.5100 (estimate)
Flammpunkt:
162 °C
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
1.7g/l
Aggregatzustand
Crystals or Crystalline Powder
Farbe
White
Säure-Base-Indikators(pH-Indikatoren)
Non' uorescence (9.5) to light green ' uorescence (10.5)
Geruch (Odor)
at 10.00 % in dipropylene glycol. sweet hay tonka new mown hay
Geruchsart
tonka
Biologische Quelle
synthetic
Wasserlöslichkeit
1.7 g/L (20 ºC)
maximale Wellenlänge (λmax)
275nm
Merck 
14,2562
BRN 
383644
Major Application
color filter, organic electroluminescent devices, liquid crystal displays, field emission displays, inks, nickel plating, detergents, deodorant for shoes, petroleum products, cigarettes, personal care products, cosmetics, sunscreen cream, perfumes, nucleic acid sequencing, antiinflammatory agent, treatment of cancer, neurotransmission disorders, bleeding disorders, cerebrovascular disease, thrombosis, hemorrhoids, rheumatic disease, arthritic disease, epilepsy, vaginitis, painkiller, teeth whitening agent, skin whitening agent, wound healing promoter
InChIKey
ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
LogP
1.39 at 25℃
CAS Datenbank
91-64-5(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Coumarin(91-64-5)
IARC
3 (Vol. Sup 7, 77) 2000
EPA chemische Informationen
Coumarin (91-64-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 22-40-36/37/38-20/21/22-43
S-Sätze: 36-36/37-26
RIDADR  UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany  1
RTECS-Nr. GN4200000
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  III
HS Code  29322010
Giftige Stoffe Daten 91-64-5(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in rats, guinea pigs: 680, 202 mg/kg (Jenner)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

1-Benzopyran-2-on Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE FLOCKEN MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt.
MAK nicht festgelegt.

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation des Aerosols, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Verdampfen bei 20°C vernachlässigbar; eine belästigende Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch schnell erreicht werden.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Haut.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen.

Synthese

Als Reaktionsgefäß dient ein 100-ml-Dreihalskolben, der mit Rückflusskühler samt Calciumchlorid-Trockenrohr, Innenthermometer und Inertgaseinleitung (Argon) versehen wird. In dem Kolben werden 10 g (82 mmol) Salicylaldehyd, 16.3 ml (172 mmol) Essigsäureanhydrid und 6.7 g (82 mmol) zuvor entwässertes Natriumacetat vorgelegt. Mittels eines Ölbades wird der Kolbeninhalt unter Rückflusskühlung erhitzt. Während der achtstündigen Reaktionsdauer gewährleistet eine Ölbadtemperatur von ca. 180 ℃ die zur Reaktion notwendige Innentemperatur von ca. 150-160 ℃. Anschließend wird die noch heiße Reaktionsmasse mit dem gleichen Volumen Wasser versetzt und mit konzentrierter Salzsäure stark angesäuert. Die wässrige Phase wird dreimal mit je 40 ml Chloroform extrahiert. Die gesammelten organischen Phasen werden mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und das Trockenmittel über eine Fritte abgesaugt. Der so gewonnene Cumarin-Extrakt wird eingeengt, wobei rohes Cumarin anfällt.

Zur Reaktion

Die aldolartige Umsetzung aromatischer Aldehyde mit Säureanhydriden wird als Perkin-Reaktion bezeichnet. Im Allgemeinen wird die Reaktion durchgeführt, indem man den Aldehyd, das Säureanhydrid und das Natriumsalz der Carbonsäure mischt und mehrere Stunden auf 150-200 ℃ erhitzt.

LECKAGE

Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P2-Filter für schädliche Partikel.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Beschreibung

Coumarin is a naturally occurring Benzopyrone compound. It is found in a large number of plants belonging to many different families including tonka beans, woodruff, lavender oil, cassia, melilot (sweet clover), and other plants. It is found in edible plants such as strawberries, cinnamon, peppermint, green tea, carrots, and celery, as well as in partially fermented tea, red wine, beer, and other foodstuffs. Concentrations range from 87 000 ppm in cassia and 40 000 ppm in cinnamon to 20 ppm in peppermint and 5 ppb in tangerines.

Chemische Eigenschaften

Coumarin occurs widely in nature and determines, for example, the odor of woodruff. It forms white crystals (mp 70.6°C) with a hay-like, spicy odor. When treated with dilute alkali, coumarin is hydrolyzed to the corresponding coumarinic acid salt [(Z)-2-hydroxycinnamic acid]. Heating with concentrated alkali or with sodium ethanolate in ethanol results in the formation of o-coumaric acid salts [(E)-2-hydroxycinnamic acid]. 3,4-Dihydrocoumarin is obtained by catalytic hydrogenation, for example, with Raney nickel as a catalyst; octahydrocoumarin is obtained if hydrogenation is carried out at high temperature (200–250°C).

Occurrence

Found in many plants and essential oils such as cassia, melilot, orchid, lavender and balsam of Peru (Sp?th, 1937; Gildemeister & Hoffman, 1966).

Verwenden

coumarin is considered a blood thinner, it can also increase blood flow. Some sources cite anti-oxidant capacities, as well. It is a specific plant constituent and is what creates the fragrance of freshly mowed hay. Coumarin is found in such plants as cherries, lavender, licorice, and sweet clover.

synthetische

Coumarin is currently produced by Perkin synthesis from salicylaldehyde. In the presence of sodium acetate, salicylaldehyde reacts with acetic anhydride to produce coumarin and acetic acid. The reaction is carried out in the liquid phase at elevated temperature.
A process for the production of coumarin from hexahydrocoumarin by dehydrogenation has also been elaborated.
Since the odor of coumarin is relatively weak, strong-smelling by-products (e.g., vinylphenol) must be removed. Many purification methods have been reported and patented.

Definition

A colorless crystalline compound with a pleasant odor, used in making perfumes. On hydrolysis with sodium hydroxide it forms coumarinic acid.

Allgemeine Beschreibung

Colorless crystals, flakes or colorless to white powder with a pleasant fragrant vanilla odor and a bitter aromatic burning taste.

Air & Water Reaktionen

Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

Coumarin is sensitive to exposure to light. Coumarin is also sensitive to heat. Coumarin is incompatible with strong acids, strong bases and oxidizers. Coumarin is hydrolyzed by hot concentrated alkalis. Coumarin can be halogenated, nitrated and hydrogenated (in the presence of catalysts).

Hazard

Toxic by ingestion; carcinogenic. Use in food products prohibited (FDA). Questionable carcinogen.

Health Hazard

SYMPTOMS: Exposure to Coumarin may cause narcosis. It may also cause irritation and liver damage.

Brandgefahr

Coumarin is combustible.

Biologische Aktivität

Oral anticoagulants can be prepared from compounds with coumarin as a base. Coumarin has been known for well over a century and, in addition to its use pharmaceutically, it is also an excellent odor-enhancing agent. However, because of its toxicity, it is not permitted in food products in the United States (Food and Drug Administration). One commercial drug is 3-(alpha-acetonyl-4-nitrobenzyl)- 4-hydroxycoumarin. This drug reduces the concentration of prothrombin in the blood and increases the prothrombin time by inhibiting the formation of prothrombin in the liver. The drug also interferes with the production of factors VII, IX, and X, so that their concentration in the blood is lowered during therapy. The inhibition of prothrombin involves interference with the action of vitamin K, and it has been postulated that the drug competes with vitamin K for an enzyme essential for prothrombin synthesis. Another commercial drug is bis-hydroxy-coumarin, C19H12O6. The actions of this drug are similar to those just described.

Kontakt-Allergie

Coumarin is an aromatic lactone naturally occurring in Tonka beans and other plants. As a fragrance allergen, it has to be mentioned by name in cosmetics within the EU

Sicherheitsprofil

Poison by ingestion, intraperitoneal, and subcutaneous routes. Questionable carcinogen with experimental tumorigenic data. Experimental teratogenic effects. Mutation data reported. Combustible when exposed to heat or flame. When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes. See also KETONES and ANHYDRIDES.

Environmental Fate

Coumarin toxicity is a function of blood and target tissue levels of coumarin relative to the metabolic capacity of the target organ. Cellular toxicity results when the formation of the toxic moieties exceeds the capacity of the cell to detoxify. This can have significant impact when comparing dosing by gavage to dietary exposure.

läuterung methode

Coumarin crystallises from ethanol or water and sublimes in vacuo at 43o [Srinivasan & deLevie J Phys Chem 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143.]

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