2-Cyanobenzyl bromide

2-Cyanobenzyl bromide Struktur
22115-41-9
CAS-Nr.
22115-41-9
Englisch Name:
2-Cyanobenzyl bromide
Synonyma:
2-(BROMOMETHYL)BENZONITRILE;ALPHA-BROMO-O-TOLUNITRILE;Ortho Cyano Benzyl Bromide;AKOS 92624;Alogliptin-2;AKOS BBS-00000052;Cyanobenzyl bromide;α-Bromo-o-toluntrile;2-cynobenzyl bromide;A-BROMO-O-TOLUNITRILE
CBNumber:
CB3241402
Summenformel:
C8H6BrN
Molgewicht:
196.04
MOL-Datei:
22115-41-9.mol

2-Cyanobenzyl bromide Eigenschaften

Schmelzpunkt:
72-74 °C(lit.)
Siedepunkt:
111 °C / 1.5mmHg
Dichte
1.5466 (rough estimate)
Brechungsindex
1.6550 (estimate)
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Wasserlöslichkeit
Slightly soluble in water
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
Aggregatzustand
Crystalline Powder or Chunks
Farbe
White to gray-brown
BRN 
742605
InChI
InChI=1S/C8H6BrN/c9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-10/h1-4H,5H2
InChIKey
QGXNHCXKWFNKCG-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(#N)C1=CC=CC=C1CBr
CAS Datenbank
22115-41-9(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C
R-Sätze: 34
S-Sätze: 26-36/37/39-45-28A
RIDADR  UN 3261 8/PG 2
WGK Germany  3
10-19-21
Hazard Note  Corrosive
HazardClass  8
PackingGroup  II
HS Code  29269090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.

2-Cyanobenzyl bromide Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R34:Verursacht Verätzungen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Beschreibung

2-(Bromomethyl)benzonitrile reacts with 2H-tetrazole in the presence of KOH to yield 4-[(2H-tetra-zol-2-yl)meth-yl]benzonitrile. It undergoes base-promoted condensation reaction with homophthalic anhydride to yield 6,11-dihydro-5H-indeno[1,2-c]isoquinolin-5-one.

Chemische Eigenschaften

White to light yellow crystal powder

Verwenden

2-(Bromomethyl)benzonitrile is an intermediate in the synthesis of Alogliptin, an oral antihyperglycemic agent that is a selective inhibitor of the enzyme dipeptidyl peptidase-4 (DPP-4). Antidiabetic agent.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package.

Allgemeine Beschreibung

2-(Bromomethyl)benzonitrile reacts with 2H-tetrazole in the presence of KOH to yield 4-[(2H-tetra-zol-2-yl)meth-yl]benzonitrile. It undergoes base-promoted condensation reaction with homophthalic anhydride to yield 6,11-dihydro-5H-indeno[1,2-c]isoquinolin-5-one.

läuterung methode

Purify the nitrile by steam distillation. Extract the distillate with Et2O, dry the extract (Na2SO4), evaporate and distil the residue. The solidified distillate can be recrystallised from pet ether or cyclohexane. NMR (CDCl3) : 7.8-7.2 (m 4H), 4.62 (s, 2H), IR max 2238 cm1 . [Drory Chem Ber 24 2570 1891, Borsche et al. Chem Ber 74 685 1934, Buckley et al. Aust J Chem 22 594 1969, Beilstein 9 III 2312.] LACHRYMATORY.

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  • 22115-41-9
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