(R*,R*)-(+-)-1,4-Dimercaptobutan-2,3-diol

DL-Dithiothreitol Struktur
27565-41-9
CAS-Nr.
27565-41-9
Bezeichnung:
(R*,R*)-(+-)-1,4-Dimercaptobutan-2,3-diol
Englisch Name:
DL-Dithiothreitol
Synonyma:
DTT;1,4-DITHIOTHREITOL;1,4-DITHIO-DL-THREITOL;Cleland's reagent;DITT;DTT-MBG;DITHIOTHRIETOL;(2R,3R)-1,4-dimercaptobutane-2,3-diol;DL-DTT;CGMP DTT
CBNumber:
CB3342918
Summenformel:
C4H10O2S2
Molgewicht:
154.25
MOL-Datei:
27565-41-9.mol

(R*,R*)-(+-)-1,4-Dimercaptobutan-2,3-diol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
41-44 °C(lit.)
Siedepunkt:
125-130 °C (2 mmHg)
Dichte
1.04 g/mL at 20 °C
Brechungsindex
1.5200 (estimate)
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
H2O: 50 mg/mL, clear, colorless
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
White
Wasserlöslichkeit
Soluble
Merck 
3376
InChI
InChI=1/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/s3
InChIKey
VHJLVAABSRFDPM-APQYWOSTNA-N
SMILES
[C@@H](O)(CS)[C@H](O)CS |&1:0,4,r|
CAS Datenbank
27565-41-9(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
2,3-Butanediol, 1,4-dimercapto-, (2R,3R)-rel-(27565-41-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 25-36/37/38-22
S-Sätze: 26-45-36
WGK Germany  3
RTECS-Nr. EK1610000
3-10-16-23
HS Code  29309090
Toxizität mouse,LD50,intramuscular,108mg/kg (108mg/kg),BEHAVIORAL: CONVULSIONS OR EFFECT ON SEIZURE THRESHOLD,Journal of Pharmacy and Pharmacology. Vol. 1, Pg. 576, 1949.
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P321 Besondere Behandlung
P330 Mund ausspülen.
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P362 Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

(R*,R*)-(+-)-1,4-Dimercaptobutan-2,3-diol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R25:Giftig beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

White solid

Verwenden

Reagent for the quantitative reduction of disulfide group. Prevents the oxidation of cholecystokinin during its extraction from brain and duodenal tissues. Cleavage of disulfide bonds in proteins.

synthetische

The preparation of DL-Dithiothreitol is as follows:To a round bottom flask was charged THPP (23mg, 0.11mmol, 1.10eq) and the basic buffer solution [tris-(hydroxymethyl)-aminomethane-CaCl2 based buffer; pH 8.00; 1.0mL]. The reaction mixture was stirred at room temperature for about 5 min and then to this homogenous solution was charged trans-4,5-Dihydroxy-1,2-dithiane (15.2mg, 0.10 mmol, 1.00eq.). The reaction mixture was stirred at room temperature until the reaction was complete (about 30 min). The product was readily identified by 1H-NMR analysis.

läuterung methode

Crystallise DTT from ether and sublime it at 37o/0.005mm. It should be stored at 0o. [Beilstein 1 III 2360.]

(R*,R*)-(+-)-1,4-Dimercaptobutan-2,3-diol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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