4,4-Bis(4-hydroxyphenyl)valeriansure

Diphenolic acid Struktur
126-00-1
CAS-Nr.
126-00-1
Bezeichnung:
4,4-Bis(4-hydroxyphenyl)valeriansure
Englisch Name:
Diphenolic acid
Synonyma:
CTFA;4,;Bisphenol Acid;4,4-BIS(4-HYDROXYPHENYL)PENTANOIC ACID;GFRαNMDAε2-Methyl-5-(4;5-Methyl-3-(4;GABAA RαDiphenolicAci
CBNumber:
CB3395181
Summenformel:
C17H18O4
Molgewicht:
286.32
MOL-Datei:
126-00-1.mol

4,4-Bis(4-hydroxyphenyl)valeriansure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
167-170 °C(lit.)
Siedepunkt:
388.69°C (rough estimate)
Dichte
1.30
Brechungsindex
1.5450 (estimate)
Flammpunkt:
208°C
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
pka
4.66±0.10(Predicted)
Farbe
White to Off-White
Merck 
14,3312
BRN 
1886361
Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen
VISCOSITY CONTROLLING
InChI
1S/C17H18O4/c1-17(11-10-16(20)21,12-2-6-14(18)7-3-12)13-4-8-15(19)9-5-13/h2-9,18-19H,10-11H2,1H3,(H,20,21)
InChIKey
VKOUCJUTMGHNOR-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CC(CCC(O)=O)(c1ccc(O)cc1)c2ccc(O)cc2
LogP
2.890 (est)
CAS Datenbank
126-00-1(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Diphenolic acid (126-00-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38-36
S-Sätze: 26-37/39-36
WGK Germany  3
10
TSCA  TSCA listed
HS Code  29182900
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Hazard Classifications Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

4,4-Bis(4-hydroxyphenyl)valeriansure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R36:Reizt die Augen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

Light pink solid

Verwenden

Diphenolic acid (DPA) has been identified as a potential replacement for bisphenol A, which is one of the monomers for epoxy resins and polycarbonates. DPA also can Intermediate for surface coatings, lubricating oil additives, cosmetics, surfactants, plasticizers, textile chemicals.

Verwenden

Since diphenolic acid is a close structural analog of bisphenol A, diphenolic acid has the potential to displace bisphenol A. A possible endocrine disruptor, bisphenol A is used in polymer applications such as for use in baby bottles, dental resins, and lacquers to coat food cans.

synthetische

Diphenolic acid (DPA) can be made by the condensation reaction of levulinic acid with phenol in the presence of acid catalysts.
Synthesis of diphenolic acid from levulinic acid
Synthesis of diphenolic acid from levulinic acid

Industrielle Verwendung

Diphenolic acid, the condensation product of levulinic acid and phenol, is useful in the preparation of the modified phenol formaldehyde resins, polyether resins and as monocarboxilic acid chain stopper in alkyd resin (Bader, 1960).

läuterung methode

When recrystallised from *C6H6, the crystals have 0.5 mol of *C6H6 (m 120-122o), and when recrystallised from toluene, the crystals have 0.5 mol of toluene. Purify the acid by recrystallisation from hot H2O. It is soluble in Me2CO, AcOH, EtOH, propan-2-ol, methyl ethyl ketone. It can also be recrystallised from AcOH, heptane/Et2O or Me2CO/*C6H6. It has max 225 and 279nm in EtOH. The methyl ester has m 87-89o (aqueous MeOH to give the trihydrate). [Bader & Kantowicz J Am Chem Soc 76 4465 1954, Beilstein 10 IV 1890.]

4,4-Bis(4-hydroxyphenyl)valeriansure Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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