Dichlorobis(?-cyclopentadienyl)titan

Titanocene dichloride Struktur
1271-19-8
CAS-Nr.
1271-19-8
Bezeichnung:
Dichlorobis(?-cyclopentadienyl)titan
Englisch Name:
Titanocene dichloride
Synonyma:
Cp2TiCl2;BIS(CYCLOPENTADIENYL)TITANIUM DICHLORIDE;TDC;Dichlorotitanocene;BIS(CYCLOPENTADIENYL)TITANIUM(IV) DICHLORIDE;NCI-C04502;titanium(2+);)titanium dichL;titaniumferrocene;Titanocene dichlorid
CBNumber:
CB3458745
Summenformel:
C10H10Cl2Ti
Molgewicht:
248.96
MOL-Datei:
1271-19-8.mol

Dichlorobis(?-cyclopentadienyl)titan Eigenschaften

Schmelzpunkt:
260-280 °C (dec.)(lit.)
Siedepunkt:
355.52°C (estimate)
Dichte
1.6 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdruck
0.002Pa at 25℃
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit
slightly soluble in H2O, benzene; soluble in chloroform,ethanol, toluene
Aggregatzustand
crystal
Wichte
1.6
Farbe
red
Wasserlöslichkeit
slow decomposition
Sensitive 
Air & Moisture Sensitive
Hydrolytic Sensitivity
4: no reaction with water under neutral conditions
Merck 
14,9482
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Decomposes in water. Moisture sensitive.
InChI
1S/2C5H5.2ClH.Ti/c2*1-2-4-5-3-1;;;/h2*1-5H;2*1H;/q;;;;+2/p-2
InChIKey
XKLWATAZDMHTSH-UHFFFAOYSA-L
SMILES
Cl[Ti]Cl.[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[CH]2[CH][CH][CH][CH]2
LogP
-1.35 at 20℃
CAS Datenbank
1271-19-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Titanocene dichloride(1271-19-8)
EPA chemische Informationen
Titanocene dichloride (1271-19-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,T
R-Sätze: 37/38-61-40-34-33-36/37/38
S-Sätze: 36-7/8-6A-45-36/37/39-26
RIDADR  UN3261
WGK Germany  3
RTECS-Nr. XR2050000
8-10-21
TSCA  TSCA listed
HazardClass  8
PackingGroup  II
HS Code  29310095
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Hazard Classifications Aquatic Acute 1
Aquatic Chronic 1
Eye Dam. 1
STOT SE 3
Giftige Stoffe Daten 1271-19-8(Hazardous Substances Data)
Toxizität Titanocene dichloride may cause skin and mucous membrane irritation. The LD50 in mice has been reported as 60 mg/kg (i.p.) and 180 mg/kg (i.v.). In the rat, the LD50 is 25 mg/kg (i.p.).
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Dichlorobis(?-cyclopentadienyl)titan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R61:Kann das Kind im Mutterleib schädigen.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R34:Verursacht Verätzungen.
R33:Gefahr kumulativer Wirkungen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S7/8:Behälter trocken und dicht geschlossen halten.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Beschreibung

Titanocene dichloride is an organotitanium compound with the chemical formula (η5-C5H5)2TiCl2, often written as Cp2TiCl2, which is a common reagent in organometallic chemistry and organic synthesis. Cp2TiCl2 does not form a "sandwich" structure like ferrocene, but a tetrahedral structure due to its four ligands around a metal center. Because of its anti-tumor activity, it has been used in clinical trials as a chemotherapeutic agent.1271-19-8.png

Chemische Eigenschaften

Titanocene dichloride is a reddish-orange crystalline solid. Moderately soluble in toluene, chloroform, alcohol, and other hydroxylic solvents; sparingly soluble in water, petroleum ether, benzene, ether, carbon disulfide, and carbon tetrachloride. Stable in dry air, slowly hydrolyzed in moist air. Titanocene dichloride is irritating to the skin and mucous membranes.

Verwenden

Titanocene dichloride is used as an experimental cancer chemotherapeutic agent. It is used as a research chemical, as a catalyst in Ziegler–Natta polymerization reactions, and as an implant material in orthopedics, oral surgery, and neurosurgery.This metallocene is a common reagent in organometallic and organic synthesis. Titanocene dichloride is used to prepare titanocene pentasulfide. Used as an anticancer drug.

Vorbereitung Methode

Titanocene dichloride is produced by the reaction of titanium tetrachloride with cyclopentadienyl sodium.

Allgemeine Beschreibung

Titanocene dichloride appears as red to red-orange crystals. (NTP, 1992)

Air & Water Reaktionen

Stable in dry air. Decomposes in moist air and in water to form HCl .

Reaktivität anzeigen

Titanocene dichloride is incompatible with strong oxidizers. Titanocene dichloride may decompose on exposure to water. .

Hazard

Toxic by inhalation, irritant to skin and mucous membranes.

Brandgefahr

Flash point data for Titanocene dichloride are not available; however, Titanocene dichloride is probably combustible.

Sicherheitsprofil

Poison by intravenous and intraperitoneal routes. Questionable carcinogen with experimental neoplastigenic, tumorigenic, and teratogenic data. Mutation data reported. See also TITANIUM COMPOUNDS. When heated to decomposition it emits toxic fumes of Cl-

läuterung methode

It forms bright red crystals from toluene or xylene/CHCl3 (1:1) and sublimes at 190o/2mm. It is moderately soluble in EtOH and insoluble in Et2O, *C6H6, CS2, CCl4, pet ether and H2O. The crystalline dipicrate explodes on melting at 139-140o. [Wilkinson et al. J Am Chem Soc 75 1011 1953, IR: Wilkinson & Birmingham J Am Chem Soc 76 4281 1954, NMR and X-ray: Glivicky & McCowan Can J Chem 51 2609 1973, Clearfield et al. J Am Chem Soc 53 1622 1975, Beilstein 16 IV 1769.]

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