2-Phenylindolizin
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- CAS-Nr.
- 25379-20-8
- Bezeichnung:
- 2-Phenylindolizin
- Englisch Name:
- 2-PHENYLINDOLIZINE
- Synonyma:
- 2-PHENYLINDOLIZINE;2-PHENYLPYRROCOLINE;2-PHENYLINDOLIZINE, 99+%
- CBNumber:
- CB3459762
- Summenformel:
- C14H11N
- Molgewicht:
- 193.24
- MOL-Datei:
- 25379-20-8.mol
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2-Phenylindolizin Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 211-214 °C
- Siedepunkt:
- 319.47°C (rough estimate)
- Dichte
- 1.1061 (rough estimate)
- Brechungsindex
- 1.5850 (estimate)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
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| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H413 |
Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung. |
Langfristig (chronisch) gewässergefährdend |
Kategorie 4 |
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| Sicherheit |
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2-Phenylindolizin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Das 2-Phenylindolizin bildet farblose, perlmuttglänzende, in Wasser unlösliche Blättchen. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.
Synthese
In einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben werden 10,8 g 2-Methylpyridin (2-Picolin) in 20 ml wasserfreiem Benzol gelöst. Den Kolben versieht man mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Tropftrichter. Dieser wird mit einer Lösung von 23,3 g 2-Bromacetophenon (Phenacylbromid) in 50 ml Benzol befüllt. Danach erhitzt man den Kolbeninhalt im Wasserbad zum Sieden und tropft unter Rühren die Lösung des Halogenketons hinzu. Nach einigen Minuten beginnt die Kristallisation des Pyridiniumsalzes. Nun erhitzt man noch 3� Stunden unter Rühren zum Sieden. Nach dem Abkühlen werden die farblosen Kristalle abgesaugt, zweimal mit je 50 ml Benzol gewaschen und getrocknet. Man erhält als Zwischenprodukt 30,2 g (91 % der Theorie) NPhenacyl-2-methylpyridiniumbromid, das zwischen 204 und 205℃ unter Zersetzung schmilzt. Die Umsetzung zum Endprodukt erfolgt in einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben. In diesem wird eine Lösung von 11,5 g N-Phenacyl-2-methylpyridiniumbromid in 100 ml Wasser vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 100℃ ausgestattet. Nun erhitzt man die Lösung im Wasserbad auf 80℃ Innentemperatur. Wenn diese erreicht ist, entfernt man kurzzeitig das Thermometer und gibt 12,2 g Natriumhydrogencarbonat in kleinen Portionen in den Kolben. Zunächst färbt sich die Lösung intensiv gelb und nach 1 min beginnt die Ausscheidung eines hellgelben Feststoffes. Man rührt zum Schluß noch 30 min bei 80℃. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, dreimal mit je 50 ml Wasser gewaschen und im Vakuumexsikkator getrocknet. Nach der Umkristallisation aus Toluol erhält man 5,7 g (74 % der Theorie) eines zwischen 209 und 210℃ schmelzenden Produktes.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
Chemische Eigenschaften
white to beige fine crystalline powder
läuterung methode
Crystallise 2-pKEst phenylindolizine from EtOH. The 0.25HCl crystallises from MeCN with m 109o, and the picrate has m 161o when crystallised from EtOAc. [Beilstein 20 II 304, 20 III/IV 4033, 20/8 V 244.]
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