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(S)-3-[3-(tert-Butylamino)-2-hydroxypropoxy]-4-morpholino-1,2,5-thiadiazolmonomaleat

(S)-Timolol maleate Struktur
26921-17-5
CAS-Nr.
26921-17-5
Bezeichnung:
(S)-3-[3-(tert-Butylamino)-2-hydroxypropoxy]-4-morpholino-1,2,5-thiadiazolmonomaleat
Englisch Name:
(S)-Timolol maleate
Synonyma:
TIMOLOL MALEATE;TimoL;Timolol maleate CRS;timoptic;TIMOLOL MALEATE USP;TIMOLOL MALEATE SALT;2-Propanol, 1-(1,1-dimethylethyl)amino-3-4-(4-morpholinyl)-1,2,5-thiadiazol-3-yloxy-, (2S)-, (2Z)-2-butenedioate (1:1) (salt);mk950;Betim;betime
CBNumber:
CB3711352
Summenformel:
C17H28N4O7S
Molgewicht:
432.49
MOL-Datei:
26921-17-5.mol
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(S)-3-[3-(tert-Butylamino)-2-hydroxypropoxy]-4-morpholino-1,2,5-thiadiazolmonomaleat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
202-203 °C(lit.)
alpha 
24405 -12.0° (c = 5 in 1N HCl); D25 -4.2°
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
H2O: soluble
Aggregatzustand
powder
pka
9.2
Farbe
white to off-white
Optische Rotation
[α]25/D -5.4°, c = 4.9 in 1 M HCl(lit.)
Wasserlöslichkeit
H2O: soluble
ethanol: soluble
ε(Extinktionskoeffizient)
8,700 at 294nm at 1M
Merck 
14,9444
InChIKey
WLRMANUAADYWEA-NWASOUNVSA-N
SMILES
C1(=NSN=C1OC[C@@H](O)CNC(C)(C)C)N1CCOCC1.C(/C(=O)O)=C/C(=O)O |&1:7,r|
CAS Datenbank
26921-17-5(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,Xi
R-Sätze: 22-63-36/37/38
S-Sätze: 36-37/39-26
WGK Germany  3
RTECS-Nr. UA8475000
HS Code  29349990
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Hazard Classifications Acute Tox. 4 Oral
Repr. 2
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)Health Hazard (GHS08)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H361 Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen. Reproduktionstoxizität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
Sicherheit
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

(S)-3-[3-(tert-Butylamino)-2-hydroxypropoxy]-4-morpholino-1,2,5-thiadiazolmonomaleat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R63:Kann das Kind im Mutterleib möglicherweise schädigen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Beschreibung

Timolol is a non-selective β-adrenergic receptor antagonist with log Kd values of -8.27, -9.86, and -6.8 for binding to human β1-, β2-, and β3-adrenoceptors, respectively. It has been reported that only the (S) enantiomer contributes to the β-blocking effects of racemic timolol, but the weakly active (R) isomer maintains a beneficial effect on intraocular pressure without the undesirable side-effect of bronchial constriction caused by non-selective action of (S)-timolol on β1 and β2 receptors. Timolol has been use alone and in fixed combinations with either prostaglandin analogs or carbonic anhydrase inhibitors to reduce intraocular pressure in research models of ocular hypertension and glaucoma.

Chemische Eigenschaften

White Solid

Verwenden

betaadrenergic blocker

Definition

ChEBI: The maleic acid salt of the active (S)-enantiomer of timolol, comprising equimolar amounts of (S)-timolol and maleic acid.

Biologische Aktivität

β 1 -adrenergic blocker.

(S)-3-[3-(tert-Butylamino)-2-hydroxypropoxy]-4-morpholino-1,2,5-thiadiazolmonomaleat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

2-Methyl-2-propanamin Tosylchlorid Natriumtetrahydroborat Maleinsäure

Downstream Produkte

(S)-3-[3-(tert-Butylamino)-2-hydroxypropoxy]-4-morpholino-1,2,5-thiadiazolmonomaleat Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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