3-Nitrophenol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Synthese
In einem angeklammerten 250-ml-Erlenmeyerkolben legt man 30 ml Wasser und 55 g zerstoßenes Eis vor und gibt 22 ml konz. Schwefelsäure und anschließend 100 mmol (13.8 g) fein gepulvertes 3-Nitroanilin dazu. Man rührt unter Kühlung im Eisbad, bis sich eine klare Lösung gebildet hat. Hierauf lässt man eine Lösung von 100 mmol (6.90 g) Natriumnitrit in 16 ml Wasser unter Rühren so zutropfen, dass die Innentemperatur 5 ℃ nicht überschreitet (etwa 10 min). Nach beendeter Zugabe wird noch weitere 10 min bei 5 ℃ gerührt und anschließend 5 min gewartet, bis sich ein Teil des Diazoniumsalzes als Niederschlag abgesetzt hat. Während der Diazotierung wird in einem 1-l-Dreihalskolben mit KPG-Rührer, Rückflusskühler und Tropftrichter eine Lösung aus 67 ml konz. Schwefelsäure und 50 ml Wasser (Schwefelsäure zum Wasser geben!) zum Sieden erhitzt (Ölbadtemperatur ca. 160 ℃). Erst jetzt wird die überstehende Flüssigkeit der kalten Diazoniumsalz-Lösung in den Tropftrichter dekantiert und innerhalb von 20 min in die siedende Mischung getropft (Vorsicht: heftige Gasentwicklung!). Anschließend gibt man das ausgefallene, feuchte Diazoniumsulfat mit einem Hornlöffel in kleinen Portionen zu (wiederum heftige Gasentwicklung!) und lässt 5 min weiter sieden.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R38:Reizt die Haut.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R33:Gefahr kumulativer Wirkungen.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S22:Staub nicht einatmen.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
Chemische Eigenschaften
yellow to brown crystalline powder
Definition
ChEBI: A member of the class of 3-nitrophenols that is phenol in which one of the hydrogens that is meta to the hydroxy group has been replaced by a nitro group.
Vorbereitung Methode
3-Nitroaniline is diazotized in aqueous sulfuric acid and then hydrolyzed by being added gradually to boiling dilute sulfuric acid. The crude product solidifies on cooling and is filtered off in 90 % yield.
Allgemeine Beschreibung
Colorless to pale yellow crystalline solid. Sinks in and mixes with water.
Air & Water Reaktionen
Water insoluble.
Reaktivität anzeigen
3-Nitrophenol is a light-yellow, crystalline material, toxic and irritant. When heated to decomposition 3-Nitrophenol emits toxic fumes of oxides of nitrogen [Lewis, 3rd ed., 1993, p. 941]. Phenols do not behave as organic alcohols, as one might guess from the presence of a hydroxyl (-OH) group in their structure. Instead, they react as weak organic acids. Phenols and cresols are much weaker as acids than common carboxylic acids (phenol has Ka = 1.3 x 10^[-10]). These materials are incompatible with strong reducing substances such as hydrides, nitrides, alkali metals, and sulfides. Flammable gas (H2) is often generated, and the heat of the reaction may ignite the gas. Heat is also generated by the acid-base reaction between phenols and bases.
Hazard
Toxic by ingestion.
Health Hazard
INHALATION: Inhalation or ingestion causes headaches, drowsiness, nausea, and blue color in lips, ears, and finger nails (cyanosis). EYES: Contact with eyes causes irritation. SKIN: Can be absorbed through intact skin to give same symptoms as for inhalation.
Brandgefahr
Special Hazards of Combustion Products: Dangerous toxic fumes of NO x
Sicherheitsprofil
Poison by ingestion,
subcutaneous, and intraperitoneal routes.
Moderately toxic by skin contact. A skin and
severe eye irritant. When heated to
decomposition it emits toxic fumes of NOx.
See also other nitrophenol entries.
läuterung methode
Crystallise 3-nitrophenol from water, CHCl3, CS2, EtOH or pet ether (b 80-100o), and dry it under vacuum over P2O5 at room temperature. It can also be distilled at low pressure. The 4-nitrobenzoate had m 174o (from EtOH). [Beilstein 6 IV 1269.]
3-Nitrophenol Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
