2-Amino-p-kresol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Das 2-Amino-4-methylphenol bildet gelbbraune, wasserunlösliche Kristalle. Die Verbindung wurde zur Herstellung von Azofarbstoffen verwendet, ist heute aber ohne technische Bedeutung.
Synthese
In einem 400-ml-Becherglas bereitet man zu Beginn eine Suspension von 10 g 4-Methyl-2-nitrophenol in 200 ml Wasser und 50 ml konz. Ammoniaklösung. Die Suspension gibt man in ein 800-ml-Becherglas, welches eine Lösung von 75 g Natriumdithionit in 300 ml Wasser enthält (Anm. 1). Nach 5 min bilden sich weiße Flocken und die Farbe der Lösung verändert sich in ein schwaches Gelb. Man extrahiert das Gemisch ohne Filtration mit Diethylether. Der Etherextrakt wird mit Aktivkohle gereinigt, dann filtriert und zum Schluß eingedampft. Als Rückstand verbleiben 6,8 g (81 % der Theorie) 2-Amino-4-methylphenol mit einem Schmelzpunkt von 134℃.
Anm. 1: Reduktionsversuche mit anderen Reduktionsmitteln verlaufen stets erfolglos. Für eine erfolgreiche Reduktion muß der genaue Gehalt des Natriumdithionits berücksichtigt werden. Oftmals ist nur die etwa 80 proz. Handelsware erhältlich. Die Einsatzmenge muß daher dem tatsächlichen Gehalt angepaßt werden.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
White crystal powder
Verwenden
2-Amino-4-methylphenol was used in the synthesis of novel functionalized spiropyran derivatives of 2
H-1,3-benzoxazinone series.
Allgemeine Beschreibung
Brown powder.
Air & Water Reaktionen
2-Amino-p-cresol may be sensitive to prolonged exposure to air. Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
2-Amino-p-cresol reacts with strong oxidizing agents.
Brandgefahr
Flash point data for 2-Amino-p-cresol are not available, however 2-Amino-p-cresol is probably combustible.
läuterung methode
Recrystallise the cresol from H2O, Et2O or toluene. It sublimes in vacuo as plates or needles. The hydrochloride has m 222-224o (dec, from aqueous EtOH). [Beilstein 13 H 601, 13 I 227, 13 II 338, 13 III 1576.]
2-Amino-p-kresol Upstream-Materialien And Downstream Produkte
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