2-Nitrophenol

2-Nitrophenol Struktur
88-75-5
CAS-Nr.
88-75-5
Bezeichnung:
2-Nitrophenol
Englisch Name:
2-Nitrophenol
Synonyma:
O-NITROPHENOL;2-HYDROXYNITROBENZENE;ONP;o-Nitrofenol;Nsc 1552;2-NITROPHENOL;2-nitro-pheno;o-nitro-pheno;2-Nitrylphemol;Phenol,2-nitro-
CBNumber:
CB3854576
Summenformel:
C6H5NO3
Molgewicht:
139.11
MOL-Datei:
88-75-5.mol

2-Nitrophenol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
43-45 °C
Siedepunkt:
214-216 °C
Dichte
1.495
Dampfdruck
1 mm Hg ( 49.3 °C)
Brechungsindex
1.5723
Flammpunkt:
108 °C
storage temp. 
Store in dark!
Löslichkeit
2 g/L (25°C)
pka
7.17(at 25℃)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear pale yellow
Säure-Base-Indikators(pH-Indikatoren)
Colorless (5.0) to yellow (7.0)
PH
5.0~7.0
Geruch (Odor)
Aromatic odor
Wasserlöslichkeit
2 g/L (25 ºC)
Sensitive 
Light Sensitive
Merck 
14,6619
BRN 
775403
Henry's Law Constant
At 20 °C: 11.1 at pH 8.1, 11.0 at pH 10.2, 8.9 at pH 11.9, 6.7 at pH 13.7 (wetted-wall column-UV, Zhang et al., 2003)
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong bases, strong oxidizing agents.
Major Application
High voltage capacitors, inks, energetic materials, corrosion inhibitors, fertilizer, food storage, enzyme assays, detecting microorganisms, immunotherapy, drugs
Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen
HAIR DYEING
InChI
1S/C6H5NO3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H
InChIKey
IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N
SMILES
Oc1ccccc1[N+]([O-])=O
LogP
1.77
Dissoziationskonstante
7.23 at 25℃
CAS Datenbank
88-75-5(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Phenol, 2-nitro-(88-75-5)
EPA chemische Informationen
o-Nitrophenol (88-75-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,T,F
R-Sätze: 22-36/37/38-52/53-33-20/21/22-39/23/24/25-23/24/25-11
S-Sätze: 26-61-45-36/37-16-7-36-28
RIDADR  UN 1663 (NITROPHENOLS (o-, m-, p-))
WGK Germany  2
RTECS-Nr. SM2100000
Selbstentzündungstemperatur 550 °C
TSCA  TSCA listed
HazardClass  6.1
PackingGroup  III
HS Code  29089000
Speicherklasse 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3
toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Hazard Classifications Acute Tox. 4 Dermal
Acute Tox. 4 Inhalation
Acute Tox. 4 Oral
Aquatic Acute 1
Aquatic Chronic 1
Giftige Stoffe Daten 88-75-5(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in mice, rats: 1.297, 2.828 g/kg, K. C. Back et al., Reclassification of Materials Listed as Transportation Health Hazards (TSA-20-72-3; PB214-270, 1972)
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)Environment (GHS09)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung P273, P391, P501
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

2-Nitrophenol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

GELBE KRISTALLE.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger und ätzender Rauche mit Stickstoffoxiden. Reagiert mit starken Säuren, starken Basen und starken Oxidationsmitteln.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann schnell erreicht werden.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt leicht die Augen und die Haut. Beim Verschlucken sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Methämoglobinbildungmöglich.

LECKAGE

Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P2-Filter für schädliche Partikel. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Verschüttetes Material in abgedeckten Behältern sammeln.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R33:Gefahr kumulativer Wirkungen.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S7:Behälter dicht geschlossen halten.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).

Chemische Eigenschaften

yellow crystalline solid

Verwenden

2-Nitrophenol is an intermediate in dyestuff production and a chemical indicator.

Vorbereitung Methode

2-Chloronitrobenzene in 8.5 % sodium hydroxide solution is heated gradually (exothermic) to 170 ℃ in an autoclave and held there under pressure for 8 h. The resulting solution is cooled and acidified to give the product 2-Nitrophenol in 95 % yield.

Definition

ChEBI: A member of the class of 2-nitrophenols that is phenol in which one of the hydrogens that is ortho to the hydroxy group has been replaced by a nitro group.

Allgemeine Beschreibung

Yellow solid. Sinks in and mixes slowly with water.

Air & Water Reaktionen

Water insoluble.

Reaktivität anzeigen

2-Nitrophenol is a yellow, crystalline material, moderately toxic, low melting point (45° C). When heated to decomposition 2-Nitrophenol emits toxic fumes of oxides of nitrogen. In molten form violent reaction with strong alkali (85 % potassium hydroxide) [491 M, 1975, p. 342]. Reaction product with chlorosulfuric acid decomposes violently at room temperature [Vervalin, C. H., Hydrocarbon Proc., 1976, 55(9), p. 321].

Hazard

Toxic by ingestion.

Health Hazard

Inhalation or ingestion causes headache, drowsiness, nausea, and blue color in lips, ears, and fingernails (cyanosis). Contact with eyes causes irritation. Can be absorbed through the intact skin to give same symptoms as for inhalation.

Brandgefahr

Special Hazards of Combustion Products: Toxic and irritating fumes of unburned material and oxides of nitrogen can form in fire.

läuterung methode

Crystallise 2-nitrophenol from EtOH/water, water, EtOH, *benzene or MeOH/pet ether (b 70-90o). It can be steam distilled. Petrucci and Weygandt [Anal Chem 33 275 1961] crystallised it from hot water (twice), then EtOH (twice), followed by fractional crystallisation from the melt (twice), drying over CaCl2 in a vacuum desiccator and then in a drying pistol. The 4-nitrobenzoate had m 141o (from EtOH). [Beilstein 6 IV 1246.]

2-Nitrophenol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

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