α,α'-Dibrom-o-xylol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Das 1,2-Bis-(brommethyl)-benzol stellt einen chemischer Kampfstoff mit lakrimogener Wirkung (Tränenreizstoff, Weißkreuzkampfstoff) dar. Es ist eine farblose, wasserunlösliche Flüssigkeit mit einem schwachen Fliedergeruch. Die Reizschwelle beträgt 0,0018 m
Synthese
In einem 100-ml-Rundkolben mischt man 23 ml 1,2-Dimethylbenzol (o-Xylol) mit 9,5 ml Brom und versieht den Kolben mit einem Dimroth-Kühler, auf dessen Kern ein Übergangsstück Hülse NS 14/23 zu Olive gesteckt wird. Die Olive verbindet man über einen PE-Schlauch mit dem Eingang einer 250-ml-Gaswaschflasche. Die Gaswaschflasche wird bis zum Einleitrohr mit Wasser gefüllt. Das Reaktionsgemisch wird anschließend langsam in einem Heizpilz erhitzt. Sobald die Reaktion einsetzt, bricht man das Erhitzen ab. Das Ende der Reaktion ist erreicht, wenn der Kolbeninhalt klar ist. Zur weiteren Reinigung wird das 1,2-Bis-(brommethyl)-benzol im schwachen Vakuum destilliert (Anm. 1). Der bei der Reaktion als Nebenprodukt entstehende Bromwasserstoff wird in der Waschflasche absorbiert.
Anm. 1: Die Destillation wird bei einem schwachen Unterdruck von 965 mbar vorgenommen. Das o-Xylylbromid siedet dann zwischen 216 und 217℃.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R34:Verursacht Verätzungen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
Chemische Eigenschaften
white to light yellow crystal powde
Verwenden
1,2-Bis(bromomethyl)benzene is used in the synthesis of isothioureas involved in the inhibition of human nitric oxide synthases. Also used in the synthesis of tridentate carbene ligands.
Application
1,2-Bis(bromomethyl)benzene (α,α′-Dibromo-o-xylene) is a source of o-quinodimethane, a highly reactive diene useful in Diels-Alder reactions; an electrophile for
the synthesis of carbo- and heterocyclic compounds including macrocycles (cyclophanes, crown ethers,
hemispherands, spherands), cryptands, hemicarcerands, vaulted cappedophanes, bicyclic compounds,
spirocyclic compounds; a protective group reagent for diols.
Lager
1,2-Bis(bromomethyl)benzene should be avoided moisture; corrosive (forms HBr on hydrolysis); lachrymator;
not mutagenic in Ames test; decontaminate by soaking apparatus, etc. in alcoholic alkali for 24 h or longer.
läuterung methode
Crystallise it from CHCl3 or pet ether, and/or distil it under vacuum. [Wenner Org Chem 17 527 1952, Beilstein 5 H 366, 5 I 180, 5 II 285, 5 III 819, 5 IV 929.]
α,α'-Dibrom-o-xylol Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
2H-Isoindole
3',4'-dihydro-6-methylenespiro(2,4-cyclohexadiene-1,2'(1'H)-naphthalene)
1,2-BIS(DIPHENYLPHOSPHINOMETHYL)BENZENE
2-BENZYL-2,3-DIHYDRO-1H-ISOINDOLE
o-Phenylendiacetonitril
o-Xylol-α,α'-diol
o-Phenylendiessigsure
P,P'-[(1,2-Phenylene)bis(Methylene)]bisphosphonic Acid P,P,P',P'-tetraethyl ester
Carbamic acid, N-(1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-N-methyl-, 1,1-dimethylethyl ester
