4-Nitrophenetol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Das 1-Ethoxy-4-nitrobenzol bildet hellgelbe, in Wasser unlösliche Kristalle. Die Substanz besitzt nur wissenschaftliches Interesse.
Synthese
In einem 500-ml-Dreihals-Rundkolben werden 5,8 g Natrium in 300 ml wasserfreiem Ethanol aufgelöst und in einem Eisbad abgekühlt. Anschließend setzt man 27,8 g 4-Nitrophenol, 54 ml Bromethan und 1 g Kaliumiodid hinzu. Der Kolben wird nun mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 100℃ versehen. Anschließend erhitzt man die breiartige Suspension unter Rühren in einem Heizpilz 6 Stunden zum Sieden. Dabei scheidet sich feinkörniges Natriumbromid ab und die Farbe ändert sich von orange nach hellgelb. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, zweimal mit je 200 ml Ethanol gewaschen und das Solvens aus dem Filtrat vollständig abdestilliert. Den Rückstand verrührt man in einem 2000-ml-Becherglas 10 min mit 400 ml 2 proz. Natronlauge und 400 ml Diethylether. Die Phasen werden im Scheidetrichter getrennt, wobei die wäßrige Phase zweimal mit je 100 ml Diethylether ausgeschüttelt wird. Die vereinigten organischen Phasen werden mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und dann in einen 1000-ml-Rundkolben überführt, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur ausgestattet ist. Das Lösungsmittel wird im Wasserstrahlpumpenvakuum abdestilliert, wobei der Rückstand das rohe 1Ethoxy-4-nitrobenzol darstellt. Für die weitere Reinigung kristallisiert man aus Petrolether 40-60 um. Nach dem Trocknen im Trockenschrank bei 40℃ beträgt die Ausbeute 24,4 g (73 % der Theorie) eines zwischen 60 und 61℃ schmelzenden Produktes.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S22:Staub nicht einatmen.
Chemische Eigenschaften
brown crystalline solid
Physikalische Eigenschaften
4-Ethoxynitrobenzene, crystallizes from ethanol as prisms, which are insoluble in water and moderately soluble in ethanol or ether.
Verwenden
Dyes and other intermediates.
Synthesis Reference(s)
Canadian Journal of Chemistry, 57, p. 1887, 1979
DOI: 10.1139/v79-299Journal of the American Chemical Society, 88, p. 1839, 1966
DOI: 10.1021/ja00960a062
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