N-Fluorobenzenesulfonimide
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- CAS-Nr.
- 133745-75-2
- Englisch Name:
- N-Fluorobenzenesulfonimide
- Synonyma:
- NFSI;N-fluoro-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide;NFBS;N-FLUORODIBENZENESULFONIMIDE;N-FLUOROBENZENESULFONAMIDE;N-Fluorobenzenesulfonmide;N-fluorobisbenzenesulfonamide;N-FLUOROBIS(PHENYLSULFONYL)AMINE;N-(benzenesulfonyl)-N-fluorobenzenesulfonamide;N-(benzenesulfonyl)-S-phenylfluoranesulfonamido
- CBNumber:
- CB4156620
- Summenformel:
- C12H10FNO4S2
- Molgewicht:
- 315.34
- MOL-Datei:
- 133745-75-2.mol
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N-Fluorobenzenesulfonimide Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 114-116 °C
- Siedepunkt:
- 471.4±28.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.4466 (estimate)
- Flammpunkt:
- 110℃
- storage temp.
- Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
- Löslichkeit
- Very soluble in acetonitrile, dichloromethane or THF and less soluble in toluene.
- Aggregatzustand
- solid
- pka
- -32.45±0.70(Predicted)
- Farbe
- white
- BRN
- 5348902
- InChI
- InChI=1S/C12H10FNO4S2/c13-14(19(15,16)11-7-3-1-4-8-11)20(17,18)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
- InChIKey
- RLKHFSNWQCZBDC-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C1(S(N(F)S(C2=CC=CC=C2)(=O)=O)(=O)=O)=CC=CC=C1
- CAS Datenbank
- 133745-75-2(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Kennzeichnung gefährlicher |
Xi,O |
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| R-Sätze: |
36/37/38 |
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| S-Sätze: |
26-37/39 |
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|
| WGK Germany |
3 |
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| F |
10 |
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| Hazard Note |
Oxidising Agent |
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| TSCA |
No |
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| HazardClass |
IRRITANT |
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| HS Code |
29242990 |
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| Speicherklasse |
11 - Combustible Solids |
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| Hazard Classifications |
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3 |
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| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Warnung
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| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
|
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
|
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
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| Sicherheit |
| P261 |
Einatmen von Staub vermeiden. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P271 |
Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P302+P352 |
BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
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N-Fluorobenzenesulfonimide Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
Off-white to light brown crystalline powder
Verwenden
N-Fluorobenzenesulfonimide fluorinates aromatics, enolates, azaenolates and carbanions in high yield. It is used for diastereoselective fluorination of Li enolates of chiral carboximides, for directed fluorination of ortho-lithiated aromatics and for a review of electrophilic N-F fluorinating agents. Asymmteric fluorinations is effected in the presence of a Pd-BINAP catalyst system at room temperature in an ionic liquid. It is a reagent employed in a palladium-catalyzed enantioselective fluorination of t-butoxycarbonyl lactones and lactams. It is also used in the electrophilic difluorination of dihalopyridines with butyl lithium and in the direct conversion of alcohols to dibenzenesulfonamides with triphenylphosphine.
Application
N-Fluorobenzenesulfonimide is a mild electrophilic fluorinating reagent, that can also be used as a strong oxidant for the promotion of reductive elimination from transition metals.
Allgemeine Beschreibung
N-Fluorobenzenesulfonimide (NFSi) is a commonly used electrophilic fluorinating agent in organic synthesis to introduce fluorine into neutral organic molecules. It is also used to fluorinate nucleophilic substrates such as reactive organometallic species and malonate anions.
NFSi can be synthesized by the reaction of benzenesulfonimide with fluorine.
N-Fluorobenzenesulfonimide Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
N-Fluorobenzenesulfonimide Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.
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