3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyd

5-Hydroxyvanillin Struktur
3934-87-0
CAS-Nr.
3934-87-0
Bezeichnung:
3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyd
Englisch Name:
5-Hydroxyvanillin
Synonyma:
3,4-DIHYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE;3,4-dihydroxy-5-methoxy benzyaldehyde;5-hydroxyvanillin;AKOS BBS-00007007;5-Hydroxyvanilline;5-Methoxyprotocatechualdehyde;5-methoxy-protocatechualdehyd;Protocatechualdehyde, 5-methoxy-;4,5-Dihydroxy-3-methoxybenzaldehyde;3-METHOXY-4,5-DIHYDROXYBENZALDEHYDE
CBNumber:
CB4378653
Summenformel:
C8H8O4
Molgewicht:
168.15
MOL-Datei:
3934-87-0.mol

3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyd Eigenschaften

Schmelzpunkt:
131-134°C
Siedepunkt:
339.9±37.0 °C(Predicted)
Dichte
1.378±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
pka
7.63±0.23(Predicted)
Aggregatzustand
solid
Farbe
Light grey/ brown
Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen
HAIR DYEING
InChI
InChI=1S/C8H8O4/c1-12-7-3-5(4-9)2-6(10)8(7)11/h2-4,10-11H,1H3
InChIKey
RRKMWVISRMWBAL-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(=O)C1=CC(OC)=C(O)C(O)=C1
LogP
1.050 (est)
CAS Datenbank
3934-87-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyde(3934-87-0)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
RTECS-Nr. CU5620000
HS Code  2912490090
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Hazard Classifications Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyd Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Synthese

In einem 2-Liter-Rundkolben werden 61.2 g (1.53 mol) Natriumhydroxid in 750 ml Wasser gelöst. Zu der warmen Lösung werden 50.0 g (0.217 mol) 5-Bromovanillin und 0.5 g Kupferpulver (General Chemical Division, Allied Chemical Corporation) gegeben. Es bildet sich ein weisser Niederschlag. Das Reaktionsgemisch wird unter Stickstoffatmosphäre bei Rückflusstemperatur kräftig gerührt. Hierbei ändert sich die Farbe langsam von gelb über grün nach dunkelgrün und nach ungefähr 6 Stunden ist der Festkörper vollständig in Lösung gegangen. Nach 27 Stunden Erhitzen des Gemisches auf Rückflusstemperatur, wird die Lösung mit 113 ml konzentrierter Salzsäure angesäuert (pH ≈ 2) und bei 85 °C mit Toluol während 47 Stunden unter stetigem Rühren kontinuierlich extrahiert. Der Toluolbehälter enthält 450 ml Toluol, währenddem das totale Volumen von Toluol im System ungefähr 1300 ml beträgt. Der heisse Toluolextrakt wird in ein 1-Liter-Becherglas gegeben und dieses auf ein Eisbad gestellt, worauf das Reaktionsprodukt auszukristallisieren beginnt. Nach ungefähr zweistündigem Kühlen wird das Produkt abfiltriert, mit 100 ml eiskaltem Toluol gewaschen und bei 70 °C, bis zum Erreichen des konstanten Gewichts, getrocknet. Die Ausbeute beträgt 30.4 g (83.3%); leicht braune Blättchen; Schmelzpunkt 132.5-134 °C.

Quelle

DE2248337 - Verfahren zur Herstellung von 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Verwenden

3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyde may be used for the preparation of 3,4-dihydroxy-6-methoxy-β-nitrostyrene and 5-hydroxyconiferyl alcohol.

Synthesis Reference(s)

Synthetic Communications, 18, p. 507, 1988 DOI: 10.1080/00397918808060744

Allgemeine Beschreibung

3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyde can be obtained by reactting 5-iodovaniliin with sodium hydroxide and copper sulfate solution.

3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyd Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

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3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyd Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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