1,4,7,10,13,16-Hexaoxacycloocta-decan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R36:Reizt die Augen.
R20/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S39:Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Aussehen Eigenschaften
C12H24O6; Kronenether, 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecan. Farbloser Feststoff.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Gift beim Verschlucken, Einatmen und Berührung mit der Haut.
Brennbar.
LD
50 (oral, Ratte): 705 mg/kg
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Substanzkontakt vermeiden.
Trocken aufnehmen.
Kohlendioxid, Wasser.
Brennbar. Im Brandfall können gefährliche Gase freigesetzt werden.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Gelöst in z.B. Aceton als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Chemische Eigenschaften
18-Crown-6 is a slightly yellow solid, it has a high affinity for the hydronium ion H3O+, as it can fit inside the crown ether. Thus, reaction of 18-crown-6 with strong acids gives the cation [H3O·18-crown-6]+.
Verwenden
18-Crown-6 is used as an efficient phase transfer catalyst and as a complexing agent with a variety of small cation. It is involved in the synthesis of diaryl ethers, diaryl thioethers, and diarylamines mediated by potassium fluoride-alumina and 18-crown-6. It facilitates the solubility of potassium permanganate in benzene, which is used for oxidizing the organic compounds. It is used to accelerate various substitution reactions as well as enhances the power of nucleophiles such as potassium acetate. It is utilized in the alkylation reactions in the presence of potassium carbonate, N-alkylation of glutarimide and succinimide with dimethylcarbonate. The complex formed by its reaction with potassium cyanide acts as a catalyst in the cyanosilylation of aldehydes, ketones and quinines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN).
Allgemeine Beschreibung
18-Crown-6 is the simplest crown ether that can be prepared by reacting triethylene glycol with triethylene glycol dichloride in the presence of potassium hydroxide as a base. 18-Crown-6 can solubilize metal salts, particularly potassium salts, in nonpolar and dipolar aprotic solvents. Thus, it is widely used as a phase transfer catalyst. It can also be used as a metal complexing agent to prepare a variety of molecular complexes.
läuterung methode
Recrystallise it from acetonitrile and dry it in a vacuum. Purify it also by precipitating the 18-crown-6/nitromethane 1:2 complex with Et2O/nitromethane (10:1 mixture). The complex is decomposed in vacuum whereby 18-crown-6 distils off under the reduced pressure. [Beilstein 19/12 V 601.]
1,4,7,10,13,16-Hexaoxacycloocta-decan Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Organic base
Globuline, γ-
Biochemistry
Alkali Metals, plasma standard solution, Specpure, Ba,Be,Ca,Cs,K,Li,Mg,Na,Rb,Sr, 100μg/ml
Kaliumcyanid
1,4,10,13-Pentaoxacyclopentadecan
Downstream Produkte
[(2-OXO-2H-CHROMEN-7-YL)OXY]ACETIC ACID
5-AMINOMETHYL-PYRROLIDIN-2-ONE
5-bromo-1H-indazole
3-AMINO-2-FLUORO-4-PICOLINE
1,2-Epoxycyclododecan
Cefpodoxime proxetil
4-AMINO-2,6-DIFLUOROPYRIMIDINE
1,1'-Dimethylferrocen
2-Aminoethyldimethylamin
2-(4-BROMOPHENYL)THIOPHENE
3-PHENOXYPHENYLACETONITRILE
2,4-DIAMINO-6-FLUOROPYRIMIDINE
2-AMINO-4,6-DIFLUOROPYRIMIDINE
1,3-THIAZOLIDIN-2-ONE
N,N,N',N'-Tetraphenyl[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin
