4-Hydroxy-3-methoxycinnamylalkohol

CONIFERYL ALCOHOL Struktur
458-35-5
CAS-Nr.
458-35-5
Bezeichnung:
4-Hydroxy-3-methoxycinnamylalkohol
Englisch Name:
CONIFERYL ALCOHOL
Synonyma:
(E)-4-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)-2-Methoxyphenol;Coniferol;Phenol, 4-(3-hydroxy-1-propenyl)-2-methoxy-;Coniferylic alcohol;Coniferyl alcohol,99%;4-(3-Hydroxy-1-propenyl)-2-methoxyphenol;CONIFERYL ALCOHOL;p-Coniferyl alcohol;γ-hydroxyisoeugenol;G-HYDROXY ISOEUGENOL
CBNumber:
CB4465906
Summenformel:
C10H12O3
Molgewicht:
180.2
MOL-Datei:
458-35-5.mol

4-Hydroxy-3-methoxycinnamylalkohol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
75-80 °C(lit.)
Siedepunkt:
163-165 °C3 mm Hg(lit.)
Dichte
1.1272 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5080 (estimate)
RTECS-Nr.
SL5367000
Flammpunkt:
163-165°C/3mm
storage temp. 
-20°C
Löslichkeit
alcohol: moderately soluble(lit.)
pka
9.99±0.35(Predicted)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
Pale Yellow to Light Yellow
Sensitive 
Light Sensitive
Merck 
14,2504
BRN 
2048961
Stabilität:
Light Sensitive
InChI
1S/C10H12O3/c1-13-10-7-8(3-2-6-11)4-5-9(10)12/h2-5,7,11-12H,6H2,1H3/b3-2+
InChIKey
JMFRWRFFLBVWSI-UHFFFAOYSA-N
SMILES
COc1cc(\C=C\CO)ccc1O
LogP
0.920 (est)
CAS Datenbank
458-35-5(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Phenol, 4-(3-hydroxy-1-propenyl)-2-methoxy- (458-35-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
S-Sätze: 24/25
WGK Germany  3
4.8-8-10-23
TSCA  TSCA listed
HS Code  29095000
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H332 Gesundheitsschädlich bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 4 Warnung P261, P271, P304+P340, P312
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

4-Hydroxy-3-methoxycinnamylalkohol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

S-Sätze Betriebsanweisung:

S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Chemische Eigenschaften

beige crystalline powder

Verwenden

Coniferyl alcohol was used as a fungal growth inhibitor.

Application

CONIFERYL ALCOHOL can polymerize with weak mineral acids and certain organic acids, turning into an amorphous, odorless gum. This chemical could find extensive use as a fixative and blender in various types of floral, balsamic and Oriental fragrances. However, it is not generally available in the state of chemical or olfactory purity desirable to the perfumer.

Definition

ChEBI: A phenylpropanoid that is one of the main monolignols, produced by the reduction of the carboxy functional group in cinnamic acid and the addition of a hydroxy and a methoxy substituent to the aromatic ring.

Allgemeine Beschreibung

Coniferyl alcohol is one of the preferred substrate of the eucalpytus globus enzyme.

läuterung methode

It is soluble in EtOH and insoluble in H2O. It can, however, be recrystallised from EtOH and distilled in a vacuum. It polymerises in dilute acid. The benzoyl derivative has m 95-96o (from pet ether), and the tosylate has m 66o. [Derivatives: Freudenberg & Achtzehn Chem Ber 88 10 1955, UV: Herzog & Hillmer Chem Ber 64 1288 1931, Beilstein 6 II 1093.]

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