Hexamethyldisilan

Hexamethyldisilane Struktur
1450-14-2
CAS-Nr.
1450-14-2
Bezeichnung:
Hexamethyldisilan
Englisch Name:
Hexamethyldisilane
Synonyma:
HMD;1,1,1,2,2,2-Hexamethyldisilane;DK545;CH7280;CFS-142;(CH3)6Si2;DISILANE M6;Permethyldisilane;HEXAMETHYLDISILANE;hexamethyl-disilan
CBNumber:
CB4476113
Summenformel:
C6H18Si2
Molgewicht:
146.38
MOL-Datei:
1450-14-2.mol

Hexamethyldisilan Eigenschaften

Schmelzpunkt:
9-12 °C (lit.)
Siedepunkt:
112-114 °C (lit.)
Dichte
0.715 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.422(lit.)
Flammpunkt:
29 °F
storage temp. 
Store at <= 20°C.
Löslichkeit
sol common organic solvents; insol H2O.
Aggregatzustand
liquid
Wichte
0.729
Farbe
colorless
Wasserlöslichkeit
Insoluble in water. Soluble in alcohol, ether and acetone.
Hydrolytic Sensitivity
1: no significant reaction with aqueous systems
BRN 
1633463
Stabilität:
Volatile
InChI
1S/C6H18Si2/c1-7(2,3)8(4,5)6/h1-6H3
InChIKey
NEXSMEBSBIABKL-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C[Si](C)(C)[Si](C)(C)C
CAS Datenbank
1450-14-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Disilane, hexamethyl-(1450-14-2)
EPA chemische Informationen
Disilane, hexamethyl- (1450-14-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,Xi
R-Sätze: 11-36/37-43-36/37/38
S-Sätze: 16-23-45-9-33-26-7/9
RIDADR  UN 1993 3/PG 2
WGK Germany  2
RTECS-Nr. JM9170000
TSCA  TSCA listed
HazardClass  3
PackingGroup  II
HS Code  29310095
Speicherklasse 3 - Flammable liquids
Hazard Classifications Eye Irrit. 2
Flam. Liq. 2
Skin Sens. 1
STOT SE 3
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 2160 mg/kg LD50 dermal Rabbit 2160 mg/kg
Bildanzeige (GHS) Flame (GHS02)Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
H413 Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 4
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P241 Explosionsgeschützte [elektrische/Lüftungs-/ Beleuchtungs-/...] Geräte verwenden.
P242 Nur funkenfreies Werkzeug verwenden.
P243 Maßnahmen gegen elektrostatische Entladungen treffen.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P370+P378 Bei Brand: zum Löschen verwenden.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Hexamethyldisilan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R36/37:Reizt die Augen und die Atmungsorgane.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S9:Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S7/9:Behälter dicht geschlossen an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.

Chemische Eigenschaften

Colorless clear liquid

Verwenden

Hexamethyldisilane acts as a silylating reagent for allylic acetates, aryl halides and diketones. It is a source material for vapor deposition during silicon carbide growth. It is also used in electronic and semiconducter industries.

Application

Hexamethyldisilane is an important silane protective agent, which can synthesize sodium trimethylsilane, potassium trimethylsilane and lithium trimethylsilane.
Preparation of iodotrimethylsilane.
Used as trimethylsilane anion reagent.
silylating or reducing reagent in combination with a Pd catalyst or a nucleophile.
Replaces aromatic nitriles with TMS groups in presence of [RhCl(cod)]2.
Precursor for CVD of silicon carbide.
Brings about the homocoupling of arenesulfonyl chlorides in the presence of Pd2(dba)3.
Used as a solvent for the direct borylation of fluoroaromatics.
Reacts with alkynes to form siloles.
Undergoes the silylation of acid chlorides to give acylsilanes.

synthetische

Hexamethyldisilane is produced by the reaction of methyl Grignard reagent with methylchlorodisilanes. This reaction is normally conducted in the presence of an ether such as diethyl ether, ethyl propyl ether, THF and the like.

Brandgefahr

Hexamethyldisilazane (HMDZ) is a highly flammable liquid and vapour.
HMDZ liquid is lighter than water and may float on water, spreading material during fire fighting. Leaking material or fire runoff to sewer may create fire or explosion hazard.
HMDZ vapours are heavier than air and can accumulate to form explosive concentrations. The vapours may also spread a considerable distance to a source of ignition, and flash back towards the source.
HMDZ reacts with water to form ammonia.
HMDZ is a non-conductor and, therefore, can accumulate static electrical charges when processed, handled or dispensed. HMDZ's flash point is 52 to 53°F, closed cup, for "pure" material.

läuterung methode

The most likely impurity is trimethylchlorosilane (cf boiling point). Wash it with H2O, cold conc H2SO4, H2O again, then aqueous NaHCO3, dry over CaSO4 and fractionate at atmospheric pressure. [Brown & Fowles J Chem Soc 2811 1958.] A grossly impure sample (25% impurities) was purified by repeated spinning band distillation. This lowered the impurity level to 500ppm. The main impurity was identified as 1-hydroxypentamethyldisilane. [Beilstein 4 IV 4277.]

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