2,2,2',2'-Tetrakis(hydroxymethyl)-3,3'-oxydipropan-1-ol

Dipentaerythritol Struktur
126-58-9
CAS-Nr.
126-58-9
Bezeichnung:
2,2,2',2'-Tetrakis(hydroxymethyl)-3,3'-oxydipropan-1-ol
Englisch Name:
Dipentaerythritol
Synonyma:
2,2'-(Oxybis(methylene))bis(2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol);Dipentaerythritoltech;D-PE;D-PE300;Dipentek;Dipentaerythrit;Dipentaerythitol;DIPENTAERYTHRITOL;Bis[petaerythritol];Hercules Tech Di-PE
CBNumber:
CB4494074
Summenformel:
C10H22O7
Molgewicht:
254.28
MOL-Datei:
126-58-9.mol

2,2,2',2'-Tetrakis(hydroxymethyl)-3,3'-oxydipropan-1-ol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
215-218 °C (lit.)
Siedepunkt:
356°C
Dichte
1.36 g/cm3 (20℃)
chüttdichte
400-450kg/m3
Dampfdruck
<0.00001 hPa (20 °C)
Brechungsindex
1.4455 (estimate)
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
2.4g/l
pka
13.38±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
Crystalline Powder
Farbe
White
PH
5 (2g/l, H2O, 20℃)
Wasserlöslichkeit
0.29 g/100 mL (20 ºC)
Sensitive 
Hygroscopic
InChI
1S/C10H22O7/c11-1-9(2-12,3-13)7-17-8-10(4-14,5-15)6-16/h11-16H,1-8H2
InChIKey
TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N
SMILES
O(CC(CO)(CO)CO)CC(CO)(CO)CO
LogP
1.8 at 23℃
CAS Datenbank
126-58-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
1,3-Propanediol, 2,2'-[oxybis(methylene)]bis[2-(hydroxymethyl)-(126-58-9)
EPA chemische Informationen
Dipentaerythritol (126-58-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
S-Sätze: 24/25
WGK Germany  1
Selbstentzündungstemperatur 370 °C
TSCA  TSCA listed
HS Code  29094919
Speicherklasse 13 - Non Combustible Solids
Giftige Stoffe Daten 126-58-9(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in Rabbit: > 2000 mg/kg
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

2,2,2',2'-Tetrakis(hydroxymethyl)-3,3'-oxydipropan-1-ol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Das Bis-[4-(N,N-dimethylamino)-phenyl]-methan bildet schwach gelbe, in Wasser unlösliche Kristalle. Es wird als Reagens auf Blei(IV)-oxid verwendet, mit dem es eine intensiv blaue Verbindung bildet. Das Reagens dient besonders in der qualitativen Analyse

Synthese

In einem 500-ml-Zweihals-Rundkolben werden 32 ml N,N-Dimethylanilin, 10 ml einer 37 proz. Formaldehydlösung, 200 ml Wasser und 10 ml konz. Schwefelsäure vorgelegt. Der Kolben wird mit einem Dimroth-Kühler versehen und der Seitenhals mit einem Glashohlstopfen verschlossen. Danach erhitzt man die Mischung 1 Stunde im Heizpilz zum Sieden. Nach Ablauf der Zeit läßt man abkühlen und stellt das Reaktionsgemisch mit 25 proz. Natronlauge basisch. Danach wird überschüssiges N,N-Dimethylanilin durch Wasserdampfdestillation entfernt. Anschließend läßt man abkühlen und saugt die Mischung durch einen Büchner-Trichter. Der braune Filterrückstand wird mit Wasser gewaschen und aus Ethanol umkristallisiert. Nach dem Umkristallisieren erhält man 22 g Bis-[4-(N,N-dimethylamino)-phenyl]-methan mit einem Schmelzpunkt von 88℃.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Beschreibung

Dipentaerythritol, also known as 2,2-[oxybis(methylene)- bis[2-hydroxymethyl]-1,3-propanediol, is a byproduct of pentaerythritol production. Because of its low solubility in water (0.22 g/ 100 g H2O at 20 ℃ and 10.0 g/100 g H2O at 100 ℃) it can be separated from pentaerythritol by fractional crystallization. The yield can be increased by changing the ratio of formaldehyde/ acetaldehyde towards stoichiometric. Adding pentaerythritol before starting the reaction also increases the yield. An effective method is to use acrolein instead of acetaldehyde. Dipentaerythritol can be produced intentionally from pentaerythritol by acid catalysis. Dipentaerythritol is purified as a coproduct by many pentaerythritol producers.

Chemische Eigenschaften

white crystalline powder

Verwenden

2,2''-(Oxybis(methylene))bis(2-(hydroxymethyl)-propane-1,3-diol) is used in preparation of new type of explosion-proof and flame-retardant tape material for cables.

Application

Dipentaerythritol (DPE) is an attractive raw material used for the production of polyesters, polyethers, polyurethanes, alkyd resins, photosensitive resin film. DPE is also employed in a wide range synthesis of specialty chemicals such as lubricants, coatings, adhesives, plasticizers and cosmetics.

synthetische

Dipentaerythritol is obtained as a byproduct in the manufacture of pentaerythritol; it is separated by fractional distillation.
synthesis of dipentaerythritol from pentaerythritol
Dipentaerythritol (DPE) has been prepared from a slurry of Pentaerythritol (PE) in sulfolane catalyzed by a low amount of sulfuric acid and was isolated with 16% yield (72% GPC purity) and 57% isolated selectivity.
synthesis of dipentaerythritol from pentaerythritol under acidic conditions

2,2,2',2'-Tetrakis(hydroxymethyl)-3,3'-oxydipropan-1-ol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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