4,5-DIMETHOXY-2-NITROBENZYL BROMIDE

4,5-DIMETHOXY-2-NITROBENZYL BROMIDE Struktur
53413-67-5
CAS-Nr.
53413-67-5
Englisch Name:
4,5-DIMETHOXY-2-NITROBENZYL BROMIDE
Synonyma:
6-NITROVERATRYL BROMIDE;1-(Bromomethyl)-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzene;-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzene;4,5-dimenoxy-2-nitrobenzyl bromide;3,4-Dimethoxy-6-nitrobenzyl bromide;4,5-DIMETHOXY-2-NITROBENZYL BROMIDE;4,5-Dimethoxy-2-nitrobenzyl bromide 95%;4,5-Dimethoxy-2-nitro-1-bromomethylbenzene;1-(bromomethyl)-2-nitro-4,5-dimethoxybenzene;Benzene, 1-(bromomethyl)-4,5-dimethoxy-2-nitro-
CBNumber:
CB4762285
Summenformel:
C9H10BrNO4
Molgewicht:
276.08
MOL-Datei:
53413-67-5.mol

4,5-DIMETHOXY-2-NITROBENZYL BROMIDE Eigenschaften

Schmelzpunkt:
131-133 °C (lit.)
Siedepunkt:
372.3±37.0 °C(Predicted)
Dichte
1.544
storage temp. 
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
Aggregatzustand
Crystalline Powder or Needles
Farbe
Yellow to brown
Sensitive 
Lachrymatory
InChI
InChI=1S/C9H10BrNO4/c1-14-8-3-6(5-10)7(11(12)13)4-9(8)15-2/h3-4H,5H2,1-2H3
InChIKey
UEKFEYNZISYRRH-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1(CBr)=CC(OC)=C(OC)C=C1[N+]([O-])=O
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C
R-Sätze: 34
S-Sätze: 22-26-27-36/37/39-45
RIDADR  UN 3261 8/PG 2
WGK Germany  3
HazardClass  8
PackingGroup  III
HS Code  29093090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.

4,5-DIMETHOXY-2-NITROBENZYL BROMIDE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R34:Verursacht Verätzungen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Verwenden

4,5-Dimethoxy-2-nitrobenzyl bromide (DMNB bromide, 6-nitroveratryl bromide) is suitable reagent used in the synthesis of N-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl)vanillylamine which forms caged vanilloid. It may be used in the synthesis of the following:
  • 4-(4′,5′-dimethoxy-2-nitrobenzyloxy)benzaldehyde, a DMNB-caged aldehyde
  • N-[4-[(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl)oxy]-3-methoxybenzyl]acetamide
  • caged derivative of pyridostatin ([C]-PDS)
  • photosensitive polyimide (PI-DMNB)
  • caged β-ecdysone
  • 4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-(6-nitroveratrylthio)-1H-benzimidazole, an intermediate in synthesis of phosphoramidite bearing 4-hydroxy-2-mercaptobenzimidazole (SBNV) nucleobase
  • alkylation of dihydrofluorescein
  • 4-(4′,5′-Dimethoxy-2′-nitrobenzyloxy)benzaldehyde

Allgemeine Beschreibung

4,5-Dimethoxy-2-nitrobenzyl bromide (DMNBB, 1-(Bromomethyl)-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzene) is a 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl derivative. 4,5-Dimethoxy-2-nitrobenzyl (DMNB) group of DMNBB is used as a photolabile protecting group in caging technology to develop pro-drugs. Synthesis of 1-(bromomethyl)-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzene by using 6-nitroveratraldehyde as starting reagent has been reported.

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