3-(2-Methylphenoxy)-1,2-propandiol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Farblose, feine Kristallnadeln; leicht löslich in Ethanol, Ether, Benzol, unlöslich in Petrolether, Ligroin, schwer löslich in Wasser. NULL
Eigenschaften
Farblose, feine Kristallnadeln; leicht löslich in Ethanol, Ether, Benzol, unlöslich in Petrolether, Ligroin, schwer löslich in Wasser.
Synthese
In einem 250-ml-Dreihalskolben, der mit KPG-Rührer, Tropftrichter und Rückflusskühler versehen ist, werden 21 ml (0.2 mol) Kresol (kurzes Eintauchen in warmes Wasser bringt die Substanz zum Schmelzen) und eine Lösung von 8 g Natriumhydroxid in 22 ml Wasser unter Rühren auf 100� C (Ölbad) erwärmt. Innerhalb von 20 Minuten tropft man 16.7 ml (0.2 mol) Glycerin-α-monochlorhydrin zu und erhitzt anschließend unter Rühren 1 Stunde lang auf 115 ℃. Unter fortgesetztem Rühren lässt man erkalten, macht durch Zutropfen von 2 N Salzsäure (etwa 5 bis 10 ml) schwach sauer und vertreibt durch Wasserdampfdestillation nicht umgesetztes Kresol, nachdem man Rührer, Rückflusskühler und Tropftrichter entfernt und den Dreihalskolben zu einer Wasserdampfdestillationsapparatur ergänzt hat. Man leitet so lange Wasserdampf durch, bis etwa 800 bis 1000 ml übergegangen sind. Die Destillation ist beendet, wenn eine Probe des zuletzt übergegangenen Destillates bei Zusatz von Eisen(III)-chloridlösung (10%-ig) keine Blaufärbung mehr ergibt. Der Rückstand im Dreihalskolben, der sich in zwei Phasen trennt, wird im Scheidetrichter mit 200 ml Ether ausgeschüttelt. Man trennt die wässrige Schicht ab und schüttelt sie noch zweimal mit je 25 ml Ether aus. Die vereinigten Etherauszüge werden zuerst mit 50 ml 2 N Natronlauge, dann zweimal mit je 50 ml Wasser gewaschen und anschließend 12 Stunden lang über Natriumsulfat in einem Erlenmeyerkolben getrocknet. Die Etherauszüge werden abfiltriert und das Trocknungsmittel mit 50 ml Ether, der über Calciumchlorid zuvor getrocknet wurde, gewaschen. Etherauszüge und Waschether werden vereinigt und 20 Minuten lang nach Zusatz von 5 g Aktivkohle am Rückfluss erhitzt. Nach dem Filtrieren wird die fast farblose Flüssigkeit destilliert, wobei der Rückstand sofort oder nach kurzem Stehen kristallin erstarrt. Die Rohausbeute beträgt 32 g bzw. 88% der Theorie.
Quelle
Winterfeld, K. - Praktikum der organisch-präparativen Pharmazeutischen Chemie, 6. Auflage, Steinkopff Verl., 1965
R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36:Reizt die Augen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Verwenden
Mephenesin was used in the study of ligand-based virtual screening and design of antimalarial compounds.
Weltgesundheitsorganisation (WHO)
Mephenesin, a centrally acting muscle relaxant and sedative, was
introduced in 1948 and its use has subsequently been associated with some of the
undesirable features of barbiturate use. It is of limited efficacy since it is shortacting
and does not relieve the spasticity associated with chronic neurological
disorders. It has therefore been largely superseded by benzodiazepines but it
remains available in some countries.
3-(2-Methylphenoxy)-1,2-propandiol Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
