3-BROMO-5-(CHLOROMETHYL)ISOXAZOLE

3-BROMO-5-(CHLOROMETHYL)ISOXAZOLE Struktur
124498-15-3
CAS-Nr.
124498-15-3
Englisch Name:
3-BROMO-5-(CHLOROMETHYL)ISOXAZOLE
Synonyma:
3-BROMO-5-(CHLOROMETHYL)ISOXAZOLE;Isoxazole, 3-bromo-5-(chloromethyl)-;3-broMo-5-(chloroMethyl)-1,2-oxazole
CBNumber:
CB5313596
Summenformel:
C4H3BrClNO
Molgewicht:
196.43
MOL-Datei:
124498-15-3.mol

3-BROMO-5-(CHLOROMETHYL)ISOXAZOLE Eigenschaften

storage temp. 
Store at 0-8 °C
Aggregatzustand
liquid
Farbe
Colourless
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
HS Code  2934999090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictograms P264, P270, P301+P312, P330, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictograms P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictograms
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P330+P331 BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P310 Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/ anrufen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.
P403+P233 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

3-BROMO-5-(CHLOROMETHYL)ISOXAZOLE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Das 3-Brom-5-(chlormethyl)-isoxazol bildet ein blaßgelbes, wasserunlösliches Öl. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Totalsynthese von Muscimol, einem Alkaloid des Fliegenpilzes.

Synthese

In einem 1000-ml-Rundkolben werden zu Beginn 20,7 ml 2,3-Dichlor-1-propen in 320 ml Essigsäureethylester gelöst. Dazu gibt man unter Rühren 23,8 g Kaliumhydrogencarbonat und 32 ml Wasser. Danach wird 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Nun tropft man 24,1 g Dibromformaldoxim, gelöst in 32 ml Essigsäureethylester, im Laufe von 4 Stunden hinzu. Das Reaktionsgemisch wird anschließend über Nacht verschlossen stehengelassen. Am nächsten Tag gibt man 100 ml Wasser in den Kolben und separiert die beiden Phasen in einem Scheidetrichter. Die wäßrige Phase wird noch zweimal mit je 100 ml Essigsäureethylester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und in einen 1000-ml-Rundkolben gegeben, der mit Destillierbrücke und Vorlage ausgestattet ist. Daraufhin wird der Ester bei Normaldruck vollständig abdestilliert. Als Rückstand erhält man 3-Brom-5-(chlormethyl)-isoxazol, das in einer Vakuumdestillationsapparatur bei 20 Torr destilliert wird. Das bei 110℃ übergehende Produkt besteht aus reinem 3-Brom-5-(chlormethyl)isoxazol. Die Ausbeute beträgt 22,2 g, entsprechend 81 % der Theorie.

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