N-(Trimethylsilyl)imidazol

N-(Trimethylsilyl)imidazole Struktur
18156-74-6
CAS-Nr.
18156-74-6
Bezeichnung:
N-(Trimethylsilyl)imidazol
Englisch Name:
N-(Trimethylsilyl)imidazole
Synonyma:
TMSI;TMSIM;TSIM;TRIMETHYLSILYLIMIDAZOLE;TMS-IMIDAZOLE;1-(TRIMETHYLSILYL)IMIDAZOLE;N-TRIMETHYLSILYLIMIDAZOLE;SIM;1-(TRIMETHYLSILYL)-1H-IMIDAZOLE;1-(TRIMETHYLSILYL)IMIDAZOLE, 97%1-(TRIMETHYLSILYL)IMIDAZOLE, 97%1-(TRIMETHYLSILYL)IMIDAZOLE, 97%
CBNumber:
CB5483743
Summenformel:
C6H12N2Si
Molgewicht:
140.26
MOL-Datei:
18156-74-6.mol

N-(Trimethylsilyl)imidazol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-42 °C
Siedepunkt:
93-94 °C14 mm Hg(lit.)
Dichte
0.957 g/mL at 20 °C
Brechungsindex
n20/D 1.475(lit.)
Flammpunkt:
42 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
Chloroform
Aggregatzustand
Liquid
pka
7.96±0.10(Predicted)
Wichte
0.956
Farbe
Clear colorless to yellow
Wasserlöslichkeit
decomposes
Sensitive 
Moisture Sensitive
Hydrolytic Sensitivity
7: reacts slowly with moisture/water
BRN 
606148
Stabilität:
Air and Moisture Sensitive
InChI
1S/C6H12N2Si/c1-9(2,3)8-5-4-7-6-8/h4-6H,1-3H3
InChIKey
YKFRUJSEPGHZFJ-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C[Si](C)(C)n1ccnc1
CAS Datenbank
18156-74-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
1h-Imidazole, 1-(trimethylsilyl)-(18156-74-6)
EPA chemische Informationen
1H-Imidazole, 1-(trimethylsilyl)- (18156-74-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,Xi,C
R-Sätze: 11-36/37/38-14-40-34-37-35-20/21/22
S-Sätze: 16-26-33-37/39-45-36/37/39
RIDADR  UN 1993 3/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. NI8700000
10-21
Selbstentzündungstemperatur 540 °C DIN 51794
TSCA  TSCA listed
HazardClass  3
PackingGroup  II
HS Code  29332990
Speicherklasse 3 - Flammable liquids
Hazard Classifications Acute Tox. 4 Oral
Eye Irrit. 2
Flam. Liq. 2
Skin Irrit. 2
Bildanzeige (GHS) Flame (GHS02)Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P241 Explosionsgeschützte [elektrische/Lüftungs-/ Beleuchtungs-/...] Geräte verwenden.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

N-(Trimethylsilyl)imidazol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R14:Reagiert heftig mit Wasser.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

Colorless transparent liquid

Physikalische Eigenschaften

bp 93–94 °C/14 mmHg; fp 5 °C; d 0.956 g cm3.

Verwenden

N-(Trimethylsilyl)imidazole is a silylating agent for alcohols and 1,3-dicarbonyl compounds; reaction with esters to give imidazolides; preparation of O-trimethylsilyl monothioacetals; aromatization of the A-ring of steroids. It participates in the reactions of Hydroxyl Silylation Reactions, Silyl Aminal Formation Reactions, Nitrogen Silylation Reactions, Acyl Imidazole Formation, Michael Addition Reactions, Substitution Reactions, Phosphoroimidazolidate Formation, and other uses.

Definition

ChEBI: A member of the class of imidazoles in which the hydrogen at position 1 is replaced by a trimethylsilyl group. N-trimethylsilylimidazole is a derivatisation agent used in gas chromatography/mass spectrometry applications.

Allgemeine Beschreibung

1-(Trimethylsilyl)imidazole (TMSIM) has high silyl donor ability. It does not react with amino groups and also does not help in formation of enol-ether on unprotected ketone groups. It is useful as a silylating agent for ecdysones, norepinephrine, dopamine, steroids, sugars, sugar phosphates and ketose isomers.

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