2-Methylimidazol

2-Methylimidazole Struktur
693-98-1
CAS-Nr.
693-98-1
Bezeichnung:
2-Methylimidazol
Englisch Name:
2-Methylimidazole
Synonyma:
2-Methyl-1H-imidazole;2MI;2MZ;Ondansetron EP Impurity F;Actiron 2MI;2-methyl-imidazol;2-methyl-1h-imidazol;2MZ-H;2MZ-PW;NSC 21394
CBNumber:
CB6146227
Summenformel:
C4H6N2
Molgewicht:
82.1
MOL-Datei:
693-98-1.mol

2-Methylimidazol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
142-143 °C (lit.)
Siedepunkt:
267-268 °C (lit.)
Dichte
1.0500 (rough estimate)
chüttdichte
550kg/m3
Dampfdruck
<1 mm Hg ( 0 °C)
Brechungsindex
1.4970 (estimate)
Flammpunkt:
155 °C
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
780g/l
pka
14.44±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
Crystalline Powder
Farbe
White to light yellow
Säure-Base-Indikators(pH-Indikatoren)
10.5
PH
10.5-11.5 (100g/l, H2O, 20℃)
Wasserlöslichkeit
Soluble in water and ethanol.
BRN 
1368
InChIKey
LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N
LogP
0.22 at 25℃
CAS Datenbank
693-98-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
1H-Imidazole, 2-methyl-(693-98-1)
IARC
2B (Vol. 101) 2013
EPA chemische Informationen
2-Methylimidazole (693-98-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C
R-Sätze: 22-34
S-Sätze: 26-36/37/39-45-25
RIDADR  UN 3259 8/PG 2
WGK Germany  2
RTECS-Nr. NI7175000
Selbstentzündungstemperatur >600 °C DIN 51794
Hazard Note  Harmful/Corrosive
TSCA  Yes
HazardClass  8
PackingGroup  III
HS Code  29332990
Giftige Stoffe Daten 693-98-1(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 1500 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

2-Methylimidazol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R34:Verursacht Verätzungen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S25:Berührung mit den Augen vermeiden.

Chemische Eigenschaften

The 2-methylimidazole molecule is approximately planar, and the maximum deviation of all non-H atoms from the plane of the least squares imidazole is 0.006(2)?. N–H··· N hydrogen bonds link molecules together to form infinite chains of hydrogen bond pattern C(4). The crystal of 2-methylimidazole is in orthorhombic crystal system with space group P212121 (Z = 4), lattice parameters: a = 5.9957(12) ?, b = 8.1574(16) ? and c = 9.7010(19) ?, V = 474.47(16) ?[1].

Chemische Eigenschaften

2-Methylimidazole is a white to light yellow crystalline powder with an amine-like odor. It is highly soluble in polar organic solvents. Insoluble in ether and cold benzene, easily soluble in water, alcohols and ketones. Irritating to skin and mucous membranes. Mice orally LD50 1400mg/kg.

Verwenden

2-Methylimidazole is a monomethylated imidazole that can be used as a building block in the preparation of a wide range of biologically active compounds. 2-Methylimidazole as well as other imidazoles can be use as catalyst for refolding of enhanced coloured fluorescent protein. 2-Methylimidazole has been identified as a byproduct of fermentation and is detected in foods and mainstream and side-str eam tobacco smoke.

Allgemeine Beschreibung

It is a white or colorless solid that is highly soluble in polar organic solvents and water. It is a precursor to a range of drugs and is a ligand in coordination chemistry.

Hazard

Possible carcinogen.

läuterung methode

Recrystallise 2-methylimidazole from *benzene or pet ether. The picrate has m 215o (from H2O). [Beilstein 23 III/IV 594, 23/5 V 35.]

Einzelnachweise

[1] Hachu?a B, et al. Crystal and Molecular Structure Analysis of 2-Methylimidazole. Journal of Chemical Crystallography, 2009; 40: 201–206.
[2] ZHENGYUAN DAI. Synthesis of P-Rich Carbon Quantum Dots for Sensitive Fluorescent Detection of 2-Methylimidazole.[J]. Journal of Fluorescence, 2024. DOI:10.1007/s10895-024-03946-9.

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