9,10-Phenanthrenchinon
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- CAS-Nr.
- 84-11-7
- Bezeichnung:
- 9,10-Phenanthrenchinon
- Englisch Name:
- Phenanthrenequinone
- Synonyma:
- Phenanthrene-9,10-dione;9,10-PHENANTHRENEQUINONE;9,10-PHENANTHRENEDIONE;9,10-PHENANTHRAQUINONE;PHENANTHRENE-9,10-QUINONE;PHENANTHRAQUINONE;9,10-phenanthroquinone;Phenanthroquinone;Phenthrenequinone;Phenanthrenquinone
- CBNumber:
- CB6272601
- Summenformel:
- C14H8O2
- Molgewicht:
- 208.21
- MOL-Datei:
- 84-11-7.mol
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9,10-Phenanthrenchinon Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 209-212 °C(lit.)
- Siedepunkt:
- 360 °C
- Dichte
- 1.405
- chüttdichte
- 350kg/m3
- Brechungsindex
- 1.5681 (estimate)
- Flammpunkt:
- 245 °C
- storage temp.
- Store below +30°C.
- Löslichkeit
- 7.5mg/l
- Aggregatzustand
- Powder
- Farbe
- Orange-brownish
- Wasserlöslichkeit
- Insoluble in water.
- maximale Wellenlänge (λmax)
- 420 nm
- Merck
- 14,7213
- BRN
- 608838
- Stabilität:
- Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
- CAS Datenbank
- 84-11-7(CAS DataBase Reference)
- NIST chemische Informationen
- 9,10-Phenanthroquinone(84-11-7)
- EPA chemische Informationen
- 9,10-Phenanthrenedione (84-11-7)
9,10-Phenanthrenchinon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Das 9,10-Phenanthrenchinon bildet orangefarbene, wasserunlösliche, leicht oxidable Kristalle. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.
Synthese
In einem 350-ml-Sulfierkolben werden zu Beginn 8,9 g Phenanthren und 90 ml 90 proz. Essigsäure vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührer, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 100℃ ausgestattet. In den Tropftrichter füllt man eine Lösung von 25 g Chrom(VI)-oxid in 50 ml 60 proz. Essigsäure. Diese Lösung wird nun innerhalb von 1 Stunde unter Rühren in den Kolben getropft. Die Innentemperatur sollte dabei zwischen 15 und 20℃ gehalten werden. Nachdem die Oxidationslösung vollständig zugetropft wurde, wird noch eine Stunde bei 40℃ im Wasserbad nachgerührt. Danach gießt man das Reaktionsgemisch auf 160 ml Eiswasser, digeriert das ausgefallene Reaktionsprodukt mit gesättigter Natriumcarbonatlösung und wäscht zum Schluß mit Wasser. Als letzte Reinigungsoperation wird aus konz. Essigsäure (Eisessig) umkristallisiert. Nach dem Trocknen erhält man 6,2 g (60 % der Theorie) eines zwischen 206 und 207℃ schmelzenden Produktes.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S22:Staub nicht einatmen.
Chemische Eigenschaften
burnt-orange powder
Verwenden
9,10-Phenanthrenequinone is used in the formation of spirophosphoranes containing acyclic 5-methyl-2-phenyl-2H-1,2,3-diazaphosphol-4-yl substituent.
Allgemeine Beschreibung
The quinones of polycyclic aromatic hydrocarbons are present in abundance in all burnt organic material. On being used to passivate silicon surfaces, it reacts with the dangling bonds on the surface via a heteroatomic Diels-Alder reaction. On account of the Π-electron conjugation, the semi conducting nature of the silicon is unaffected.
Sicherheitsprofil
Poison by acute intraperitoneal route. Questionable carcinogen with experimental tumorigenic data by skin contact. Mutation data reported. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
läuterung methode
Crystallise the quinone from dioxane or 95% EtOH and dry it under vacuum. [Beilstein 7 IV 2565.]
9,10-Phenanthrenchinon Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
Phenanthren-9-ol
Flurenol
FLURENOL-METHYL ESTER
6H-dibenzo-(b,d)-pyran-6-one
9,10-Dichloranthracen
3,6-Dibromo-phenanthrenequinone
Fluoren-9-carbonsure
10-(2',4'-DINITROPHENYLAZO)-9-PHENANTHROL
7-METHYL-1,2,3,4-DIBENZOPHENAZINE
Phenanthro[9,10-g]pteridin-13(10H)-one, 11,12-dihydro-11-thioxo-
9,10-Phenanthrenchinon Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.
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