alpha, alpha, alpha-Trichlortoluol

Benzotrichloride Struktur
98-07-7
CAS-Nr.
98-07-7
Bezeichnung:
alpha, alpha, alpha-Trichlortoluol
Englisch Name:
Benzotrichloride
Synonyma:
(TRICHLOROMETHYL)BENZENE;Benzortrichloride;α,α,α-Trichlorotoluene;benzotrichlorid;Toluene trichloride;Benzenyl trichloride;Benzylidyne chloride;Trichloromethylnezene;(trichloromethyl)-benzen;ai3-02583
CBNumber:
CB6339243
Summenformel:
C7H5Cl3
Molgewicht:
195.47
MOL-Datei:
98-07-7.mol

alpha, alpha, alpha-Trichlortoluol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
−7.5-−7 °C(lit.)
Siedepunkt:
219-223 °C760 mm Hg(lit.)
Dichte
1.38 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte
6.77 (vs air)
Dampfdruck
0.2 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.557(lit.)
Flammpunkt:
207 °F
storage temp. 
room temp
Löslichkeit
alcohol: soluble
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear yellow
Geruch (Odor)
penetrating odor
Wasserlöslichkeit
HYDROLYSIS
Sensitive 
Moisture Sensitive
Merck 
14,1109
BRN 
508152
Henry's Law Constant
3.8×10-2 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
Dielectric constant
7.4(20℃)
Expositionsgrenzwerte
ACGIH: Ceiling 0.1 ppm (Skin)
Stabilität:
Stable, but moisture sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents, moisture.
InChI
1S/C7H5Cl3/c8-7(9,10)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
InChIKey
XEMRAKSQROQPBR-UHFFFAOYSA-N
SMILES
ClC(Cl)(Cl)c1ccccc1
LogP
2.92 at 20℃ and pH6
CAS Datenbank
98-07-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzene, (trichloromethyl)-(98-07-7)
IARC
2A (Vol. 29, Sup 7, 71) 1999
EPA chemische Informationen
Benzotrichloride (98-07-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T
R-Sätze: 45-22-23-37/38-41
S-Sätze: 53-45
RIDADR  UN 2226
WGK Germany  3
RTECS-Nr. XT9275000
Selbstentzündungstemperatur 411 °F
TSCA  TSCA listed
HazardClass  8
PackingGroup  II
HS Code  29039990
Speicherklasse 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3
toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Hazard Classifications Acute Tox. 3 Inhalation
Acute Tox. 4 Oral
Carc. 1B
Eye Dam. 1
Skin Irrit. 2
Skin Sens. 1
STOT SE 3
Giftige Stoffe Daten 98-07-7(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in rats: 6.0 g/kg (Smyth)
Bildanzeige (GHS) Corrosion (GHS05)Skull and Crossbones (GHS06)Health Hazard (GHS08)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H305 May be fatal if swallowed and enters airways Aspiration hazard Category 2 Warnung P301+P310, P331, P405, P501
H313 Kann bei Hautkontakt gesundheitsschädlich sein. Acute toxicity,dermal Category 5 P312
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung P280, P305+P351+P338, P310
H330 Lebensgefahr bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 1 Achtung P260, P271, P284, P304+P340, P310,P320, P403+P233, P405, P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Schläfrigkeit und Benommenheit) Warnung P261, P271, P304+P340, P312,P403+P233, P405, P501
H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. Keimzellmutagenität Kategorie 2 Warnung P201,P202, P281, P308+P313, P405,P501
H350 Kann Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 1A Achtung
H361 Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen. Reproduktionstoxizität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H372 Schädigt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 1 Achtung P260, P264, P270, P314, P501
H402 Harmful to aquatic life Hazardous to the aquatic environment, acute hazard Category 3
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P284 Atemschutz tragen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P312 Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P331 KEIN Erbrechen herbeiführen.
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

alpha, alpha, alpha-Trichlortoluol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE BIS GELBE RAUCHENDE öLIGE FLüSSIGKEIT MIT STECHENDEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Die Substanz zersetzt sich beim Erhitzen, bei Kontakt mit Säuren und Wasser unter Bildung von giftigen und ätzenden Rauchen mit Chlorwasserstoff. Reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln, Aminen und Leichtmetallen unter Feuer- und Explosionsgefahr. Bei Kontakt mit Luft Freisetzung von Chlorwasserstoff (s. ICSC-Nr. 0163). Greift Kunststoff an.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 0.1 ppm (als STEL) (Spitzenbegrenzung); Hautresorption; Krebskategorie A2 (Verdacht auf krebserzeugende Wirkung beim Menschen) (ACGIH 2008).
MAK: Hautresorption (H); Krebserzeugend Kategorie 2 (DFG 2008).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation und über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20°C kann schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Haut und die Atemwege und reizt stark die Augen. Nach Verschlucken kann die Substanz Erbrechen verursachen und zu Aspirationspneumonitis führen.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Möglich sind Auswirkungen auf die Lunge, die Leber, die Nieren und die Schilddrüse. Wahrscheinlich krebserzeugend für den Menschen.

LECKAGE

Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät. Belüftung. Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit trockenem Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R45:Kann Krebs erzeugen.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R23:Giftig beim Einatmen.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Aussehen Eigenschaften

C7H5Cl3; alpha, alpha, alpha-Trichlortoluol, Trichlormethylbenzol. Farblose, an feuchter Luft rauchende Flüssigkeit. Stechender, tränenreizender Geruch, sehr schwer entzünlich. Spaltet mit Licht und Feuchtigkeit Chlorwasserstoff ab.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Kann Krebs erzeugen. In Verbindung mit anderen alpha-Chlortoluolen auch beim Menschen krebserzeugend. Auch gesundheitsschädlich beim Verschlucken. Auch giftig beim Einatmen. Reizt die Atmungsorgane und die Haut. Gefahr ernster Augenschäden.
Zu vermeidende Stoffe sind Alkalimetalle, Erdalkalimetalle,Amine, Laugen, Eisen und organische Verbindungen. Gefährliches Zersetzungsprodukt ist Chlorwasserstoff.
LD50 (oral, Ratte): 6000 mg/kg

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Dämpfe nicht einatmen.
Mit flüssigkeitsbindendem Material z.B. Rench Rapid aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Pulver, Schaum.
Ungeeignete Löschmittel: Wasser
Brennbar. Dämpfe schwerer als Luft. Im Brandfall Enstehung gefährlicher Dämpfe (HCl) möglich. Arbeitsplatz trocken halten. Produkt darf nicht mit Wasser in Berührung kommen.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit viel Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen, Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft, ggf. Atemspende.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen, Erbrechen auslösen, Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als halogenhaltige, organische Lösemittelabfälle.

Beschreibung

Exhaustive chlorination of the side-chain of toluene leads to benzotrichloride (trichloromethyl benzene, a,a,a-trichlorotoluene, phenyl chloroform) [98-07-7]. The compound was first synthesized in 1858 by L. SCHISCHKOFF and A. ROSING, using the reaction of PCl5 with benzoyl chloride. Benzotrichloride is now produced on a large scale, since it serves as an important intermediate in the preparation of acid chlorides (benzoyl chloride), dyes, herbicides, pesticides, and other products.

Physikalische Eigenschaften

Benzotrichloride is a colorless liquid with a pungent odor and is irritating to the eyes and mucous membranes. It fumes in moist air.Benzotrichloride is freely soluble in alcohol, ether, and chloroform. It is only slightly soluble in water (0.05 g/L at 5 ℃, 0.25 g/L at 39 ℃). The solubility of chlorinein 100 g of benzotrichloride is 5.1 g at 30 ℃, 3.4 g at 50 ℃, 1.3 g at 100 ℃.

Chemische Eigenschaften

Benzotrichloride is a combustible, colorless to yellow-brown, oily liquid that fumes on contact with air. It has a penetrating odor.

Verwenden

Benzotrichloride is used mainly to produce benzoyl chloride, for which purpose it is either partially hydrolyzed with water or else reacted with benzoic acid. It is also of some significance in the production of pesticides (through transformation into benzotrifluoride), ultraviolet stabilizers, and dyes.

Verwenden

α,α,α-Trichlorotoluene was used in determination of chlorinated toluenes in effluents of wastewater treatment plants and textile industries by closed loop stripping analysis.

Allgemeine Beschreibung

Benzotrichloride appears as a clear colorless to yellowish colored liquid with a penetrating odor. Denser than water and vapors are heavier than air. May be toxic by inhalation or ingestion. Burns skin, eyes, and mucous membranes. Insoluble in water. Used to make dyes and other chemicals.

Air & Water Reaktionen

Hydrolyzes in the presence of moisture. The reaction is rather slow due to low solubility in water.

Reaktivität anzeigen

Benzotrichloride hydrolyzes in the presence of moisture. Benzotrichloride reacts with water, lime, ammonia, strong alkalis, organic amines, chlorates and acids.

Hazard

Highly toxic by inhalation, fumes highly irritant. Eye, skin, and upper respiratory tract irri- tant. Probable carcinogen.

Health Hazard

Toxic by inhalation; fumes are highly irritating to skin and mucous membranes. May cause death or permanent injury after very short exposure to small quantities. A suspected carcinogen.

Brandgefahr

Benzotrichloride may react violently with water. Fire may produce irritating or poisonous gases. Flammable/poisonous gases may accumulate in tanks and hopper cars. Materials may ignite combustibles (wood, paper, oil, etc.). Produces toxic and corrosive fumes when Benzotrichloride reacts with water or steam. Similar to hydrochloric acid; material will react with water or steam to produce toxic and corrosive fumes. Hydrolyzes in presence of water forming benzoic and hydrochloric acids.

Toxikologie

The acute oral toxicity of benzotrichloride is 2180 mg/kg in male rats and 1590 mg/kg in female rats. The inhalative LC50s are higher than 600 mg/m3 in male rats and about 500 mg/m3 in female rats after a 4-h exposure. Benzotrichloride irritates the skin and eyes. The compound proved to be mutagenic in bacterial test systems. Dermal application of benzotrichloride resulted in elevated tumor incidence in mice.

mögliche Exposition

Benzotrichloride is used as a chemical and dye intermediate; extensively used in the dye industry for the production of Malachite green, Rosamine, Quinoline red, and Alizarin yellow A. It can also be used to produce ethyl benzoate. Commercial grades may contain hydrochloric acid, benzylidene chloride, or benzyl chloride.

Carcinogenicity

Benzotrichloride is reasonably anticipated to be a human carcinogen based on sufficient evidence of carcinogenicity from studies in experimental animals.

Versand/Shipping

UN2226 Benzotrichloride, Hazard class: 8; Labels: 8—Corrosive material.

Inkompatibilitäten

Benzotrichloride decomposes on heating, on contact with acids and/or water, producing toxic and corrosive hydrogen chloride and benzoic acid. Reacts violently with strong oxidizers, iron and other metals, alkali and earth alkali metals; bases and organic substances, and may cause fire and explosions. On contact with air it emits toxic and corrosive hydrogen chloride. Attacks many metals in presence of water. Attacks many plastics.

Waste disposal

Incineration with flammable solvent added in incinerator with afterburner and alkaline scrubber.

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