Biphenyl-2,2'-dicarbonsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Die Diphenyl-2,2´-dicarbonsäure bildet ein weißes, wasserunlösliches Pulver. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.
Synthese
In einem 400-ml-Becherglas werden 20 g 2-Aminobenzoesäure (Anthranilsäure) in 60 ml Wasser und 37 ml konz. Salzsäure suspendiert. Die Suspension kühlt man in einem Eisbad auf 0 bis 5℃ ab und tropft innerhalb von 30 min eine Lösung von 10,5 g Natriumnitrit in 140 ml Wasser hinzu. Es resultiert eine klare Lösung des Diazoniumsalzes der 2-Aminobenzoesäure, welche bei 0 bis 5℃ gehalten wird. Nun bereitet man in einem 1000-ml-Becherglas eine Lösung von 50,4 g Kupfer(II)-sulfat5-Hydrat in 200 ml Wasser, versetzt diese Lösung mit 84 ml konz. Ammoniaklösung und kühlt auf 10℃ ab. In diese Lösung wird eine auf 10℃ abgekühlte Lösung von 14,3 g Hydroxylaminhydrochlorid in 48 ml Wasser und 34 ml Natronlauge, c = 6 mol/l, zügig eingetropft. Die Reduktion verläuft unter Aufschäumen und Farbwechsel von tiefblau nach blaßblaugrün. Danach tropft man unter Rühren die temperierte Diazoniumsalzlösung in die blaßblaugrüne Lösung. Pro Minute sollen 10 ml der Diazoniumsalzlösung zugetropft werden, wobei der Ausfluß des Tropftrichters unter die Oberfläche der Lösung reichen muß. Sobald die gesamte Diazoniumsalzlösung zugegeben wurde, überführt man das Gemisch in einen 1000-ml-Rundkolben, der mit einem Dimroth-Kühler versehen ist, und erhitzt die Lösung bis zum Ende der Stickstoffentwicklung. Diese Operation erfordert etwa 10 min. Danach kühlt man die Lösung in einer Eis-Kochsalz-Kältemischung auf 0℃ ab und säuert die grüne Lösung tropfenweise mit 100 ml konz. Salzsäure an. Die Ausfällung des Reaktionsproduktes beginnt, nachdem etwa die Hälfte der Säure zugegeben wurde. Im Anschluß daran läßt man 15 Stunden bei Raumtemperatur stehen. Nach Ablauf der Zeit wird abgesaugt, mit 20 ml Wasser gewaschen und der Rückstand in 80 ml Wasser suspendiert. Unter intensivem Rühren gibt man 16 g Natriumhydrogencarbonat hinzu, wobei das Gemisch stark schäumt. Die dunkelgrüne Lösung wird filtriert, das Filtrat mit Aktivkohle aufgekocht, heiß abgesaugt und mit 50 ml Salzsäure, c = 6 mol/l, angesäuert. Die ausgefallene Diphensäure saugt man nach dem Erkalten ab, wäscht mit 16 ml kaltem Wasser und trocknet im Vakuumtrockenschrank bei 100℃. Die Ausbeute beträgt 14,6 g (83 % der Theorie) eines zwischen 225 und 228℃ schmelzenden Produktes.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S37:Geeignete Schutzhandschuhe tragen.
Chemische Eigenschaften
Off-white powder
Synthesis Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 82, p. 2876, 1960
DOI: 10.1021/ja01496a051Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 222, 1941
Synthesis, p. 731, 1982
läuterung methode
Crystallise diphenic acid from water. Hot Ac2O provides the anhydride below. [Beilstein 9 H 922, 9 IV 3552.]
Biphenyl-2,2'-dicarbonsure Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
