[29H,31H-Phthalocyaninato(2-)-N29,N30,N31,N32]nickel Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Nickelphthalocyanin bildet tief dunkelblaue sehr temperaturbeständige Mirkokristalle. Die Farbigkeit rührt, genau wie die des verwandten Kupferphthalocyanins, vom Π-Elektronensystem des [18]Annulens. Die Strukturformel lässt die Ähnlichkeit mit dem im Häm (Hämoglobin) und Chlorophyll enthaltenen Porphyrin-Kern erkennen. Allgemein erhält man durch Sulfonierung lösliche Phthalocyanin-Farbostoffe, während durch Einführung von Halogenen die Farbe beeinflussbar ist (siehe wikipedia/Phthalocyaningrün). Siehe auch die Eigenschaften des sich ähnlichen verhaltenden Kupferphthalocyanins.
Synthese
Die folgende Darstellung ist unter einem Abzug oder im Freien durchzuführen. Vorsicht, Nickelsulfat steht im Verdacht kanzerogen zu sein. In einer Reibschale werden 14.8 g (0.1 mol) Phthalsäureanhydrid, 60.1 g (1 mol) Harnstoff, 50 mg Ammoniummolybdat und 6.6 g Nickel(II)-sulfat Hexahydrat innig miteinander verrieben. Anschließend wird die Mischung mit Hilfe eines Heizpilzes in einem 500-ml-Rundkolben für 5 Stunden auf 180 - 200 ℃ erhitzt. Ab 150 ℃ ist eine starke Ammoniak-Gas Entwicklung zu verzeichnen. Der Harnstoff wurde im Überschuss eingesetzt, da ein Teil vor der gewünschten Reaktion zerfällt oder sublimiert. Nach Ablauf der 5 Stunden lässt man abkühlen und kocht das Reaktionsgemisch mit 200 ml 10%-iger Salzsäure 2 Stunden lang aus. Der dunkelblaue Feststoff wird abgesaugt, etwa 2 Stunden mit 200 ml 2 N Natronlauge ausgekocht, wieder abgesaugt, nochmals mit 200 ml 10%-iger Salzsäure ausgekocht, abgesaugt und mit Wasser chloridfrei gewaschen. Abschließend wird der Farbstoff im Exsikkator über Calciumchlorid oder Silicagel getrocknet.
Zur Reaktion
Phthalsäureanhydrid kondensiert im Beisein von Ammoniak zum Phthalocyanin-Grundkörper. Katalysiert wird die Reaktion durch Ammoniummolybdat. Harnstoff liefert durch seinen Zerfall oberhalb der Schmelztemperatur von 133 ℃ den nötigen Ammoniak. Eine Präparation ausgehend von Phthalsäure wäre alternativ ebenfalls möglich.
Quelle
erarbeitet basierend auf Russ. Patent, 2148582, 10 Mai 2000 und Indian Journal of Chemical Technology, 13(4), 341-346; 2006
R-Sätze Betriebsanweisung:
R45:Kann Krebs erzeugen.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
Chemische Eigenschaften
very dark blue crystalline powder
läuterung methode
Wash it well with H2O and boiling EtOH and sublime it at high vacuum in a slow stream of CO2. A special apparatus is used (see reference), with the phthallocyanine being heated to red heat. The sublimate is in the form of needles with an extremely bright red lustre. The powder is dull greenish blue in colour. [Barrett et al. J Chem Soc 1719 1936, Beilstein 26 III/IV 4255.]
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