1,2-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)BENZENE

1,2-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)BENZENE Struktur
13991-08-7
CAS-Nr.
13991-08-7
Englisch Name:
1,2-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)BENZENE
Synonyma:
dppBz;dppbe;dppben;1,2-Bis(diphenylphosphanyl)benzene;dppbenz;JACS-13991-08-7;1,2-Diphenylphosphine-benzene;o-bis(diphenylphosphino)benzene;o-Phenylenebis[diphenylphosphine];1,2-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)BENZENE
CBNumber:
CB6682332
Summenformel:
C30H24P2
Molgewicht:
446.47
MOL-Datei:
13991-08-7.mol

1,2-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)BENZENE Eigenschaften

Schmelzpunkt:
183-188 °C (lit.)
Siedepunkt:
546.9±33.0 °C(Predicted)
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
Aggregatzustand
Fine Crystalline Powder
Farbe
White
Wasserlöslichkeit
Insoluble in water.
Sensitive 
Air Sensitive
InChI
InChI=1S/C30H24P2/c1-5-15-25(16-6-1)31(26-17-7-2-8-18-26)29-23-13-14-24-30(29)32(27-19-9-3-10-20-27)28-21-11-4-12-22-28/h1-24H
InChIKey
NFRYVRNCDXULEX-UHFFFAOYSA-N
SMILES
P(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1
CAS Datenbank
13991-08-7(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 24/25
WGK Germany  3
TSCA  No
HS Code  29319090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

1,2-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)BENZENE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Chemische Eigenschaften

white to light yellow crystal powde

Verwenden

1,2-Bis(diphenylphosphino)benzene (DPPB) can be used:
  • As a chelating ligand in the synthesis of luminescent copper(I) halide complexes.
  • In the synthesis of copper-1,2-bis(diphenylphosphino)benzene catalyst which is used for the β-boration of α, β-unsaturated amide.
  • As an alternative to TMEDA for the selective cleavage of sp3 C-X bond in fluoroaromatic coupling reactions catalyzed by iron.
  • As a ligand in the synthesis of alkenylboronates from acetylenic esters.
  • To synthesize copper-diphosphine complexes which are used as homogeneous catalysts for N-formylation of a wide range of amines.

Application

1,2-Bis(diphenylphosphino)benzene is a highly efficient bidentate phosphine ligand. It forms a stable five-membered ring chelate with a single transition metal atom (such as palladium, nickel, rhodium, gold, etc.) through its two adjacent diphenylphosphine groups. This structure gives the catalyst high activity and high stability, so it is widely used in various homogeneous catalytic reactions.

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