Sertaconazole
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- CAS-Nr.
- 99592-32-2
- Englisch Name:
- Sertaconazole
- Synonyma:
- SERTACONAZOLE;Sertaconazole nitrate;eno;(RS)-1-(2-((7-chloro-1-benzothiophen-3-yl)methoxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl) -1H-imidazole;Zalain;FI-7056;fi-7045;Dermofix;Enolase γ;Sertaconazol
- CBNumber:
- CB6701774
- Summenformel:
- C20H15Cl3N2OS
- Molgewicht:
- 437.77
- MOL-Datei:
- 99592-32-2.mol
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Sertaconazole Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 146-147°
- Siedepunkt:
- 614.1±55.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- Refrigerator
- Löslichkeit
- DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
- Aggregatzustand
- Solid
- pka
- 6.68±0.12(Predicted)
- Farbe
- White to Pale Yellow
- InChI
- InChI=1S/C20H15Cl3N2OS/c21-14-4-5-16(18(23)8-14)19(9-25-7-6-24-12-25)26-10-13-11-27-20-15(13)2-1-3-17(20)22/h1-8,11-12,19H,9-10H2
- InChIKey
- JLGKQTAYUIMGRK-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C1N(CC(OCC2=CSC3=C(Cl)C=CC=C32)C2=CC=C(Cl)C=C2Cl)C=CN=1
- CAS Datenbank
- 99592-32-2(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Warnung
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| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
|
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
|
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
|
|
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| Sicherheit |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P302+P352 |
BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
| P321 |
Besondere Behandlung |
| P332+P313 |
Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. |
| P362 |
Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen. |
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Sertaconazole Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Sertaconazole has been developed and launched for the
treatment of dermatological fungal infections by Ferrer
Internacional S. A. Mylan received FDA approval for
sertaconazole nitrate cream for the treatment of athlete's foot
(tinea pedis) at the end of 2003.
Verwenden
An imidazole antifungal agent, inhibits the synthesis of ergosterol, an essential cell wall component of fungi.
Synthese
2,4-Dichloro acetophenone
169 was brominated at low temperature to give bromide
intermediate 170, which was used without isolation. To the
same pot, five-fold excess of imidazole was added to give
imidazolylacetophenone 171 in 71% yield from 169.
Sodium borohydride was employed to reduce ketone 171 to
alcohol 172 in 78% yield. Racemic alcohol 172 was resolved with (-)-DIP-chloride to give its corresponding
chiral R-alcohol 173 in 80% yield. Compound 173 was then
alkylated with 3-bromomethyl-7-chlorobenzo[b]thiophene
(174) in dry DMF in the presence of potassium t-butoxide to
give the alkylation product in 68% yield. Finally, 60%
nitric acid was used to make sertaconazole mononitrate
(XXI) in 89% yield.
Solubility in organics
Fairly soluble in ethanol (1.7 %), chloroform (1.5 %); slightly soluble in acetone (0.95 %); very slightly soluble in noctanol (0.069 %). Practically insoluble in water (< 0.01 %).
Sertaconazole Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
Sertaconazole Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.
Global( 155)Lieferanten
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