2-Chlor-5-nitrobenzolsulfonsure

2-CHLORO-5-NITROBENZENESULFONIC ACID Struktur
96-73-1
CAS-Nr.
96-73-1
Bezeichnung:
2-Chlor-5-nitrobenzolsulfonsure
Englisch Name:
2-CHLORO-5-NITROBENZENESULFONIC ACID
Synonyma:
NSC 5375;3-Sulfo-4-chloronitrobenzene;2-CHLORO-5-NITROSULFOBENZENE;2-chloro-5-nitro-benzenesulfonicaci;4-NITROCHLOROBENZENE-2-SULFONIC ACID;2-CHLORO-5-NITROBENZENESULFONIC ACID;2-Chloro-5-nitrobenzenesulfonec acid;P-NITROCHLOROBENZENE-O-SULFONIC ACID;2-CHLORO-5-NITROBENZENESULPHONIC ACID;1-Chloro-4-nitrobenzene-2-sulfonic Acid
CBNumber:
CB7113158
Summenformel:
C6H4ClNO5S
Molgewicht:
237.62
MOL-Datei:
96-73-1.mol

2-Chlor-5-nitrobenzolsulfonsure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
>300°C
Dichte
1.651 (estimate)
Brechungsindex
1.6000 (estimate)
storage temp. 
Refrigerator
Aggregatzustand
solid
pka
-1.73±0.33(Predicted)
CAS Datenbank
96-73-1(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Benzenesulfonic acid, 2-chloro-5-nitro- (96-73-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
TSCA  TSCA listed
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

2-Chlor-5-nitrobenzolsulfonsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Die 1-Chlor-4-nitrobenzol-2-sulfonsäure bildet große, farblose, trikline Tafeln. Die Säure ist in Wasser und Ethanol unlöslich. Das Chloratom ist sehr reaktionsfähig und läßt sich leicht durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzen. So reagiert die Säure

Synthese

In einem 1000-ml-Dreihals-Rundkolben, der mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 200℃ versehen ist, werden 158 g 1-Chlor-4-nitrobenzol und 200 ml rauchende Schwefelsäure mit 20 % freiem Schwefeltrioxid vorgelegt. Das Reaktionsgemisch wird nun in einem Ölbad unter Rühren 6 Stunden auf 160℃ erhitzt. Nach 6 Stunden läßt man abkühlen und gießt den Kolbeninhalt in 425 ml Eiswasser. Die abgeschiedene Sulfonsäure wird abgesaugt, mit 10 proz. Salzsäure gewaschen und im Vakuumexsikkator getrocknet. Die Ausbeute beträgt 246 g (91 % der Theorie).

Chemische Eigenschaften

Tan Solid

Physikalische Eigenschaften

2-Chloro-5-nitrobenzenesulfonic Acid, crystallizes as the dihydrate from water (mp 169 ℃, decomp.). The compound undergoes explosive decomposition when heated above 200 ℃, and all reactions, including its production, must be undertaken with great caution.

Verwenden

Amination of 2-Chloro-5-nitrobenzenesulfonic Acid gives 4-nitroaniline- 2-sulfonic acid [96-75-3], which is used as a diazo component or reduced to the important colorant intermediate 2,5-diaminobenzenesulfonic acid [88-45-9]. Chlorination of 2-Chloro-5-nitrobenzenesulfonic Acid in aqueous solution is a more facile route to 2,6- dichloro-4-nitroaniline than chlorination of 4-nitroaniline.

Vorbereitung Methode

4-Chloronitrobenzene is sulfonated with 65 % oleum at 115 ℃; special precaution must be taken to control temperature. Work-up is by quenching and isolation of the sodium salt after it has been salted out.

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