2-Hydroxy-1-naphthaldehyd
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- CAS-Nr.
- 708-06-5
- Bezeichnung:
- 2-Hydroxy-1-naphthaldehyd
- Englisch Name:
- 2-Hydroxy-1-naphthaldehyde
- Synonyma:
- 2-Hydroxy-1-napthaldehyde;CFL-137;AKOS 90775;AKOS BBS-00003198;1-Formyl-2-naphthol;TIMTEC-BB SBB003835;2-Hydroxy-1-naphthal;Hydroxy-1-naphthaldeh;2-NAPHTHOL-1-ALDEHYDE;β-Naphthol-1-aldehyde
- CBNumber:
- CB7128181
- Summenformel:
- C11H8O2
- Molgewicht:
- 172.18
- MOL-Datei:
- 708-06-5.mol
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2-Hydroxy-1-naphthaldehyd Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 76-80 °C (lit.)
- Siedepunkt:
- 192 °C/27 mmHg (lit.)
- Dichte
- 1.1153 (rough estimate)
- Dampfdruck
- 0.002Pa at 20℃
- Brechungsindex
- 1.5500 (estimate)
- Flammpunkt:
- 191-193°C/27mm
- storage temp.
- Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
- Löslichkeit
- Chloroform, Methanol
- pka
- 8.27±0.50(Predicted)
- Aggregatzustand
- Crystalline Moist Powder
- Farbe
- Yellow
- Wasserlöslichkeit
- Soluble in water (40 g/L at 20°C).
- Sensitive
- Air Sensitive
- BRN
- 742777
- LogP
- 6 at 23℃ and pH8
- CAS Datenbank
- 708-06-5(CAS DataBase Reference)
- NIST chemische Informationen
- 1-Naphthalenecarboxaldehyde, 2-hydroxy-(708-06-5)
- EPA chemische Informationen
- 1-Naphthalenecarboxaldehyde, 2-hydroxy- (708-06-5)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Warnung |
| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H410 |
Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. |
Langfristig (chronisch) gewässergefährdend |
Kategorie 1 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> |
P273, P391, P501 |
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| Sicherheit |
| P273 |
Freisetzung in die Umwelt vermeiden. |
| P391 |
Verschüttete Mengen aufnehmen. |
| P501 |
Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen. |
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2-Hydroxy-1-naphthaldehyd Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Synthese
In einem 1000 ml Rundkolben werden 50 g 2-Naphthol und 150 ml Ethanol (nicht vergällt) vorgelegt; anschließend wird unter Rühren eine Lösung von 100 g Natriumhydroxid in 210 ml Wasser rasch hinzugegeben. Der Kolbeninhalt wird auf dem Wasserbad auf 70-80 °C erhitzt. Beim Erreichen dieser Temperatur beginnt man 42 ml reines Chloroform zur Lösung zu tropfen. Das Wasserbad wird entfernt, sobald die Reaktion angesprungen ist (was man daran erkennt, dass sich tiefblaue Schlieren im Reaktionsgemisch bilden), und das Chloroform wird so hinzu getropft, dass das Reaktionsgemisch stets gelinde siedet (Dauer etwa 1.5 Stunden). Während der Reaktion kristallisiert das Natriumsalz des Produktes aus. Wenn alles Chloroform hinzugegeben wurde, wird der Kolbeninhalt noch eine Stunde lang gerührt; anschließend wird das Ethanol und überschüssiges Chloroform auf dem siedenden Wasserbad abdestilliert. Der Rückstand wird unter Rühren mit konzentrierter Salzsäure tropfenweise angesäuert, bis der Kolbeninhalt Kongorot-Papier blau färbt (etwa 88 ml Salzsäure werden benötigt); hierbei scheidet sich ein dunkles Öl ab, begleitet von einer beträchtliche Menge Natriumchlorid. Das ausgefallene Natriumchlorid wird durch Zugabe von Wasser aufgelöst; anschließend wird das Öl mit Ether extrahiert und die etherische Phase mit Wasser gewaschen und mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren des Ethers wird der Rückstand im Vakuum destilliert und das leicht gefärbte Produkt bei 163-166 °C / 8 torr aufgefangen (177-180 °C / 20 torr). Das erhaltene Öl erstarrt beim Erkalten. Der Feststoff wird aus 38 ml Ethanol umkristallisiert. Man erhält 28 g (47% der Theorie) reines 2-Hydroxy-1-naphthaldehyd mit Schmelzpunkt 79-80 °C.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S37:Geeignete Schutzhandschuhe tragen.
Chemische Eigenschaften
Powder
Verwenden
2-Hydroxy-1-naphthaldehyde is used in Merrified-type synthesis to deterime free amino acid groups in polymers.
läuterung methode
Crystallise the aldehyde from EtOH (1.5mL/g), aqueous EtOH, aqueous AcOH (m 84o), EtOAc or H2O. [Russell & Lockhart Org Synth Coll Vol III 463 1955, Beilstein 8 H 143, 8 I 564, 8 II 171, 8 III 1108, 8 IV 1160.]
2-Hydroxy-1-naphthaldehyd Upstream-Materialien And Downstream Produkte
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