Perhydro-1,4-diazepin

Homopiperazine Struktur
505-66-8
CAS-Nr.
505-66-8
Bezeichnung:
Perhydro-1,4-diazepin
Englisch Name:
Homopiperazine
Synonyma:
1,4-DIAZEPANE;1,4-DIAZACYCLOHEPTANE;HPRZ;Gao Paiqin;HOMOPIPERAZINE;hoMopiperazate;High-piperazine;Homo-Piperazines;AKOS BBS-00004278;1,4-Diazepane 97%
CBNumber:
CB7138982
Summenformel:
C5H12N2
Molgewicht:
100.16
MOL-Datei:
505-66-8.mol

Perhydro-1,4-diazepin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
38-40 °C (lit.)
Siedepunkt:
169 °C (lit.)
Dichte
0.95
Brechungsindex
1.4378 (estimate)
Flammpunkt:
148 °F
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
Löslichkeit
Chloroform (Sparingly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly)
pka
11.02±0.20(Predicted)
Aggregatzustand
Crystalline Mass
Farbe
White to light yellow
Wasserlöslichkeit
Soluble in water.
Sensitive 
Air Sensitive & Hygroscopic
BRN 
102711
InChI
1S/C5H12N2/c1-2-6-4-5-7-3-1/h6-7H,1-5H2
InChIKey
FQUYSHZXSKYCSY-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1CNCCNC1
CAS Datenbank
505-66-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Homopiperazine(505-66-8)
EPA chemische Informationen
1H-1,4-Diazepine, hexahydro- (505-66-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C,Xi
R-Sätze: 21-34
S-Sätze: 26-36/37/39-45-27
RIDADR  UN 3259 8/PG 2
WGK Germany  1
RTECS-Nr. HM3850000
3-10-23
Hazard Note  Irritant/Corrosive
TSCA  TSCA listed
HazardClass  8
PackingGroup  III
HS Code  29339900
Speicherklasse 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3
toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Hazard Classifications Acute Tox. 3 Dermal
Skin Corr. 1B
Bildanzeige (GHS) Corrosion (GHS05)Skull and Crossbones (GHS06)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H311 Giftig bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 3 Achtung P280, P302+P352, P312, P322, P361,P363, P405, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Perhydro-1,4-diazepin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R21:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut.
R34:Verursacht Verätzungen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.

Chemische Eigenschaften

white to light yellow crystalline mass

Verwenden

Homopiperazine is used to prepare 1,4-bis-(2-thiazolyl)-1,4-diazacycloheptane by reacting with 2-bromo-thiazole. It acts as an intermediate for repaglinide and fasudil hydrochloride. It is also used in the preparation of potent H3 receptor antagonists, which is used for the treatment of neurodegenerative conditions. Further, it is used in vesicant, cosmetic, emulsifier and energetic material. It acts as a corrosion inhibitor for iron. In pharmaceuticals, it is employed as antipyretic and reducing blood sugar, adiposity, calm, antipsychotic and anti-nervous.

structure and hydrogen bonding

The conformation of Homopiperazine is shown below, and the N–C–C–N torsion angle of 58.2(4)° confirms that the left-hand end of the molecule has an almost ideal chair-type conformation, which is only slightly distorted by the insertion of the extra atom at the right-hand end. The two nitrogen lone pairs are aligned in opposite directions, which facilitates the formation of a hydrogen-bonded network due to interaction with the NH of adjacent molecules.    Crystal data for C5H12N2, M = 100.16 g mol-1, colorless prism, crystal dimensions 0.10 × 0.10 × 0.10 mm3, tetragonal, space group I–42d (No. 122), a = b = 7.208(2), c = 23.094(7) Å, α = β = γ = 90.00°, V = 1199.9(6) Å3, Z = 8, Dcalc = 1.109 g cm-3, T = 93 K, R1 = 0.0637, Rw2 = 0.1633 for 536 reflections with I > 2σ(I), and 37 variables, Rint 0.0374, goodness of fit on F2 1.137. Data have been deposited at the Cambridge Crystallographic Data Centre as CCDC 2049324[1].

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