3-Bromthiophen

3-Bromothiophene Struktur
872-31-1
CAS-Nr.
872-31-1
Bezeichnung:
3-Bromthiophen
Englisch Name:
3-Bromothiophene
Synonyma:
S0501;DK938;3-Bromthiophen;β-bromothiophene;3-bromo-thiophen;3-BroMothiofuran;3-Bromothiophene;b-Bromothiophene;3-THIENYL BROMIDE;BROMOTHIOPHENE(3-)
CBNumber:
CB7196229
Summenformel:
C4H3BrS
Molgewicht:
163.04
MOL-Datei:
872-31-1.mol

3-Bromthiophen Eigenschaften

Schmelzpunkt:
<-10°C
Siedepunkt:
150 °C (lit.)
Dichte
1.74 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.591(lit.)
Flammpunkt:
140 °F
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Liquid
Wichte
1.740
Farbe
Clear colorless to slightly yellow
Wasserlöslichkeit
IMMISCIBLE
Sensitive 
Light Sensitive/Stench
BRN 
105338
InChI
1S/C4H3BrS/c5-4-1-2-6-3-4/h1-3H
InChIKey
XCMISAPCWHTVNG-UHFFFAOYSA-N
SMILES
Brc1ccsc1
CAS Datenbank
872-31-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Thiophene, 3-bromo-(872-31-1)
EPA chemische Informationen
3-Bromothiophene (872-31-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T,Xi,N,Xn
R-Sätze: 10-25-41-51/53-36/37/38-23/24/25-20/21/22-43-36/37
S-Sätze: 26-36/37/39-45-61-38-28A-16-24/25-23-36-36/37-24/35
RIDADR  UN 2929 6.1/PG 2
WGK Germany  3
8
Hazard Note  Irritant
TSCA  TSCA listed
HazardClass  6.1
PackingGroup  II
HS Code  29349990
Speicherklasse 3 - Flammable liquids
Hazard Classifications Acute Tox. 1 Inhalation
Acute Tox. 2 Dermal
Acute Tox. 3 Oral
Aquatic Chronic 2
Eye Irrit. 2
Flam. Liq. 3
Skin Sens. 1
STOT SE 3
Bildanzeige (GHS) Flame (GHS02)Skull and Crossbones (GHS06)Environment (GHS09)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 2
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

3-Bromthiophen Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R25:Giftig beim Verschlucken.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S38:Bei unzureichender Belüftung Atemschutzgerät anlegen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

clear colourless to slightly yellow liquid. It is not soluble in water, but can dissolve in common organic solvents such as chloroform, benzene, ether, and tetrahydrofuran.

Verwenden

3-Bromothiophene is used in the preparation of derivatives such as thienylenic alpha, μ-diformyl-alpha-oligothiophenes and 3-lithiothiophene. It is also used in the synthesis of 3-lithiothiophene by reacting with n-butyllithium.

Reaktionen

3-Bromothiophene is an electron-rich aromatic hydrocarbon bromide. The bromine atom in it has good electrophilicity. It can perform a Suzuki coupling reaction under the catalysis of metal palladium, and react with different aryl or alkenyl borates. The corresponding substitution products are generated. This reaction is one of the very important methods in organic synthesis, which can build C-C bonds and form complex organic molecular structures.

Synthesis Reference(s)

Journal of the American Chemical Society, 74, p. 2965, 1952 DOI: 10.1021/ja01132a004
Synthetic Communications, 11, p. 25, 1981 DOI: 10.1080/00397918108064278

3-Bromthiophen Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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