Trimethylsulfoniumiodid
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- CAS-Nr.
- 2181-42-2
- Bezeichnung:
- Trimethylsulfoniumiodid
- Englisch Name:
- Trimethylsulfonium iodide
- Synonyma:
- TRIMETHYLSULPHONIUM IODIDE;triMethylsulfaniuM iodide;Trimethylsulfonium iodine;fonium Iodide;trimethylsulfanium;Trimethylsulfoniumiodid;trimethylsulfone iodide;trimethyl-sulfoniuiodide;rimethylsulfanium,iodide;TRIMETHYLSULFONIUM IODIDE
- CBNumber:
- CB7446498
- Summenformel:
- C3H9IS
- Molgewicht:
- 204.07
- MOL-Datei:
- 2181-42-2.mol
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Trimethylsulfoniumiodid Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 215-220 °C (lit.)
- Dichte
- 1.6554 (estimate)
- storage temp.
- Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
- Löslichkeit
- Soluble in water, alcohol, THF, DMSO
- Aggregatzustand
- Crystalline Powder, Crystals and/or Chunks
- Farbe
- White to yellow
- Wasserlöslichkeit
- soluble
- Sensitive
- Light Sensitive
- BRN
- 3555192
- Expositionsgrenzwerte
- ACGIH: TWA 0.01 ppm
- InChI
- InChI=1S/C3H9S.HI/c1-4(2)3;/h1-3H3;1H/q+1;/p-1
- InChIKey
- VFJYIHQDILEQNR-UHFFFAOYSA-M
- SMILES
- [S+](C)(C)C.[I-]
- CAS Datenbank
- 2181-42-2(CAS DataBase Reference)
- NIST chemische Informationen
- Trimethylsulfonium iodide(2181-42-2)
- EPA chemische Informationen
- Trimethylsulfonium iodide (2181-42-2)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Kennzeichnung gefährlicher |
Xi |
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| R-Sätze: |
36/37/38 |
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| S-Sätze: |
26-36 |
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| WGK Germany |
3 |
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| RTECS-Nr. |
WR8750000 |
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| F |
8 |
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| TSCA |
TSCA listed |
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| HazardClass |
IRRITANT |
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| HS Code |
29309070 |
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| Speicherklasse |
11 - Combustible Solids |
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| Hazard Classifications |
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3 |
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| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Warnung
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| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
|
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
|
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
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| Sicherheit |
| P261 |
Einatmen von Staub vermeiden. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P271 |
Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P302+P352 |
BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
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Trimethylsulfoniumiodid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
white to yellowish crystalline solid. Soluble in water, alcohol, tetrahydrofuran, dimethyl sulfoxide.
Verwenden
Trimethylsulfonium iodide is a salt that is usually dissolved in strong base in order to synthesize epoxides in-situ. Trimethylsulfonium iodide also has the potential to inhibit human placental diamine oxidase.
Application
Trimethylsulfonium Iodide is a sulfoxonium salt. It is used to Treatment with strong base yields the dimethylsulfonium methylide which reacts in-situ with the carbonyl group of ketones to form epoxides or allylic alcohols.
synthetische
Trimethylsulfoxonium iodide may be prepared by the reaction of dimethyl sulfoxide and iodomethane:
(CH3)2SO + CH3I → (CH3)3SO+I
After standing overnight, the resulting solid white cake is crushed and recrystallized from absolute ethanol to give pure trimethylsulfonium iodide.
läuterung methode
Crystallise the iodide from EtOH. [Emeleus & Heal J Chem Soc 1126 1946, Swain & Kaiser J Am Chem Soc 80 4089 1958, Borredon et al. J Org Chem 55 501 1990, Bouda et al. Synth Commun 17 503 1987.]
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