Dimethylmethoxymethylenmalonat
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- CAS-Nr.
- 22398-14-7
- Bezeichnung:
- Dimethylmethoxymethylenmalonat
- Englisch Name:
- Dimethyl methoxymethylenemalonate
- Synonyma:
- DiMethyl 2-(MethoxyMethylene)Malonate;MMMM;Dimethyl 2-(methoxymethylene);Dimethylmethoxymethylenmalonat;DIMETHYL METHOXYMETHYLENEMALONATE;DimethylMethoxymethylenemalonate>Dimethyl methoxymethylenemalonate, 98+%;thyl 2-(methoxymethylidene)propanedioate;imethyl2-(methoxymethylidene)propanedioate;METHOXYMETHYLENEMALONIC ACID DIMETHYL ESTER
- CBNumber:
- CB7686827
- Summenformel:
- C7H10O5
- Molgewicht:
- 174.15
- MOL-Datei:
- 22398-14-7.mol
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Dimethylmethoxymethylenmalonat Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 40-44 °C
- Siedepunkt:
- 98 °C (0.5 mmHg)
- Dichte
- 1.2311 (rough estimate)
- Brechungsindex
- 1.4390 (estimate)
- Flammpunkt:
- 158 °C
- storage temp.
- Sealed in dry,Room Temperature
- Aggregatzustand
- Crystalline Solid
- Farbe
- White
- InChI
- InChI=1S/C7H10O5/c1-10-4-5(6(8)11-2)7(9)12-3/h4H,1-3H3
- InChIKey
- RHFZTBSULNJWEI-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C(OC)(=O)/C(=C\OC)/C(OC)=O
- CAS Datenbank
- 22398-14-7(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Bildanzeige (GHS) |
 
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| Alarmwort |
Warnung
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| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H301 |
Giftig bei Verschlucken. |
Akute Toxizität oral |
Kategorie 3 |
Achtung |
|
P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501 |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
 |
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H317 |
Kann allergische Hautreaktionen verursachen. |
Sensibilisierung der Haut |
Kategorie 1A |
Warnung |
|
P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
|
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
| H334 |
Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. |
Sensibilisierung der Atemwege |
Kategorie 1 |
Achtung |
|
P261, P285, P304+P341, P342+P311,P501 |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
|
|
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| Sicherheit |
| P261 |
Einatmen von Staub vermeiden. |
| P284 |
Atemschutz tragen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
| P405 |
Unter Verschluss aufbewahren. |
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Dimethylmethoxymethylenmalonat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
Chemische Eigenschaften
white crystalline solid
Verwenden
Dimethyl 2-(Methoxymethylene)malonate is a useful synthetic intermediate. It is used in preparation of (phenoxyethoxy)quinolones with antimalarial activities. It is also a reagent used in the synthesis of bicyclic pyridones prepn. as oral selective CB2 agonists with anti-pruritic activity.
Synthese
264.2 g (2.0 mol) of dimethyl malonate, 637 g (6 mol) of trimethyl orthoformate and 20.4 g (0.2 mol) of acetic anhydride containing 2 g of H2 SO4 -activated bentonite were initially introduced into a reaction flask provided with a stirrer, thermometer, dropping funnel, column and reflux condensor, and the mixture was heated to boiling. 40.8 g (0.4 mol) of acetic anhydride was continuously metered for6 hours. The low boiling component formed was distilled off at a head temperature of 62° to 67° C. The bottom temperature increased slowly from 109° to 133° C. After 8 hours; the excess orthoester was distilled off at reduced pressure. 40.8 g (0.4 mol) of acetic anhydride was added to the remaining reaction mixture, and the mixture was heated at 140° C. for 2 hours. The catalyst was filtered off, and the crude product was distilled in vacuo. 330.4 g of dimethyl methoxymethylenemalonate (98% pure), having a melting point of 44° to 46° C., were obtained at 0.5 mbar and a head temperature of 110° C.
Dimethylmethoxymethylenmalonat Upstream-Materialien And Downstream Produkte
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