Dimethylmethylenammoniumchlorid
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- CAS-Nr.
- 30354-18-8
- Bezeichnung:
- Dimethylmethylenammoniumchlorid
- Englisch Name:
- ESCHENMOSER'S SALT
- Synonyma:
- ESCHENMOSER SALT;Dimethylformiminium chloride;N-Methyl-N-MethyleneMethanaMiniuM chloride;ESCHENMOSER'S SALT;dimethylmethylenammonium chloride;Methylenedimethylammonium chloride;Dimethyl(methylene)iminium chloride;DIMETHYL(METHYLIDENE)AZANIUM BROMIDE;N,N-dimethylmethyleneammonium bromide;dimethyl(methylidene)azanium:chloride
- CBNumber:
- CB7779334
- Summenformel:
- C3H8ClN
- Molgewicht:
- 93.56
- MOL-Datei:
- 30354-18-8.mol
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Dimethylmethylenammoniumchlorid Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 146-148 °C(lit.)
- Flammpunkt:
- 180 °F
- storage temp.
- Store below +30°C.
- Löslichkeit
- Chloroform (Very Slightly, Heated), DMSO (Sparingly, Heated, Sonicated)
- Aggregatzustand
- Solid
- Farbe
- White to Off-White
- BRN
- 505955
- Stabilität:
- Hygroscopic, Unstable in Protic Solvent
- InChI
- 1S/C3H8N.ClH/c1-4(2)3;/h1H2,2-3H3;1H/q+1;/p-1
- InChIKey
- ZJTROANVDZIEGB-UHFFFAOYSA-M
- SMILES
- [Cl-].C[N+](C)=C
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Kennzeichnung gefährlicher |
Xi |
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| R-Sätze: |
36/37/38 |
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| S-Sätze: |
26-36 |
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| RIDADR |
UN 1325 4.1/PG 3 |
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| WGK Germany |
3 |
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| F |
3-10-21 |
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| Speicherklasse |
4.1B - Flammable solid hazardous materials |
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| Hazard Classifications |
Eye Irrit. 2
Flam. Sol. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3 |
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| Bildanzeige (GHS) |
 
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| Alarmwort |
Warnung
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| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H228 |
Entzündbarer Feststoff. |
Entzündbare Feststoffe |
Kategorie 1 |
Achtung
Warnung |
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P210, P240,P241, P280, P370+P378 |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
|
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
|
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
|
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| Sicherheit |
| P210 |
Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen. |
| P302+P352 |
BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
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Dimethylmethylenammoniumchlorid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Verwenden
N,
N-Dimethylmethyleneiminium chloride (Bhme′s salt) is a dimethylaminomethylating agent that can be used as one of the key reagents in the following applications:
- Electrophilic aminomethylation of aldehydes and ketones to synthesize corresponding Mannich products, also known as Mannich reaction.
- Preparation of dihydronaphthyridinones as HIV-1 integrase inhibitors.
- Preparation of cyanotetrahydrooxo-β-carbolines via cyclocondensation of cyanomethyl indole-2-carboxylate with ammonia.
- Asymmetric synthesis of phalarine via stereospecific Pictet-Spengler cyclocondensation and traceless chirality transfer from L-tryptophan.
- Synthesis of functionalized diarylpyrrolizines as inhibitors of microsomal prostaglandin E2 synthase-1 (mPGES-1) and 5-lipoxygenase (5-LOX).
- Synthesis of (±)-phalarine with the rearrangement of an azaspiroindolenine and Gassman oxindole preparation as key steps.
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