Dimethyldisulfid

Dimethyl disulfide Struktur
624-92-0
CAS-Nr.
624-92-0
Bezeichnung:
Dimethyldisulfid
Englisch Name:
Dimethyl disulfide
Synonyma:
DMDS;1,2-dimethyldisulfane;DIMETHYL DISULPHIDE;mds;FEMA 3536;Dimethyldisulfid;Disulfide,dimethyl;METHYL DISULFIDE;143B;(CH3S)2
CBNumber:
CB8229876
Summenformel:
C2H6S2
Molgewicht:
94.2
MOL-Datei:
624-92-0.mol

Dimethyldisulfid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-85 °C
Siedepunkt:
109 °C(lit.)
Dichte
1.0625
Dampfdichte
3.24 (vs air)
Dampfdruck
22 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.525(lit.)
FEMA 
3536 | DIMETHYL DISULFIDE
Flammpunkt:
76 °F
storage temp. 
Flammables area
Löslichkeit
2.7g/l
Aggregatzustand
Liquid
Wichte
1.0647 (20/4℃)
Farbe
Clear yellow
Geruch (Odor)
at 0.10 % in propylene glycol. sulfurous vegetable cabbage onion
Geruchsart
sulfurous
Odor Threshold
0.0022ppm
Biologische Quelle
rabbit
Explosionsgrenze
1.1-16.1%(V)
Wasserlöslichkeit
<0.1 g/100 mL at 20 ºC
JECFA Number
564
BRN 
1730824
Henry's Law Constant
5.8×10-3 mol/(m3Pa) at 25℃, Burkholder et al. (2019)
Expositionsgrenzwerte
ACGIH: TWA 0.5 ppm (Skin)
Dielectric constant
9.7699999999999996
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong bases, strong oxidizing agents, strong reducing agents. Flammable.
InChI
1S/C2H6S2/c1-3-4-2/h1-2H3
InChIKey
WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CSSC
LogP
1.91 at 20℃
CAS Datenbank
624-92-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Disulfide, dimethyl(624-92-0)
EPA chemische Informationen
Methyl disulfide (624-92-0)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,Xn,N,T+
R-Sätze: 11-20/22-36-51/53-36/37/38-26-22-36/37
S-Sätze: 26-61-45-38-36/37/39-28A-16-60-57-39-29
RIDADR  UN 2381
WGK Germany  2
RTECS-Nr. JO1927500
Selbstentzündungstemperatur 304 °C
TSCA  TSCA listed
HazardClass  3
PackingGroup  II
HS Code  29309070
Speicherklasse 3 - Flammable liquids
Hazard Classifications Acute Tox. 3 Inhalation
Acute Tox. 3 Oral
Aquatic Acute 1
Aquatic Chronic 1
Eye Irrit. 2
Flam. Liq. 2
Skin Sens. 1
STOT SE 1 Inhalation
STOT SE 3
Giftige Stoffe Daten 624-92-0(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 290 - 500 mg/kg
Bildanzeige (GHS) Flame (GHS02)Skull and Crossbones (GHS06)Health Hazard (GHS08)Environment (GHS09)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Schläfrigkeit und Benommenheit) Warnung P261, P271, P304+P340, P312,P403+P233, P405, P501
H361 Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen. Reproduktionstoxizität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H372 Schädigt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 1 Achtung P260, P264, P270, P314, P501
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 2
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P241 Explosionsgeschützte [elektrische/Lüftungs-/ Beleuchtungs-/...] Geräte verwenden.
P242 Nur funkenfreies Werkzeug verwenden.
P243 Maßnahmen gegen elektrostatische Entladungen treffen.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P370+P378 Bei Brand: zum Löschen verwenden.
P391 Verschüttete Mengen aufnehmen.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Dimethyldisulfid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger und ätzender Rauche mit Schwefeloxiden. Reagiert sehr heftig mit Oxidationsmitteln.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 0.5 ppm (als TWA); Hautresorption (ACGIH 2008).
MAK nicht festgelegt.

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt leicht die Haut und reizt die Augen und die Atemwege. Möglich sind Auswirkungen auf das Zentralnervensystem.

LECKAGE

Gefahrenbereich verlassen! Fachmann zu Rate ziehen! Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und Dämpfe. Belüftung. Zündquellen entfernen. Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Behältern sammeln.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R20/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken.
R36:Reizt die Augen.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R26:Sehr giftig beim Einatmen.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S38:Bei unzureichender Belüftung Atemschutzgerät anlegen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.

Beschreibung

Dimethyl disulfide has a diffuse intense onion odor. It is nonlachrymatory. Ironically, although many find its odor objectionable at high concentrations as noted above, when diluted, its aroma has also been described as pleasant. Dimethyl disulfide is often used in combination with other flavor compounds in food products, including baked goods, cheese, frozen dairy products, meat products, soups, savory flavors, fruit flavors, soft candy, gelatin, puddings, and both alcoholic and nonalcoholic beverages.

Chemische Eigenschaften

colourless to yellow liquid with a very unpleasant smell, insoluble in water, Soluble in ethanol, ethyl ether and acetic acid. It is a strong odor component irritant which is also included in garlic and has been designated as a specific malodorous substances based on the Offensive Odor Control Law. Its detection threshold shows 0.002 ppm, which senses a low concentration equivalent to Dimethyl sulfide.

Occurrence

Reported found in sour cherry, guava, melon, peach, pineapple, strawberry, cabbage, kohlrabi, onion, garlic, shallot, leek, chive, peas, potato, rutabaga, tomato, parsley, breads, many cheeses, yogurt, milk, egg, fish, meats, hop oil, beer, Scotch whiskey, cognac, grape wines, cocoa, coffee, peanut, peanut butter, pecan, potato chips, oats, soybean, beans, mushrooms, trassi, macadamia nut, mango, cauliflower, broccoli, brussels sprouts, rice, radish, sukiyaki, sake, watercress, malt, wort, krill, southern pea, loquat, sapodilla, shrimp, oyster, crab, crayfish, clam, scallops and squid.

Verwenden

Dimethyl disulfide is used as an intermediate as well as a food additive in onion, garlic, cheese, meats, soups, savory flavors and fruit flavors. It is used in oil refineries as a sulfiding agent. It is used to alfa substitute 2-methylfuran-acrolein to produce food stuff. It is involved in the preparation of 4-(methylthio)phenol. Further, it is used to replace methyl mercaptan as a jet fuel additive. It finds application in artificial flavoring agent and a corrosion inhibitor. In addition to this, it serves as an effective soil fumigant in agriculture.

synthetische

Dimethyl disulfide can be prepared by the reaction between imethyl sulfate and sodium sulfide. under stirring, sulfur powder was added into sodium sulfide solution. The above reaction system was heated Up to 80-90℃, after reaction for 1 h, cooled to about 30 ℃. Dimethyl sulfate was dropped into the reaction system and the reaction was continued for 2h. Then, distillation, stratification, Separating waste alkali liquor, then through distillation and final products are prepared.
In industry,dimethyl sulfate method is adopted to synthesize dimethyl disulfide.
Na2S+S→Na2S2Na2S2+(CH3)2SO4→CH3SSCH3+Na2SO4
From magnesium methyl iodide and S2Cl2, or from S2S2 and sodium methyl sulfate; also from methyl bromide and sodium thiosulfate, after which the resulting sodium methylthiosulfate is heated to yield dimethyl disulfide.

Definition

ChEBI: Dimethyl disulfide is an organic disulfide that is methane in which one of the hydrogens has been replaced by a methyldisulfanyl group. It has a role as a xenobiotic metabolite.

Allgemeine Beschreibung

A colorless oily liquid with a garlic-like odor. Denser than water and slightly soluble in water. Flash point 40°F. Vapors heavier than air. May irritate skin and eyes. Used to make other chemicals.

Air & Water Reaktionen

Highly flammable. Slightly soluble in water.

Reaktivität anzeigen

DMDS is a reducing agent. A dangerous fire hazard when exposed to oxidizing materials. Emits toxic fumes of oxides of sulfur when heated to decomposition or on contact with acids [Sax, 9th ed., 1996, p. 1320].

Health Hazard

May cause toxic effects if inhaled or absorbed through skin. Inhalation or contact with material may irritate or burn skin and eyes. Fire will produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Vapors may cause dizziness or suffocation. Runoff from fire control or dilution water may cause pollution.

Brandgefahr

HIGHLY FLAMMABLE: Will be easily ignited by heat, sparks or flames. Vapors may form explosive mixtures with air. Vapors may travel to source of ignition and flash back. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapor explosion hazard indoors, outdoors or in sewers. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Containers may explode when heated. Many liquids are lighter than water.

Sicherheitsprofil

Poison by inhalation. A very dangerous fire hazard when exposed to heat, flame, or oxidzers. Can react vigorously with oxiduing materials. See also SULFIDES.

läuterung methode

Pass it through neutral alumina before use. [Trost Chem Rev 78 363 1978, Beilstein 1 IV 1281.]

Dimethyldisulfid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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