1-(p-Nitrophenylazo)-2-naphthol
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- CAS-Nr.
- 6410-10-2
- Bezeichnung:
- 1-(p-Nitrophenylazo)-2-naphthol
- Englisch Name:
- 1-(4-NITROPHENYLAZO)-2-NAPHTHOL
- Synonyma:
- PIGMENT RED 1;PARA RED;Para Re;C.I.12070;Para Toner;Pararot
;CIPIGMENTRED1;Para Red, pure;Para Red Toner;100 μg/mL in THF
- CBNumber:
- CB8357315
- Summenformel:
- C16H11N3O3
- Molgewicht:
- 293.28
- MOL-Datei:
- 6410-10-2.mol
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1-(p-Nitrophenylazo)-2-naphthol Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 248-252 °C
- Siedepunkt:
- 435.13°C (rough estimate)
- Dichte
- 1.2211 (rough estimate)
- Brechungsindex
- 1.6500 (estimate)
- storage temp.
- Sealed in dry,Room Temperature
- Löslichkeit
- DMSO (Slightly, Heated)
- Aggregatzustand
- solid
- pka
- 13.45±0.50(Predicted)
- Colour Index
- 12070
- Farbe
- Red
- maximale Wellenlänge (λmax)
- 488 nm
- BRN
- 680469
- Stabilität:
- Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
- Major Application
- cleaning products
cosmetics
food and beverages
personal care
- InChI
- 1S/C16H11N3O3/c20-15-10-5-11-3-1-2-4-14(11)16(15)18-17-12-6-8-13(9-7-12)19(21)22/h1-10,20H
- InChIKey
- WOTPFVNWMLFMFW-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- Oc1ccc2ccccc2c1N=Nc3ccc(cc3)[N+]([O-])=O
- CAS Datenbank
- 6410-10-2(CAS DataBase Reference)
- EPA chemische Informationen
- C.I. Pigment Red 1 (6410-10-2)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Kennzeichnung gefährlicher |
Xi |
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| R-Sätze: |
36/37/38 |
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| S-Sätze: |
24/25-36-26-36/37/39 |
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| WGK Germany |
3 |
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| RTECS-Nr. |
QL4510000 |
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| TSCA |
TSCA listed |
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| HS Code |
29270000 |
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| Speicherklasse |
11 - Combustible Solids |
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| Hazard Classifications |
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3 |
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| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Warnung
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| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
|
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
|
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
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| Sicherheit |
| P261 |
Einatmen von Staub vermeiden. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P271 |
Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P302+P352 |
BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
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1-(p-Nitrophenylazo)-2-naphthol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Synthese
In einem Kolben oder Becherglas werden 13.8 g (0.1 mol) p-Nitroanilin in 35.6 ml (0.275 mol) 25%-iger Salzsäure suspendiert. Zu dieser Suspension wird unter gutem Rühren und Kühlung mit einer Eis-Kochsalz-Kältemischung 40 ml einer 2.5 molaren Natriumnitrit-Lösung so langsam zugetropft, dass die Temperatur 5 °C nicht übersteigt. Die 2.5 molare Natriumnitrit-Lösung erhält von durch lösen von 5.52 g Natriumnitrit in ca. 40 ml Wasser. Nach der beendeter Zugabe der Nitrit-Lösung wird 5 Minuten gewartet und mit Iodidstärke-Papier auf überschüssige salpetrige Säure geprüft. Gegebenenfalls wird diese durch Zugabe von einigen Spateln Harnstoff zerstört. Die Suspension des so dargestellten Diazoniumsalzes wird im Eisbad gelagert, bis man sie weiter umgesetzt.
Nun erfolgt die Azokupplung des Diazoniumsalzes mit 2-Naphthol als Kupplungskomponente. In einem 1000-ml-Kolben oder Becherglas mit Magnetrührer werden 14.4 g 2-Naphthol in 100 ml 2 molarer Natronlauge (0.2 mol) gelöst und die Lösung auf 5 °C gekühlt. Unter gutem Rühren wird die zuvor hergestellte Suspension des Diazoniumsalzes so langsam zugegeben, dass die Temperatur des Kolbeninhalts 10 °C nicht übersteigt. Bereits bei Zugabe von einen Millilitern des Diazoniumsalzes fällt einer roter Feststoff aus. Man kontrolliert den pH-Wert der Lösung mit Indikatorpapier und setzt gegebenenfalls weiteres Alkali in Form von Soda zu, damit die Lösung stets alkalisch bleibt. Nach beendeter Zugabe des Diazoniumsalzes wird durch Kochsalz-Zugabe die Fällung des roten Feststoffes vervollständigt. Wenn die Reaktionsmischung durch ihre breiige Konsistenz nicht mehr rührbar wird, setzt man entsprechend Wasser hinzu. Man saugt den ausgefallenen roten Feststoff ab und wäscht ihn auf der Nutsche gründlich mit Eiswasser. Der gewonnene Farbstoff Pararot kann an der Luft oder im Exsikkator getrocknet werden. Die Ausbeute beträgt 23.4 g, beziehungsweise 80% der theoretisch erreichbaren Ausbeute.
Quelle
H. G. O. Becker et al - Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Chemische Eigenschaften
solid
Verwenden
Para Red is used as a fat soluble chemical dye and food additive. It is a banned colorant and a number of analytical techniques have been developed to detect it in food.
läuterung methode
Crystallise this dye from AcOH or xylene and dry it in vacuo. It has max at 488nm. [Beilstein 16 II 70.]
1-(p-Nitrophenylazo)-2-naphthol Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
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