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4-(Chlormethyl)pyridiniumchlorid

4-(Chloromethyl)pyridine hydrochloride Struktur
1822-51-1
CAS-Nr.
1822-51-1
Bezeichnung:
4-(Chlormethyl)pyridiniumchlorid
Englisch Name:
4-(Chloromethyl)pyridine hydrochloride
Synonyma:
4-PICOLYL CHLORIDE HYDROCHLORIDE;4-Picolyl chloride;TIMTEC-BB SBB003917;4-Picolyl chloride h;4-(Chloromethyl)pyridine HCL;4-Plcolyl Chloride Hydrochloride;4-(Chloromethyl) Pyridine HCL 99%;4-(Chloromethyl)pyridine hydrochl;4-(CHLOROMETHYL)PYRIDINIUM CHLORIDE;4-Picolyl chloride hydrochloride,97%
CBNumber:
CB8380214
Summenformel:
C6H6ClN.ClH
Molgewicht:
164.03
MOL-Datei:
1822-51-1.mol
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4-(Chlormethyl)pyridiniumchlorid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
166-173 °C(lit.)
storage temp. 
Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit
soluble in DMSO, Methanol
Aggregatzustand
Fine Crystalline Powder
Farbe
Yellow to orange
Wasserlöslichkeit
750 g/L (20 ºC)
Sensitive 
Hygroscopic
BRN 
3689154
InChI
InChI=1S/C6H6ClN.ClH/c7-5-6-1-3-8-4-2-6;/h1-4H,5H2;1H
InChIKey
ZDHKVKPZQKYREU-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1=NC=CC(CCl)=C1.[H]Cl
CAS Datenbank
1822-51-1(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C,Xi
R-Sätze: 34-4-22-36/37/38
S-Sätze: 26-36/37/39-45-36
RIDADR  UN 3261 8/PG 3
WGK Germany  3
F  3-10
Hazard Note  Corrosive
HazardClass  8
PackingGroup  III
HS Code  29333999
Speicherklasse 8A - Combustible corrosive hazardous materials
Hazard Classifications Skin Corr. 1B
Bildanzeige (GHS) Corrosion (GHS05)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.

4-(Chlormethyl)pyridiniumchlorid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R34:Verursacht Verätzungen.
R4:Bildet hochempfindliche explosionsgefährliche Metallverbindungen.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

YELLOW TO ORANGE FINE CRYSTALLINE POWDER

Verwenden

It finds its application as a reagent for protection of carboxyl termini of peptides as 4-picolyl esters, providing a polar 'handle' which aids in separation and purification of the peptide. The group can be introduced in the presence of a base, e.g. tetramethylguanidine, is stable to acid-catalyzed removal of Cbz protecting group and can be removed by base, Na in liquid ammonia or catalytic hydrogenolysis. It is also applied in conjunction with Amberlyst15 resin in peptide synthesis. It is an important raw material and intermediate used in organic synthesis, pharmaceuticals and agrochemicals.

Application

4-Picolyl Chloride Hydrochloride is used for protection of alcohols, phenols, thiols, and carboxylic acids.

Lager

The free base is reported to be unstable, and should be generated shortly before use.

läuterung methode

Purify it by recrystallisation from EtOH or EtOH/dry Et2O. It melts between 171o and 175o, and the clear melt resolidifies on further heating at 190o and turns red to black at 280o but does not melt again. The picrate-hydrochloride (prepared in EtOH) has m 146-147o. The free base is an oil. [Mosher & Tessieri J Am Chem Soc 73 4925 1951, Beilstein 20 III/IV 2752.]

4-(Chlormethyl)pyridiniumchlorid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Pyridine, 4-(phenoxymethyl)- 4-Pyridylmethanol 4-Hydroxymethylpiperidiniumchlorid Thionyldichlorid Acetonitril

Downstream Produkte

3-(Methylaminomethyl)pyridin N-Methylpyridin-4-methylamin 1-PYRIDIN-4-YL-ETHYLAMINE 1,4-bis(pyridin-4-ylmethyl)piperazine 1-(pyridin-4-ylmethyl)-1,4-diazepane 4-ethoxymethyl-pyridine 4-(Piperidin-1-ylmethyl)pyridine

4-(Chlormethyl)pyridiniumchlorid Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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  • 4-PICOLYLCHLORIDE 4-CHLOROMETHYL PYRIDINE
  • 4-CHLOROMETHYLPYRIDINE HYDROCHLORIDE (4-PICOLYLCHLORIDE HYDROCHLORIDE)
  • TIMTEC-BB SBB003917
  • 4-Picolyl chloride HCl (65% in water)
  • 4-Plcolyl Chloride Hydrochloride
  • Pyridine, 4-(chloromethyl)-, hydrochloride
  • 4-(Chloromethyl)pyridine HCL
  • 4-Picolyl chloride
  • 4-(Chloromethyl)pyridine hydrochloride, 98%, for synthesis
  • 4-(Chloromethyl)pyridine Hydrochloride >
  • Pyridine, 4-(chloromethyl)-, hydrochloride (1:1)
  • 4-(Chloromethyl)pyridine hydrochloride ISO 9001：2015 REACH
  • 4-(Chloromethyl)pyridine hydrochl
  • 4-Chloromethylpyridine hydrochloride 98%
  • 4-PICOLYL CHLORIDE HYDROCHLORIDE
  • 1822-51-1
  • 1822-15-1
  • C6H62NHCl
  • BENZYL HALIDE
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  • Pyridines
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  • Halogenated Heterocycles
  • Pyridinium Compounds
  • C6
  • Pyridinium Compounds
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  • Pyridines
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  • Heterocycles
  • Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines
  • Pyridines derivates
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