Cinchophen Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Die 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure bildet farblose, wasserunlösliche Kristalle mit schwachem, charakteristischem Geruch und leicht bitterem Geschmack. Die Substanz wurde 1911 von Max Dohrn, einem Chemiker der Schering-Werke, erstmals synthetisiert. Die Ve
Synthese
In einem 1000-ml-Zweihals-Rundkolben werden zu Beginn 100 g Indol-2,3-dion (Isatin), 89 ml Acetophenon und 300 ml 20 proz. Natronlauge vorgelegt. Der Kolben wird mit einem Dimroth-Kühler ausgestattet und das Gemisch in einem Wasserbad 6 Stunden zum Sieden erhitzt. Der zweite Hals wird zunächst mit einem NS-Glashohlstopfen verschlossen. Nach Ablauf der Zeit ersetzt man den Kühler durch eine Destillierbrücke mit Vorlage und den Glashohlstopfen durch ein Gaseinleitungsrohr. Daraufhin wird das nicht umgesetzte Acetophenon mit Wasserdampf abdestilliert (etwa 10 ml). Anschließend läßt man abkühlen, wobei das Natriumsalz der 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure auskristallisiert. Es wird abgesaugt, in schwach alkalisiertes, heißes Wasser eingetragen und durch Zusatz von Natriumchlorid ausgesalzen. Das beim Abkühlen erhaltene Produkt trägt man erneut in heißes Wasser ein und fällt die Carbonsäure mit 20 proz. Salzsäure aus. Ein auf diese Weise erhaltenes Produkt zeichnet sich durch eine besonders hohe Reinheit aus. Man saugt erneut ab, wäscht mit Wasser und trocknet im Vakuumexsikkator. Die Ausbeute beträgt etwa 85 % der Theorie eines zwischen 213 und 216℃ schmelzenden Produktes.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Chemische Eigenschaften
BEIGE POWDER
Verwenden
Cinchophen and its derivatives can show antipyretic, analgesic, anti-oxidative, and anti-inflammatory properties.
Weltgesundheitsorganisation (WHO)
Cinchophen, an analgesic and antipyretic, was formerly available
in preparations for the treatment of gout. Its use was associated with adverse
effects including hepatitis, cirrhosis, skin lesions and angioneurotic oedema. WHO
has no information to suggest that preparations containing cinchophen remains
commercially available.
läuterung methode
It crystallises from EtOH (ca 20mL/g), in several modifications with m 196o and 216o(subliming at 65o). [Beilstein 22 H 103, 22 II 518, 22 II 70, 22 III/IV 1358.]
Cinchophen Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
