2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid
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- CAS-Nr.
- 572-09-8
- Bezeichnung:
- 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid
- Englisch Name:
- 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide
- Synonyma:
- (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(Acetoxymethyl)-6-bromotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate;2,3,4,6-tetra-o-acetyl-α-d-glucopyranosyl bromide;ACETOBROMOGLUCOSE;2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl Bromide;Acetobromglucose;acetobromo-a-d-glucose;Acetobromo-α-D-glucose;A-D-GLUCOPYRANOSYL BROMIDE;ALPHA-ACETOBROMO-D-GLUCOSE;TETRA-O-ACETYL-A-D-GLUCOPYRANOSYL BROMIDE
- CBNumber:
- CB9142437
- Summenformel:
- C14H19BrO9
- Molgewicht:
- 411.2
- MOL-Datei:
- 572-09-8.mol
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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 86-89 °C
- alpha
- 194.5 º (c=2,chloroform)
- Siedepunkt:
- 0.125-30 °C(Press: 0.0005 Torr)
- Dichte
- 1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- −20°C
- Löslichkeit
- Acetontrile (Very Slightly), Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
- Aggregatzustand
- Powder
- Farbe
- White to beige
- Biologische Quelle
- synthetic (organic)
- Optische Rotation
- [α]25/D 188 to 202 °, c =1 in chloroform
- Wasserlöslichkeit
- decomposes
- Sensitive
- Moisture Sensitive
- Merck
- 14,60
- BRN
- 96669
- Stabilität:
- Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
- InChI
- 1S/C14H19BrO9/c1-6(16)20-5-10-11(21-7(2)17)12(22-8(3)18)13(14(15)24-10)23-9(4)19/h10-14H,5H2,1-4H3/t10-,11-,12+,13-,14+/m1/s1
- InChIKey
- CYAYKKUWALRRPA-RGDJUOJXSA-N
- SMILES
- CC(=O)OC[C@H]1O[C@H](Br)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](OC(C)=O)[C@@H]1OC(C)=O
- CAS Datenbank
- 572-09-8(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Kennzeichnung gefährlicher |
Xi |
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| R-Sätze: |
36/37/38 |
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| S-Sätze: |
24/25-36-26 |
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|
| WGK Germany |
- |
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| F |
8-10-21 |
|
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| HS Code |
29329985 |
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| Speicherklasse |
11 - Combustible Solids |
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| Hazard Classifications |
Eye Irrit. 2 Skin Irrit. 2 STOT SE 3 |
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| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Warnung
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| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
 |
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
 |
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
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| Sicherheit |
| P261 |
Einatmen von Staub vermeiden. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P271 |
Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P302+P352 |
BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
|
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Chemische Eigenschaften
White Fluffy Solid
Verwenden
An Intermediate in synthesis of ∫-glucosides
läuterung methode
If nicely crystalline, recrystallise it from Et2O/pentane or pet ether (b 40-60o). Alternatively dissolve it in diisopropyl ether (dried over CaCl2 for 24hours, then over P2O5 for 24hours) by shaking and warming (for as short a period as possible), and filter warm. Cool to ca 45o, then slowly to room temperature and finally at 5o for more than 2hours. Collect the solid, wash it with cold dry diisopropyl ether and dry it in a vacuum over Ca(OH)2 and NaOH. Store it dry in a desiccator in the dark. Solutions can be stabilised with 2% CaCO3. [Redemann & Niemann Org Synth 65 236 1987, Coll Vol III 11 1955, Beilstein 17/6 V 368.]
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