2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide Struktur
572-09-8
CAS-Nr.
572-09-8
Bezeichnung:
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid
Englisch Name:
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide
Synonyma:
(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(Acetoxymethyl)-6-bromotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate;2,3,4,6-tetra-o-acetyl-α-d-glucopyranosyl bromide;ACETOBROMOGLUCOSE;2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl Bromide;Acetobromglucose;acetobromo-a-d-glucose;Acetobromo-α-D-glucose;A-D-GLUCOPYRANOSYL BROMIDE;ALPHA-ACETOBROMO-D-GLUCOSE;TETRA-O-ACETYL-A-D-GLUCOPYRANOSYL BROMIDE
CBNumber:
CB9142437
Summenformel:
C14H19BrO9
Molgewicht:
411.2
MOL-Datei:
572-09-8.mol

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
86-89 °C
alpha 
194.5 º (c=2,chloroform)
Siedepunkt:
0.125-30 °C(Press: 0.0005 Torr)
Dichte
1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
−20°C
Löslichkeit
Acetontrile (Very Slightly), Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Powder
Farbe
White to beige
Biologische Quelle
synthetic (organic)
Optische Rotation
[α]25/D 188 to 202 °, c =1 in chloroform
Wasserlöslichkeit
decomposes
Sensitive 
Moisture Sensitive
Merck 
14,60
BRN 
96669
Stabilität:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChI
1S/C14H19BrO9/c1-6(16)20-5-10-11(21-7(2)17)12(22-8(3)18)13(14(15)24-10)23-9(4)19/h10-14H,5H2,1-4H3/t10-,11-,12+,13-,14+/m1/s1
InChIKey
CYAYKKUWALRRPA-RGDJUOJXSA-N
SMILES
CC(=O)OC[C@H]1O[C@H](Br)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](OC(C)=O)[C@@H]1OC(C)=O
CAS Datenbank
572-09-8(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 24/25-36-26
WGK Germany  -
8-10-21
HS Code  29329985
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Hazard Classifications Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

White Fluffy Solid

Verwenden

An Intermediate in synthesis of ∫-glucosides

läuterung methode

If nicely crystalline, recrystallise it from Et2O/pentane or pet ether (b 40-60o). Alternatively dissolve it in diisopropyl ether (dried over CaCl2 for 24hours, then over P2O5 for 24hours) by shaking and warming (for as short a period as possible), and filter warm. Cool to ca 45o, then slowly to room temperature and finally at 5o for more than 2hours. Collect the solid, wash it with cold dry diisopropyl ether and dry it in a vacuum over Ca(OH)2 and NaOH. Store it dry in a desiccator in the dark. Solutions can be stabilised with 2% CaCO3. [Redemann & Niemann Org Synth 65 236 1987, Coll Vol III 11 1955, Beilstein 17/6 V 368.]

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