Trimethylessigsaeureanhydrid

Trimethylacetic anhydride Struktur
1538-75-6
CAS-Nr.
1538-75-6
Bezeichnung:
Trimethylessigsaeureanhydrid
Englisch Name:
Trimethylacetic anhydride
Synonyma:
PIVALIC ANHYDRIDE;Bis(pivalic)anhydride;Bis(2,2-dimethylpropionic)anhydride;Pivalic anydride;Pivalic acid anhydride;2,2-Dimethylpropanoicanhydride;2,2-dimethylpropanoyl 2,2-dimethylpropanoate;Pivolic Anhydride;Dipivalic anhydride;PivalicAnhydride>
CBNumber:
CB9470666
Summenformel:
C10H18O3
Molgewicht:
186.25
MOL-Datei:
1538-75-6.mol

Trimethylessigsaeureanhydrid Eigenschaften

Siedepunkt:
193 °C(lit.)
Dichte
0.918 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdruck
62.1Pa at 25℃
Brechungsindex
n20/D 1.409(lit.)
Flammpunkt:
135 °F
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit
Miscible with acetonitrile.
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless
Sensitive 
Moisture Sensitive
BRN 
386552
InChI
InChI=1S/C10H18O3/c1-9(2,3)7(11)13-8(12)10(4,5)6/h1-6H3
InChIKey
PGZVFRAEAAXREB-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(C)(C)(C)C(=O)OC(=O)C(C)(C)C
LogP
2.15
CAS Datenbank
1538-75-6(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Propanoic acid, 2,2-dimethyl-, anhydride (1538-75-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C
R-Sätze: 34
S-Sätze: 26-36/37/39-45
RIDADR  UN 2920 8/PG 2
WGK Germany  3
9-13-21
TSCA  TSCA listed
HazardClass  8
PackingGroup  II
HS Code  29159000
Speicherklasse 10 - Combustible liquids
Hazard Classifications Acute Tox. 4 Oral
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
Skin Sens. 1
STOT SE 3
Bildanzeige (GHS) Flame (GHS02)Corrosion (GHS05)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Trimethylessigsaeureanhydrid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R34:Verursacht Verätzungen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Beschreibung

Trimethylacetic anhydride is a pivalic acid derivative that is used in organic synthesis. The compound's reaction mechanism is believed to be the formation of an alkanoic acid, which reacts with a hydroxyl group to form an anhydride. Trimethyl acetic anhydride has been shown to have pharmacokinetic properties and can be used as a nonsteroidal anti-inflammatory drug. This compound has also been found to have a matrix effect on crystalline cellulose and is capable of forming nitrogen-containing carboxylic acids.

Chemische Eigenschaften

clear colourless liquid

Verwenden

Trimethylacetic anhydride was used:
  • in solid-phase oligonucleotide synthesis
  • in kinetic resolution of racemic 2-hydroxy-γ-butyrolactones with diphenylacetic acid
  • as acylation and esterification reagent for anilines
  • as acylation and esterification reagent for phenols

Einzelnachweise

[1] C. A. Bunton, & J. H. F. (1965). The Hydrolysis of Carboxylic Anhydrides. V.1,2 The Acid Hydrolysis of Acetic and Trimethylacetic Anhydride. Journal of Organic Chemistry, 30 5, 1365–1371. https://doi.org/10.1021/jo01016a006
[2] Hana Kuchaříková. (2021). Trimethylacetic Anhydride-Based Derivatization Facilitates Quantification of Histone Marks at the MS1 Level. ACS Applied Nano Materials, 100114. https://doi.org/10.1016/j.mcpro.2021.100114

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