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イプラグリFロジン

イプラグリFロジン 化学構造式
761423-87-4
CAS番号.
761423-87-4
化学名:
イプラグリFロジン
别名:
イプラグリFロジン;イプラグリフロジン;イプラグリフロジンL-プロリン;イプラグリフロジンL-プロリン (JAN);(2S,3R,4R,5S,6R)-2-{3-[(1-ベンゾチオフェン-2-イル)メチル]-4-フルオロフェニル}-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-3,4,5-トリオール;(1S)-1-[3-(1-ベンゾチオフェン-2-イルメチル)-4-フルオロフェニル]-1-デオキシ-D-グルコピラノース;1-フルオロ-2-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イルメチル)-4-β-D-グルコピラノシルベンゼン;(1S)-1,5-アンヒドロ-1-C-[3-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イルメチル)-4-フルオロフェニル]-D-グルシトール
英語名:
Ipragliflozin
英語别名:
Suglat;CS-1580;Igliazine;Yigelejing;Ipraglifozin;Ipragliflozin;Iprag iflozin;Ipragliflozin-002;Iglienet free base;Ipragliflozin, >=98%
CBNumber:
CB02589633
化学式:
C21H21FO5S
分子量:
404.45
MOL File:
761423-87-4.mol

イプラグリFロジン 物理性質

融点 :
155-157°C
沸点 :
628.8±55.0 °C(Predicted)
比重(密度) :
1.452
貯蔵温度 :
Refrigerator
溶解性:
DMSO（微量）、メタノール（微量）
酸解離定数(Pka):
13.27±0.70(Predicted)
外見 :
個体
色:
ホワイトからオフホワイト
InChI:
InChI=1/C21H21FO5S/c22-15-6-5-12(21-20(26)19(25)18(24)16(10-23)27-21)7-13(15)9-14-8-11-3-1-2-4-17(11)28-14/h1-8,16,18-21,23-26H,9-10H2/t16-,18-,19+,20-,21+/s3
InChIKey:
AHFWIQIYAXSLBA-OPUVIHLBNA-N
SMILES:
O1[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1C1C=CC(F)=C(CC2=CC3C=CC=CC=3S2)C=1 |&1:1,4,6,8,10,r|
安全性情報
  • リスクと安全性に関する声明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
絵表示（GHS） Exclamation Mark (GHS07)
注意喚起語
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード
H303 飲み込むと有害のおそれ 急性毒性、経口 5 P312
H320 眼刺激 眼に対する重篤な損傷性/眼刺激 性 2B 警告 P264, P305+P351+P338,P337+P313
注意書き
P264 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。
P264 取扱い後は手や顔をよく洗うこと。
P305+P351+P338 眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコ ンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外す こと。その後も洗浄を続けること。
P312 気分が悪い時は医師に連絡すること。
P337+P313 眼の刺激が続く場合：医師の診断/手当てを受けること。

イプラグリFロジン 価格 もっと(6)

メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBQK-1290
Ipragliflozin 		761423-87-4 5g ￥147500 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01MAS123428 イプラグリfロジン
Ipragliflozin 		761423-87-4 1g ￥3825400 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBQK-1290
Ipragliflozin 		761423-87-4 10g ￥247500 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBQK-1290 イプラグリfロジン
Ipragliflozin 		761423-87-4 1g ￥37500 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBQK-1290 イプラグリfロジン
Ipragliflozin 		761423-87-4 100mg ￥52200 2021-03-23 購入

イプラグリFロジン 化学特性,用途語,生産方法

効能

糖尿病治療薬, SGLT-2阻害薬

商品名

スーグラ (アステラス製薬)

来歴

Ipragliflozin L-proline was approved in Japan in January 2014 for the treatment of type 2 diabetes. The drug was discovered by Astellas Pharma and co-developed and marketed with Kotobuki Pharmaceutical and Merck Sharp Dohme as Suglat. Similar to empagliflozin (XIII), ipragliflozin L-proline is a sodium-glucose 1956 A. C. Flick et al. / Bioorg. Med. Chem. 24 (2016) 1937–1980 co-transporter-2 inhibitor which prevents glucose reabsorption by excreting excess glucose in the urine. Ipragliflozin exhibits remarkable selectivity over SLGT-1 (>250x).

使用

Ipragliflozin is a potent and selective inhibitor of sodium-glucose cotransporter-2 (SGLT2) and can serve as a potential agent for the treatment of type 1 and type 2 diabetes.

合成

Commercial 5-bromo-2-fluorobenzaldehyde (123) was subjected to nucleophilic attack upon subjection to lithiated benzo[b]thiophene (124) to afford the dibenzylic alcohol 125 in 85% yield. This alcohol was then halogenated by means of thionyl chloride in acetonitrile to give 126, which was followed by treatment with sodium borohydride to give rise to 2-(5-bromo-2-fluorophenyl)- 1-benzothiophene (127), which was isolated by crystallization from 2-propanol and methanol in 81% yield across the two steps. Bromide 127 then underwent lithium¨Chalogen exchange prior to exposure to 2,3,4,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl)- D-glucono-1,5-lactone (128) in toluene. Without workup, the resulting mixture was treated with a solution of methanol and HCl at 0 C to give a globally desilylated a-glucopyranoside intermediate. Subjection to acetic anhydride and 4-dimethylaminopyridine furnished tetra-O-acetyl ipragliflozin (129) in 75% yield for the 3 steps. Polyacetate 129 was then saponified using aqueous sodium hydroxide and the product was crystallized from methanol and water and subsequently treated with D-proline in ethanol to furnish the desired product ipragliflozin D-proline (XVI) in 68% yield.

説明図

Mode of action

Ipragliflozin is a selective SGLT2 (sodium-glucose co-transporter 2) inhibitor discovered through research collaboration with Kotobuki Pharmaceutical Co., Ltd. SGLTs are membrane proteins that exist on the cell surface and transfer glucose into cells. SGLT2 is a subtype of the sodium-glucose co-transporters and plays a key role in the reuptake of glucose in the proximal tubule of the kidneys. Ipragliflozin reduces blood glucose levels by inhibiting the reuptake of glucose.

イプラグリFロジン 上流と下流の製品情報

原材料

D-Glucitol, 1,5-anhydro-1-C-[3-(benzo[b]thien-2-ylMethyl)-4-fluorophenyl]-, 2,3,4,6-tetraacetate, (1S)- (1S)-1,5-anhydro-1-[3-(1-benzothiophen-2-ylmethyl)-4-fluorophenyl]-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucitol ペンタメチルベンゼン メタノール 三塩化ホウ素 ヘプタン ジクロロメタン

準備製品

イプラグリFロジン 生産企業

Global( 243)Suppliers
名前 電話番号 電子メール 国籍 製品カタログ 優位度
Wuhan Fengyao Tonghui Chemical Products Co. LTD 027-87466205 15377579727
 1228964013@qq.com China 8552 58
Hubei Weideli Chemical Reagent Co., Ltd. 18327179646
 18327179646@163.com China 1980 58
Cangzhou Nianke Pharmaceutical Technology Co., Ltd. 18958645613 15076704415
 3190065639@qq.com China 680 58
Beijing Huikang Boyuan Chemical Tech Co., Ltd 010-68862197 13810598707;13810598707
 sales@huikangchem.com China 97 61
Shanghai Boyle Chemical Co., Ltd.
sales@boylechem.com China 2915 55
Anhui Lianchuang Biological Medicine Co.,Ltd 0551-68779238 18056025720
 sales3@lcywhx.com China 148 57
S.Z. PhyStandard Bio-Tech. Co., Ltd. 0755-83725681-603
China 4484 50
Haoyuan Chemexpress Co., Ltd. 021-58950125
info@chemexpress.com China 7545 61
China Nobel Chem Co., Limited +86(0)21 60484900
China 762 50
Nanjing Sunlida Biological Technology Co., Ltd. 025-57798810 18652991625
 sales@sunlidabio.com China 3223 55

イプラグリFロジン  スペクトルデータ(1HNMR)

Ipragliflozin(761423-87-4)1HNMR

761423-87-4(イプラグリFロジン)キーワード:

(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(3-(ベンゾ[B]チオフェン-2-イルメチル)-4-フルオロフェニル)-6-(ヒドロキシメチル)-2-メトキシテトラヒドロ-2H-ピラン-3,4,5-トリオール カペシタビン リバーロキサバン 2-(5-ブロモ-2-メチルベンジル)-5-(4-フルオロフェニル)チオフェン 2-(4-フルオロフェニル)-5-[(5-ヨード-2-メチルフェニル)メチル]チオフェン カナグリフロジン水和物 (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-トリス((トリメチルシリル)オキシ)-6-(((トリメチルシリル)オキシ)メチル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン エルツグリフロジン 1-クロロ-2-(4-エトキシベンジル)-4-ヨードベンゼン ダプアグリフロジン エンパグリフロジン ルセオグリフロジン トホグリフロジン ソタグリフロジン ベンゾ[B]チオフェン-2-イル(5-ブロモ-2-フルオロフェニル)メタノール 2,3,4,6-テトラ-O-ピバロイル-Α-D-グルコピラノシルブロミド 2-(5-ブロモ-2-フルオロベンジル)ベンゾ[B]チオフェン イプラグリフロジン　L-プロリン
  • 761423-87-4
  • Ipragliflozin, >=98%
  • IpragliflozinL-Proline
  • Ipragliflozin (ASP1941)
  • Ipragliflozin impuity
  • (1S)-1,5-Anhydro-1-C-[3-[(1-benzothiophen-2-yl)methyl]-4-fluorophenyl]-D-glucitol
  • Ipragliflozin
  • ASP-1941/D-Glucitol, 1,5-anhydro-1-C-[3-(benzo[b]thien-2-ylMethyl)-4-fluorophenyl]-, (1S)-
  • Ipragliflozin, (1S)-1,5-Anhydro-1-C-[3-[(1-benzothiophen-2-yl)Methyl]-4-fluorophenyl]-D-glucitol
  • (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3-(1-benzothiophen-2-ylmethyl)-4-fluorophenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  • Ipragliflozin （Suglat）
  • IpragliflozinL-Proline int
  • Ipragliflozin-002
  • Ipragliflozin Impurity
  • CS-1580
  • D-Glucitol, 1,5-anhydro-1-C-[3-(benzo[b]thien-2-ylmethyl)-4-fluorophenyl]-, (1S)-
  • Suglat
  • Iprag iflozin
  • Igliazine
  • Ipragliflozin, 10 mM in DMSO
  • Iglienet free base
  • Yigelejing
  • Ipraglifozin
  • Ipragliflozin L-proline salt
  • イプラグリFロジン
  • イプラグリフロジン
  • イプラグリフロジンL-プロリン
  • イプラグリフロジンL-プロリン (JAN)
  • (2S,3R,4R,5S,6R)-2-{3-[(1-ベンゾチオフェン-2-イル)メチル]-4-フルオロフェニル}-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-3,4,5-トリオール
  • (1S)-1-[3-(1-ベンゾチオフェン-2-イルメチル)-4-フルオロフェニル]-1-デオキシ-D-グルコピラノース
  • 1-フルオロ-2-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イルメチル)-4-β-D-グルコピラノシルベンゼン
  • (1S)-1,5-アンヒドロ-1-C-[3-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イルメチル)-4-フルオロフェニル]-D-グルシトール
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