テルピノレン 化学特性,用途語,生産方法
外観
無色～うすい黄色、液体
物性
無色-淡褐色の液体, 沸点 (℃): 184, 溶解性: エタノール、油類に可溶、水に不溶.
定義
以下の化学式で表される、イソプレンユニット（C5ユニット）が線形に2個結合し単環（六員環）を形成した二重結合を2個もつテルペノイド化合物であり、モノテルペンに分類される単環式モノテルペンです。
化粧品の成分用途
香料
分布
テルピノレンは、主に以下の植物に、
| 名称 | 学名 | 含有量比率 (%) |
| パースニップ根 | Pastinaca sativa | 40.3 – 69.0 |
| マウンテンパイン針状葉および終枝 | Pinus mugo | 1.0 – 29.2 |
ブラックカラント蕾
(アブソリュート) | Ribes nigrum | 3.9 – 11.6 |
| ターメリック葉 | Curcuma longa | 11.5 |
| ダグラスファー木部 | Pseudotsuga menziesii | 9.1 |
| ヘンプ開花時先端部 | Cannabis sativa | 1.6 – 9.1 |
| ブラックカラント蕾 | Ribes nigrum | 0 – 9.0 |
| メキシカンライム果皮 | Citrus aurantifolia | 8.1 – 8.7 |
| レモンセンテッドアイロンバーク葉 | Eucalyptus staigeriana | 6.6 |
| パセリ葉 | Petroselinum crispum | 2.8 – 6.6 |
| イタリアンサイプレス葉および終枝 | Cupressus sempervirens | 2.4 – 6.3 |
| カユプテ葉および小枝 | Melaleuca cajuputi | 0 – 5.9 |
| タヒチライム果皮 | Citrus latifolia | 5.2 |
これらの比率で存在することが報告されています。
解説
テルピノレン，マツ科Cupressus macrocarpaなどの精油に含まれているモノテルペンで，シロアリ類の警報フェロモンである．テルピネオールに希硫酸を作用させるか，ピネンを濃硫酸と加熱してつくる．"不安定な物質で，テルピネンなどに異性化したり重合しやすい．沸点67～68 ℃(13 kPa)．d2040.8628．n20D1.4888．
用途
有機合成原料。
用途
防臭香料,中沸点溶剤,重合調整剤
化粧品応用
パイン様ハーバル香の賦香; 主にこれらの目的で使用される可能性が考えられますが、現時点で使用している製品はほとんどありません。
安全性評価
テルピノレンの現時点での安全性は、:
皮膚刺激性：濃度20%以下においてほとんどなし 眼刺激性：詳細不明 皮膚感作性（アレルギー性）：濃度20%以下においてほとんどなし 光毒性（光刺激性）：ほとんどなし 光感作性：ほとんどなし このような結果となっており、化粧品配合量および通常使用下の中で非感作性になるよう配合される場合において一般に安全性に問題のない成分であると考えられます。
使用上の注意
不活性ガス封入
化学的特性
Terpinolene has a pleasant sweet-piney odor with a somewhat sweet, citrus flavor.
天然物の起源
Reported found in citrus juices and oils, black currant, guava, papaya, raspberry, various spice and mint oils, tea, passion fruit, litchi, lovage oil, distilled lime peel oil, ginger, nutmeg, pepper, mace, coriander seed, lovage seed, lovage root, myrtle leaf, pimento berry, pimento leaf, winter savory, smaller galanga, Ethiopian or guinea pepper and ashanti pepper.
使用
Solvent for resins, essential oils; manufacture
of synthetic resins, synthetic flavors.
定義
ChEBI: A p-menthadiene with double bonds at positions 1 and 4(8).
調製方法
Terpinolene used to be extracted by fractional distillation of wood turpentine. It is now produced bytreatinga-pinene with aqueous H3PO4 at 75 ℃. It is preferable to distill terpinolene under vacuum to minimize the formation of polymeric products at elevated temperatures.
製造方法
By alcoholic sulphuric acid treatment of pinene (Arctander, 1969).
一般的な説明
A water-white to light amber colored liquid. Insoluble in water and less dense than water. Flash point 99°F. Used to make plastics and resins.
空気と水の反応
Highly flammable. Insoluble in water.
反応プロフィール
Terpinolene may react vigorously with strong oxidizing agents. May react exothermically with reducing agents to release hydrogen gas. In the presence of various catalysts (such as acids) or initiators, may undergo exothermic addition polymerization reactions.
危険性
Flammable, moderate fire risk.
健康ハザード
Inhalation or contact with material may irritate or burn skin and eyes. Fire may produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Vapors may cause dizziness or suffocation. Runoff from fire control or dilution water may cause pollution.
薬理学
Combinations of terpenes, such as terpinolene, with nonionic surfactants and stabilizers
have been patented for use as gallstone solvents. Human cholesterol calculi heated in mixtures
containing terpinolene and human bile were dissolved within 1-2 hr (Hisamitsu Pharmaceutical Co.,
Inc., 1973).
安全性プロファイル
Mildly toxic by ingestion. A very dangerous fire hazard when exposed to heat or flame. To fight fire, use foam, CO2, dry chemical. Can react with oxidning materials. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
参考文献
- 有限会社久光工房（-）「テルピノレン」Cosmetic-Info.jp, 2025年12月14日アクセス.
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- 堀内 哲嗣郎（2010）「香料業界で用いる専門用語」香り創りをデザインする -調香の基礎からフレグランスの応用まで-,32-38.
- 奥田 治, 他（2000）「香調の表現および分類」香料と化粧品の科学,51-53.
- 兼井 典子（2003）「香りの化学」化学と教育(51)(2),86-88. DOI:10.20665/kakyoshi.51.2_86.
- 長谷川香料株式会社（2013）「フレグランスの分類と原料」香料の科学,124-127.
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