1,6-ジアミノヘキサン 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色～ほとんど白色粉末～塊
性質
ヘキサメチレンジアミンは有機化合物です。物理的性質及び化学的性質として、融点／凝固点は38℃〜42℃、沸点又は初留点及び沸騰範囲は204~205℃、室温下 (20℃) で固体であるという性質が挙げられます。
水に可溶で、、にはわずかに溶ける性質を持っています。水溶液自体は強塩基であるため、酸と激しく反応して腐食性を示し、、、及びを腐食します。
また、希釈した際に腐食性の気体が生じるのが特徴です。さらに、昇華性と吸湿性を有しており、空気中のを吸収することで炭酸塩が生成します。
溶解性
水、エタノール及びアセトンに溶ける。
解説
ヘキサメチレンジアミン1,6-hexanediamine．C6H16N2(116.21)．NH2(CH2)6NH2．1,6-ジブロモヘキサンのフタルイミドカリウムによるアミノ化や，工業的には，アジポニトリルをアンモニアの存在下で接触水素還元してつくる．融点42 ℃，沸点205 ℃，100 ℃(2.6 kPa)．二酸化炭素を吸収して炭酸塩をつくる．水，エタノール，ベンゼンに可溶．ナイロン66，そのほかのポリマーの合成原料に用いられる．皮膚を強く刺激する．LD50 750 mg/kg(ラット，経口)
用途
有機合成原料。
用途
ナイロン6 6 の原料、医薬品原料
用途
ポリアミドの製造(ナイロン66の原料)、界面活性剤の原料
主な用途／役割
ポリウレタン樹脂系接着剤の原料として使用される。
化学的特性
Hexamethylenediamine(HMDA) is a strong organic base, e.g., a 10 % aqueous solution has a pH of 12.3 (20°C), and forms stable salts with both organic and inorganic acids. The most important salt is that produced by neutralization with adipic acid (salt strike): the so-called nylon salt or AH salt. This compound is the raw material for the preparation of nylon by thermal dehydration under vacuum.
物理的性質
Hexamethylenediamine is a colorless solid with a typical fishlike amine odor. It is very soluble in water, soluble in alcohols and aromatic solvents, and poorly soluble in aliphatic hydrocarbons.
使用
Hexamethylenediamine is mainly used as a monomer to make nylon 6-6. Its derivative hexamethylene diisocyanate (HDI) is used in the production of polyurethane. It acts as a cross-linking agent in epoxy resins. Other applications include fiber, plastics, polyurethane coatings, lubricants, water treatment products and specialty chemicals (biocides, petroleum additives, and phenol purification).
主な応用
Hexamethylenediamine (1,6-hexanediamine, HDA ) may be used in the preparation of the following:
polyamides and their hydrolytic and fungal degradability was investigated
mullite ceramics
methoxycarbonylation of 1,6-hexanediamine with dimethyl carbonate to form dimethylhexane-1,6-dicarbamate.
Formation of high polymers, e.g., nylon 66.
dialkyl hexamethylene-1,6-dicarbamate (AHDC), via trans-esterification reaction of HDA and alkyl carbamates (AC) using FeCl3 as catalyst.
1,6-hexanediamine modified magnetic chitosan microspheres for fast and efficient removal of toxic hexavalent chromium.
製造方法
Virtually all hexamethylenediamine is now produced by the catalytic hydrogenation of adiponitrile[111-69-3] :
NC(CH2)4CN + 4H2 → H2N(CH2)6NH2.
定義
ChEBI: Hexamethylenediamine is a C6 alkane-alpha,omega-diamine. It has a role as a human xenobiotic metabolite. It derives from a hydride of a hexane.
反応性
Other reactions of hexamethylenediamine are typical of aliphatic amines (→ Amines, Aliphatic). The preparation of hexamethylene diisocyanate [822-06-0] by reaction with phosgene is industrially important:
H2N(CH2)6NH2+ 2COCl2 → OCN(CH2)6NCO + 4 HCl
The reaction takes place in a chlorinated aromatic solvent with a yield of 95% or more. Hexamethylene diisocyanate can also be produced by converting hexamethylenediamine to an aliphatic urethane, followed by thermal cleavage (→ Isocyanates, Organic).
一般的な説明
Hexamethylenediamine, solution appears as a clear colorless liquid. Burns although some effort is required to ignite. Soluble in water. Corrosive to metals and tissue. Produces toxic oxides of nitrogen during combustion. Used to make nylon.
反応プロフィール
Hexamethylenediamine is hygroscopic. Can react with strong oxidizing materials. Incompatible with acids, acid chlorides and acid anhydrides. Also incompatible with ketones, aldehydes, nitrates, phenols, isocyanates, monomers and chlorinated compounds.
健康ハザード
TOXIC; inhalation, ingestion or skin contact with material may cause severe injury or death. Contact with molten substance may cause severe burns to skin and eyes. Avoid any skin contact. Effects of contact or inhalation may be delayed. Fire may produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Runoff from fire control or dilution water may be corrosive and/or toxic and cause pollution.
火災危険
Combustible material: may burn but does not ignite readily. When heated, vapors may form explosive mixtures with air: indoors, outdoors and sewers explosion hazards. Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. Containers may explode when heated. Runoff may pollute waterways. Substance may be transported in a molten form.
化学性质
アンモニア臭のある白色結晶（融点40.5℃）で，水に易溶，アルコールに可溶
取扱い及び保管上の注意点
ヘキサメチレンジアミを取り扱ったり、保管したりする際は、以下の点に注意が必要です。
- 分子中に窒素を含有しているため、酸性物質と一緒に保管しない。
- 吸湿性があるため、保管する際はアルミ箔でコートしたポリエチレン袋及び吸湿剤を使用する。
- 鉄製の保管容器での保管は避ける。
- 空気中の水分を吸収することで金属に対する腐食性が強くなるため、金属容器での取扱いには十分に注意する。
参考文献
法規情報
- 消防法:危険物第2類である可燃性個体に該当
- 毒物及び劇物取締法:劇物に指定
- 化学物質排出管理促進法 (PRTR法):第一種指定化学物質に該当
- 船舶安全法及び航空法:腐食性物質に指定
使用用途
ヘキサメチレンジアミンは、腐食防止剤、化学中間体、硬化剤に使用されています。特に、合成繊維であるナイロン66やの原料であるヘキサメチレンジイソシアネートの原料として広く使われています。
ヘキサメチレンジアミンは、工業用製品や生活用品に必要な原料となるなど、汎用性の高い化学物質です。
接触アレルゲン
Hexamethylenediamine is used with adipic acid in the
synthesis of polyamide plastics.
職業ばく露
HMDA is used as a textile intermedi ate; a raw material for nylon fiber and plastics; in wet
strength resins; in the manufacture of oil-modified and
moisture-area types of urethane coatings; in the manufac ture of polyamides for printing inks, dimer acids, and tex tiles; and as an oil and lubricant additive (probably as a
corrosion inhibitor); as boiler feed water additives; also
used in paints and as a curing agent for epoxy resins; mak ing adhesives.
製造方法
ヘキサメチレンジアミンの製造方法は、ナイロン66の原料であるヘキサメチレンジアミンとアジピン酸が同一の出発原料から製造可能なADA法が一般的です。この製造方法はナイロン66の製造に必要なの酸化及びアジピン酸製造設備のスケールメリットを目的に開発されましたが、製造コストが高いというデメリットがありました。
そのため、1960年代の初期にからヘキサメチレンジアミンの原料となるを製造する電解還元二量化法が開発されました。
合成方法
アジピン酸の脱水，アクリロニトリルの還元二量化，ブタジエンに青酸を付加させることによりアジポニトリルを得る
輸送方法
UN2280 Hexamethylenediamine, solid, Hazard
class: 8; Labels: 8-Corrosive material. UN1783
Hexamethylenediamine, solution, Hazard class: 8; Labels:
8-Corrosive material.
純化方法
Crystallise it in a stream of nitrogen. It sublimes in a vacuum. [Beilstein 4 IV 1320.]
不和合性
May form explosive mixture with air. The
aqueous solution is a strong base and a strong reducing agent.
Reacts violently with oxidizers, acids, acid chlorides; acid
anhydrides; carbon dioxide acids. Reacts on contact with
water forming carbon dioxide. Polymermizes in temperatures
>195℃.Reacts with ethylene dichloride, organic anhy drides, isocyanates, vinyl acetate, acrylates, substituted allyls,
alkylene oxides, epichlorohydrin, ketones, aldehydes, alco hols, glycols, phenols, cresols, caprolactum solution. Attacks
aluminum, copper, lead, tin, zinc and alloys. Absorbs carbon
dioxide and water from air. Store under Nitrogen.
廃棄物の処理
Incineration; incinerator
equipped with a scrubber or thermal unit to reduce nitrogen oxides emissions.
1,6-ジアミノヘキサン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品