4-溴-2-氟联苯,英文名为4-Bromo-2-fluorobiphenyl,常温常压下为白色或者灰白色固体粉末。4-溴-2-氟联苯属于联苯类衍生物,具有良好的荧光发光性质,可用作有机合成与医药化学中间体,在非甾体抗炎药物分子的合成以及有机发光材料的制备中有着广泛的应用。在有机合成化学中,常借助其结构中的溴原子将氟代的联苯基团接入到目标药物分子或者发光材料分子结构中去。
化学转化

图1 4-溴-2-氟联苯参与的亲核加成反应
将4-溴-2-氟联苯在干燥四氢呋喃中的溶液( 200 g, 0.797 mol)在25度且氮气氛围下缓慢地加入到镁( 28.7 g , 1.2 mol)、碘( 0.2 g , 1.58 mmol)和120 mL无水四氢呋喃的溶液中。然后将所得的反应混合物在66度下搅拌反应2 h。然后往上述所制备得到的格式试剂溶液中在-10 °C的温度下缓慢地加入丙醛 (46.26 g, 0.797 mol)。所得的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时,反应结束后用饱和NH4Cl水溶液(120 mL )淬灭反应混合物,然后用乙酸乙酯(50 mLx3 )萃取上述反应混合物三次,合并所有的有机层并用饱和NaCl水溶液洗涤合并有机层,有机层用无水Na2SO4进行干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩,所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
医药应用
4-溴-2-氟联苯常用作有机合成与医药化学中间体,多用于非甾体抗炎药物分子的合成。例如4-溴-2-氟联苯可用于药物分子氟比洛芬的合成,氟比洛芬是一种非甾体类抗炎药(NSAIDs),其作用机制是抑制前列腺素的合成,从而发挥抗炎、解热和镇痛作用。该药物是一种非甾体抗炎药,临床上主要适用于类风湿关节炎、骨关节炎、强直性脊柱炎等,也可用于软组织病(如扭伤及劳损)以及轻中度疼痛(如痛经和手术后疼痛、牙痛等)的对症治疗。
参考文献
[1] Luo, Kaihong; et al Synthetic Communications (2022), 52(4), 629-636.